N-phenyl-DL-aspartic acid ; inactive anilinosuccinic acid | 2226-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-DL-aspartic acid ; inactive anilinosuccinic acid
• 英文别名: N-phenyl-DL-aspartic acid；N-Phenyl-DL-asparaginsaeure；N-Phenyl-asparaginsaeure；N-Phenyl-DL-asparaginsaeure; inakt. Anilinobernsteinsaeure；inakt.N-Phenyl-asparaginsaeure；inakt.Anilinobernsteinsaeure；2-Anilinosuccinic acid；2-anilinobutanedioic acid
• CAS: 2226-83-7；54229-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: LUHMZMOENSCJAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-DL-aspartic acid ; inactive anilinosuccinic acid 在 三氯化铝 作用下， 反应 2.5h， 生成 1-acetyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-羧四氢喹啉。NMDA受体上甘氨酸位点拮抗的构象和立体化学要求。

  摘要：

  已经合成了来自犬尿酸的2-羧基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物，并对其在NMDA受体上甘氨酸位点的体外拮抗剂活性进行了评估。2,3-二氢炔尿酸相对于母体先导化合物（表I）显示出降低的效力，这可能是由于构象效应的结果。除去4-氧代基团导致效力进一步降低，但是将顺式-羧甲基基团引入4-位可恢复拮抗剂活性（表III和IV）。将5,7-二氯-2,3-二氢炔尿酸的酮基替换为其他可选的H键合基团，例如顺式和反式苄氧基羰基以及顺式和反式羧酰胺基（表V），但立体选择性可忽略不计。在4-乙酸酯系列中见到效价和立体选择性的显着增加（表VI）。反式-4-乙酸比相应的铅基犬尿酸强得多，并且亲和力比顺式异构体大100倍。结果与结合伪赤道放置的2-羧酸酯的要求是一致的，并且清楚地证明了结合正确定位在4-位的氢键接受基团的重要性。在4位取代基结合袋中阴离子基团的高亲和力结合表明甘氨酸位点和神经递质识别（NMDA）位点可

  DOI：

  10.1021/jm00089a003
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(phenyl-amino)-2-butendioate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-phenyl-DL-aspartic acid ; inactive anilinosuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  2-羧四氢喹啉。NMDA受体上甘氨酸位点拮抗的构象和立体化学要求。

  摘要：

  已经合成了来自犬尿酸的2-羧基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物，并对其在NMDA受体上甘氨酸位点的体外拮抗剂活性进行了评估。2,3-二氢炔尿酸相对于母体先导化合物（表I）显示出降低的效力，这可能是由于构象效应的结果。除去4-氧代基团导致效力进一步降低，但是将顺式-羧甲基基团引入4-位可恢复拮抗剂活性（表III和IV）。将5,7-二氯-2,3-二氢炔尿酸的酮基替换为其他可选的H键合基团，例如顺式和反式苄氧基羰基以及顺式和反式羧酰胺基（表V），但立体选择性可忽略不计。在4-乙酸酯系列中见到效价和立体选择性的显着增加（表VI）。反式-4-乙酸比相应的铅基犬尿酸强得多，并且亲和力比顺式异构体大100倍。结果与结合伪赤道放置的2-羧酸酯的要求是一致的，并且清楚地证明了结合正确定位在4-位的氢键接受基团的重要性。在4位取代基结合袋中阴离子基团的高亲和力结合表明甘氨酸位点和神经递质识别（NMDA）位点可

  DOI：

  10.1021/jm00089a003

文献信息

• Direct conversion of amino acids to oxetanol bioisosteres <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Avelyn Mae V. Delos Reyes、Christopher S. Nieves Escobar、Alberto Muñoz、Maya I. Huffman、Derek S. Tan

  DOI：10.1039/d3sc00936j

  日期：——

  Carboxylic acids are an important structural feature in many drugs, but are associated with a number of unfavorable pharmacological properties. To address this problem, carboxylic acids can be replaced with bioisosteric mimics that interact similarly with biological targets but avoid these liabilities. Recently, 3-oxetanols have been identified as useful carboxylic acid bioisosteres that maintain similar

  羧酸是许多药物的重要结构特征，但与许多不利的药理学特性相关。为了解决这个问题，可以用生物等排模拟物代替羧酸，这些模拟物与生物靶标相互作用类似，但避免了这些缺点。最近，3-氧杂环丁醇已被确定为有用的羧酸生物等排体，其保持相似的氢键能力，同时降低酸度并增加亲脂性。然而，3-氧杂环丁醇的安装通常需要多步从头合成，这给研究这些有前景的生物等排体带来了障碍。在此，我们报告了一种新的合成方法，涉及使用光氧化还原催化脱羧加成至 3-氧杂环丁酮，将羧酸直接转化为 3-氧杂环丁醇。在存在或不存在 CrCl 3和 TMSCl 助催化剂的情况下，已经开发了两种形式的转化。该反应对多种N-芳基α-氨基酸均有效，并且具有优异的官能团耐受性。无铬条件通常可提供更高的产率并避免使用铬试剂。此外，无 Cr 条件扩展到一系列N , N-二烷基 α-氨基酸底物。机理研究表明，Cr 介导的反应主要通过原位形成烷基 Cr 中间体进行，而无
• THERMAL BASE GENERATOR, THERMOSETTING RESIN COMPOSITION, CURED FILM, CURED FILM MANUFACTURING METHOD, AND SEMICONDUCTOR DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP3162868A1

  公开（公告）日：2017-05-03

  Provided are a thermal base generator which is capable of performing cyclization of a thermosetting resin at a low temperature and with which a thermosetting resin composition having excellent stability can be prepared, a thermosetting resin composition, a cured film, a cured film manufacturing method, and a semiconductor device. The thermal base generator includes at least one selected from an acidic compound which generates a base in a case of being heated to 40°C or higher, and an ammonium salt containing an anion having a pKa1 of 0 to 4 and an ammonium cation. The acidic compound is preferably an ammonium salt and/or a compound represented by the following General Formula (1), in which A1 represents a p-valent organic group, R1 represents a monovalent organic group, L1 represents an (m+1)-valent organic group, m represents an integer of 1 or more, and p represents an integer of 1 or more.

  本发明提供了一种热碱发生器，它能够在低温下对热固性树脂进行环化，并用它制备出稳定性极佳的热固性树脂组合物、热固性树脂组合物、固化膜、固化膜制造方法和半导体设备。 热碱发生器包括至少一种酸性化合物和铵盐，前者在加热到 40°C 或更高温度时产生碱，后者含有 pKa1 为 0 至 4 的阴离子和铵阳离子。酸性化合物最好是铵盐和/或下式（1）所代表的化合物，其中 A1 代表 p 价有机基团，R1 代表一价有机基团，L1 代表 (m+1)- 价有机基团，m 代表 1 或 1 以上的整数，p 代表 1 或 1 以上的整数。
• Perkin, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 2546
  作者：Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Anschuetz; Wirtz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 239, p. 142,154
  作者：Anschuetz、Wirtz

  DOI：——

  日期：——
• 1-Aryl-5-carboxymethylhydantoin derivatives. structure of 1-phenyl-2-thio-5-carbomethoxymethylhydantoin
  作者：R. S. Baltrushis、Z. -I. G. Beresnevichyus、I. M. Vizgaitis、Yu. V. Gatilov

  DOI：10.1007/bf00506999

  日期：1981.12