(3aS,4S,4aS,7R,9S,9aS)-methyl 4,9-dihydroxy-2,2-dimethyl-8-oxo-octahydro-1,3-dioxa-5-thia-7a-azacyclopenta[f]azulene-7-carboxylate | 922725-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,4aS,7R,9S,9aS)-methyl 4,9-dihydroxy-2,2-dimethyl-8-oxo-octahydro-1,3-dioxa-5-thia-7a-azacyclopenta[f]azulene-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R,7R,8S,11R)-2,8-dihydroxy-5,5-dimethyl-9-oxo-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carboxylate
• CAS: 922725-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₇S
• 分子量: 333.362
• InChiKey: ZASBJQHKUSFLMO-KBEZRQHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,4aS,7R,9S,9aS)-methyl 4,9-dihydroxy-2,2-dimethyl-8-oxo-octahydro-1,3-dioxa-5-thia-7a-azacyclopenta[f]azulene-7-carboxylate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以73%的产率得到(3aS,4S,4aS,7R,9S,9aS)-methyl 4-hydroxy-9-methanesulfonyloxy-2,2-dimethyl-8-oxo-octahydro-1,3-dioxa-5-thia-7a-azacyclopenta[f]azulene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A shape-persistentd,l-dipeptide building block for the assembly of rigidified oligopeptides

  摘要：

  曼脲酸（5）被转化成了功能密集的 D,L-二肽模拟物 1，随后被插入到环状六肽 3 中。与之前描述的 L,L-二肽拟态物 2 相比，古洛构型的七元内酰胺 1 呈倒环构象。

  DOI：

  10.1039/b613172g
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S,7S,8S,9S,9aS)-methyl 6,7,8,9-tetrahydroxy-5-oxo-octahydrothiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到(3aS,4S,4aS,7R,9S,9aS)-methyl 4,9-dihydroxy-2,2-dimethyl-8-oxo-octahydro-1,3-dioxa-5-thia-7a-azacyclopenta[f]azulene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A shape-persistentd,l-dipeptide building block for the assembly of rigidified oligopeptides

  摘要：

  曼脲酸（5）被转化成了功能密集的 D,L-二肽模拟物 1，随后被插入到环状六肽 3 中。与之前描述的 L,L-二肽拟态物 2 相比，古洛构型的七元内酰胺 1 呈倒环构象。

  DOI：

  10.1039/b613172g

文献信息

• A shape-persistent<scp>d</scp>,<scp>l</scp>-dipeptide building block for the assembly of rigidified oligopeptides
  作者：Rolf Hörger、Armin Geyer

  DOI：10.1039/b613172g

  日期：——

  Mannuronic acid (5) was transformed into the densely functionalised D,L-dipeptide mimic 1 and subsequently inserted into the cyclic hexapeptide 3. The gulo-configurated seven-membered lactam 1 exhibits an inverted ring conformation compared to the previously described L,L-dipeptide mimic 2. In spite of this considerable difference, both prefer the same i to i + 1 positions of a β-turn within a cyclic hexapeptide.

  曼脲酸（5）被转化成了功能密集的 D,L-二肽模拟物 1，随后被插入到环状六肽 3 中。与之前描述的 L,L-二肽拟态物 2 相比，古洛构型的七元内酰胺 1 呈倒环构象。