benzyl bis(2-oxoethyl)carbamate | 127747-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl bis(2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: Bis-(2-oxoethyl)carbamic acid benzyl ester；benzyl N,N-bis(2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 127747-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: XUDFXCXEGZTQHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl bis(2-oxoethyl)carbamate 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三维（二）氮杂三环十二烯支架的合成及其在拟肽中的应用

  摘要：

  构建了一种新型的 sp 3富碳三环 3D 支架肽模拟化合物库，以靶向蛋白质-蛋白质相互作用。三环骨架7是由 9-氮杂双环 [3,3,1]nonan-3-one ( 11)通过金 (I) 催化的 Conia-ene 反应合成的。环化前体12 b - e的悬垂炔烃上的给电子基团是形成具有完全区域选择性的6- end - dig环化产物7的关键。使用区域选择性构建桥连三环骨架7的合成策略，二氮杂三环十二烯 3D 支架8 a设计并合成了能够将取代基引入支架以模拟氨基酸侧链的方法。肽模拟物21 a – u是通过在二氮杂三环十二碳烯支架8 a上逐步安装三个取代基合成的。化合物21 a - h合成为疏水性 ZZxxZ 和 ZxxZZ 序列（Z=Leu 或 Phe）的 α-螺旋肽模拟物，并进行基于细胞的测定：抗增殖活性、HIF-1 转录活性，这被认为会影响癌症的恶性程度，和抗狂犬病病毒的抗病毒活性。化合物

  DOI：

  10.1002/chem.202101440
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-N-Cbz-3,4-二羟基吡咯烷 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl bis(2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  三维（二）氮杂三环十二烯支架的合成及其在拟肽中的应用

  摘要：

  构建了一种新型的 sp 3富碳三环 3D 支架肽模拟化合物库，以靶向蛋白质-蛋白质相互作用。三环骨架7是由 9-氮杂双环 [3,3,1]nonan-3-one ( 11)通过金 (I) 催化的 Conia-ene 反应合成的。环化前体12 b - e的悬垂炔烃上的给电子基团是形成具有完全区域选择性的6- end - dig环化产物7的关键。使用区域选择性构建桥连三环骨架7的合成策略，二氮杂三环十二烯 3D 支架8 a设计并合成了能够将取代基引入支架以模拟氨基酸侧链的方法。肽模拟物21 a – u是通过在二氮杂三环十二碳烯支架8 a上逐步安装三个取代基合成的。化合物21 a - h合成为疏水性 ZZxxZ 和 ZxxZZ 序列（Z=Leu 或 Phe）的 α-螺旋肽模拟物，并进行基于细胞的测定：抗增殖活性、HIF-1 转录活性，这被认为会影响癌症的恶性程度，和抗狂犬病病毒的抗病毒活性。化合物

  DOI：

  10.1002/chem.202101440

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF RAPIDLY ACCELERATED FIBROSARCOMA POLYPEPTIDES<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES ET MÉTHODES POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE POLYPEPTIDES DU FIBROSARCOME RAPIDEMENT ACCÉLÉRÉ
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2020051564A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, ULM— L—PTM, which find utility as modulators of Rapidly Accelerated Fibrosarcoma (RAF, such as c-RAF, A- RAF and/or B-RAF; the target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand which binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein RAF, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein, or the constitutive activation of the target protein, are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物ULM—L—PTM，其作为快速加速纤维肉瘤（RAF，如c-RAF、A-RAF和/或B-RAF；目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到相应E3泛素连接酶的Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物2配体的双功能化合物，另一端结合到目标蛋白RAF的部分，使得目标蛋白与泛素连接酶靠近，以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白的聚集或积累，或目标蛋白的构成性激活导致的疾病或紊乱。
• [EN] BIFUNCTIONAL MOLECULES CONTAINING AN E3 UBIQUITINE LIGASE BINDING MOIETY LINKED TO A BCL6 TARGETING MOIETY<br/>[FR] MOLÉCULES BIFONCTIONNELLES CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON À L'UBIQUITINE LIGASE E3 LIÉE À UNE FRACTION CIBLANT BCL6
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2021077010A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Bifunctional compounds, which find utility as modulators of B-cell lymphoma 6 protein (BCL6; target protein), are described herein. In particular, the bifunctional compounds of the present disclosure contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand that binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The bifunctional compounds of the present disclosure exhibit a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本发明描述了双功能化合物，其作为B细胞淋巴瘤6蛋白（BCL6；靶蛋白）的调节剂。特别是，本发明中的双功能化合物一端含有与相应的E3泛素连接酶结合的Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡蛋白抑制剂或小鼠双分钟同源蛋白2的配体，另一端含有与靶蛋白结合的部分，使得靶蛋白被置于泛素连接酶附近，以促进靶蛋白的降解（和抑制）。本发明中的双功能化合物展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。可以通过本发明中的化合物和组合物治疗或预防由靶蛋白聚集或积累引起的疾病或失调。
• [EN] COLLAGEN 1 TRANSLATION INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRADUCTION DU COLLAGÈNE 1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ANIMA BIOTECH INC

  公开号：WO2021252555A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to novel Collagen 1 translation inhibitors, composition and methods of preparation thereof, and uses thereof for treating Fibrosis including lung, liver, kidney, cardiac and dermal fibrosis, IPF, wound healing, scarring and Gingival fibromatosis, Systemic Sclerosis, and alcoholic and non-alcoholic steatohepatitis (NASH).

  本发明涉及新型胶原蛋白1翻译抑制剂，其组成物及其制备方法，以及用于治疗包括肺部、肝脏、肾脏、心脏和皮肤纤维化、IPF、伤口愈合、瘢痕和牙龈纤维瘤病、全身性硬皮病，以及酒精性和非酒精性脂肪肝（NASH）的用途。
• Synthesis of Iminodiacetaldehyde Derivatives as Building Blocks for Pharmacologically Active Agents
  作者：Bernhard Wünsch、Yvonne Fricke、Nicole Kopp

  DOI：10.1055/s-0029-1218622

  日期：2010.3

  The preparation of iminodiacetaldehyde derivatives is reported via oxidative cleavage of 3,4-dihydroxypyrrolidines with sodium periodate. High yields of iminodiacetaldehydes are obtained starting from N-acyl-protected pyrrolidines, whereas the basic N-benzyl-protected derivative does not yield the expected dialdehyde. A cis-configured dihydroxypyrrolidine, prepared from 2,5-dihydropyrrole, reacts considerably

  据报道，亚氨基二乙醛衍生物的制备是通过3，4-二羟基吡咯烷与高碘酸钠的氧化裂解。从N-酰基保护的吡咯烷开始可得到高产率的亚氨基二乙醛，而碱性的N-苄基保护的衍生物则不能产生预期的二醛。甲顺-型二羟基吡咯烷，由2,5-二氢制备，发生反应以高碘酸钠大大高于相应的反式其在三个步骤从（ -型获得的衍生物- [R ，- [R ）-酒石酸。 氨基醛-二醇-裂解-氧化
• An Improved Stereocontrolled Access Route to Piperidine or Azepane β‐Amino Esters and Azabicyclic β‐ and γ‐Lactams; Synthesis of Novel Functionalized Azaheterocyles
  作者：Lamiaa Ouchakour、Melinda Nonn、Attila M. Remete、Loránd Kiss

  DOI：10.1002/ejoc.202100540

  日期：2021.7.26

  An efficient synthesis of some functionalized saturated azaheterocycles has been accomplished by controlled functionalization through ozonolysis and cyclization with reductive amination of various readily available cycloalkenes.

  一些官能化的饱和氮杂杂环的有效合成是通过臭氧分解和环化以及各种容易获得的环烯烃的还原胺化的受控官能化来实现的。