2,3-diphenyl-1-butanol | 108774-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1-butanol
• 英文别名: 2,3-Diphenylbutan-1-ol；2,3-diphenylbutan-1-ol
• CAS: 108774-24-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: MDWBXEKUUFZPLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-1-butanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-diphenylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有恶唑烷酮手性助剂的 Enecarbamates 光氧化过程中高度非对映选择性二恶丁环的形成：通过构象排列对单线态氧的 [2 + 2] 环加成进行空间控制

  摘要：

  恶唑烷酮取代的烯氨基甲酸酯的光氧化产生非对映异构纯的二氧杂环丁烷。就通过用手性助剂屏蔽双键的一侧实现的有效 pi 面控制而言，高非对映选择性是合理的。二氧杂环丁烷的绝对构型通过衍生化分配给二醇。

  DOI：

  10.1021/ja026815k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-diphenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  具有恶唑烷酮手性助剂的 Enecarbamates 光氧化过程中高度非对映选择性二恶丁环的形成：通过构象排列对单线态氧的 [2 + 2] 环加成进行空间控制

  摘要：

  恶唑烷酮取代的烯氨基甲酸酯的光氧化产生非对映异构纯的二氧杂环丁烷。就通过用手性助剂屏蔽双键的一侧实现的有效 pi 面控制而言，高非对映选择性是合理的。二氧杂环丁烷的绝对构型通过衍生化分配给二醇。

  DOI：

  10.1021/ja026815k

文献信息

• Highly Diastereoselective Dioxetane Formation in the Photooxygenation of Enecarbamates with an Oxazolidinone Chiral Auxiliary:  Steric Control in the [2 + 2] Cycloaddition of Singlet Oxygen through Conformational Alignment
  作者：Waldemar Adam、Sara G. Bosio、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja026815k

  日期：2002.7.1

  The photooxygenation of oxazolidinone-substituted enecarbamates leads to diastereomerically pure dioxetanes. The high diastereoselectivity is rationalized in terms of effective pi-facial control achieved by shielding one side of the double bond with the chiral auxiliary. The absolute configuration of the dioxetanes is assigned by derivatization to diols.

  恶唑烷酮取代的烯氨基甲酸酯的光氧化产生非对映异构纯的二氧杂环丁烷。就通过用手性助剂屏蔽双键的一侧实现的有效 pi 面控制而言，高非对映选择性是合理的。二氧杂环丁烷的绝对构型通过衍生化分配给二醇。