N-phenyl-4-chloro-7-azaindole | 1175015-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-phenyl-4-chloro-7-azaindole
• 英文别名: 4-chloro-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；4-chloro-1-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1175015-55-0
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: QDIBXDFITIVVGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-4-chloro-7-azaindole 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以60%的产率得到4-chloro-1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化下的N-芳基-7-氮杂吲哚的选择性C–H硝化

  摘要：

  描述了在钯催化下7-氮杂吲哚与亚硝酸叔丁酯的位置选择性CH硝化反应。该协议提供了一种具有优异的位点选择性和官能团相容性的邻位硝化N-芳基-7-氮杂吲哚结构的有效方法。在钯催化的氢化条件下，可以容易地将形成的7-氮杂吲哚衍生物转化为含有苯胺官能团的7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.025
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 4-氯-7-氮杂吲哚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-phenyl-4-chloro-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,2-二氯乙烷对7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应

  摘要：

  以1,2-二氯乙烷（DCE）为氯化剂，以7-氮杂吲哚为指导基团，开发出了一种出乎意料的铑催化的7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应。该协议提供了操作简便，功能基团耐受性好和底物范围广的有效接触邻氯氮杂吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/ol502447w

文献信息

• Copper-catalyzed <i>ortho</i>-selective direct sulfenylation of <i>N</i>-aryl-7-azaindoles with disulfides
  作者：Yu Ru-Jian、Zhang Chun-Yan、Zhou Xiang、Yan-Shi Xiong、Xue-Min Duan

  DOI：10.1039/d1ob00106j

  日期：——

  A copper-catalyzed direct C–H chalcogenation of N-aryl-azaindoles with disulfides is described.

  一种铜催化的直接C-H硫砜化反应，用于N-芳基-氮杂吲哚与二硫化物的反应。
• Lewis acid-mediated cross-coupling reaction of 7-azaindoles and aldehydes: Cytotoxic evaluation of C3-linked bis-7-azaindoles
  作者：Suk Hun Lee、Kunyoung Kim、Yeong Uk Jeon、Amit Kundu、Prasanta Dey、Jong Yeon Hwang、Neeraj Kumar Mishra、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150974

  日期：2019.8

  3′-bis-7-indolylmethane derivatives is important for their further development as pharmaceutical compounds and other synthetic purposes. Herein, we describe the zinc- or acid-mediated cross-coupling reaction of 7-azaindoles with aldehydes, such as paraformaldehyde, alkyl aldehydes, aryl aldehydes, enal, and α-ketoaldehyde, providing the corresponding C3-linked bis-7-azaindole derivatives, which are a crucial class

  3，3′-双-7-吲哚基甲烷衍生物的合成对于作为药物化合物的进一步开发和其他合成目的是重要的。本文中，我们描述了7-氮杂吲哚与醛（如多聚甲醛，烷基醛，芳基醛，烯醛和α-酮醛）的锌或酸介导的交叉偶联反应，提供了相应的C3连接的双7-氮杂吲哚衍生物，这是开发新型生物活性化合物的关键一类。观察到高水平的位点选择性和官能团耐受性。分别针对人乳腺腺癌细胞（MCF-7）和人卵巢癌细胞（SKOV-3）评估了合成的3,3'-bis-7-氮杂吲哚衍生物。值得注意的是，化合物3s和4e 与抗阿霉素的阳性对照竞争显示出有希望的抗癌特性。
• Access to π-conjugated azaindole derivatives via rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reaction of azaindoles and diazo compounds
  作者：Chen-Fei Liu、Guo-Tai Zhang、Jun-Shu Sun、Lin Dong

  DOI：10.1039/c7ob00059f

  日期：——

  Diazo compounds play an important role as a coupling partner in the synthesis of unique π-conjugated 7-azaindole derivatives via rhodium(III)-catalyzed double C–H activation/cyclization.

  重氮化合物在通过铑（III）催化的双C–H活化/环化反应合成独特的π-共轭7-氮杂吲哚衍生物中，扮演着重要的偶合伴侣的角色。
• Rhodium-catalyzed selective oxidative coupling of 7-azaindoles
  作者：Shuai-Shuai Li、Cheng-Qi Wang、Wei-Huan Li、Xiao-Mei Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.092

  日期：2016.5

  An efficient rhodium(III)-catalyzed C–H activation has been developed by using 7-azaindole as a directing group. A wide variety of olefinated 7-azaindole derivatives and N-naphthylazole derivatives have been selectively formed in moderate to excellent yields when alkenes or alkynes act as the C–H coupling partner.

  通过使用7-氮杂吲哚作为指导基团，已经开发出了有效的铑（III）催化的C–H活化。当烯烃或炔烃作为C–H偶合伙伴时，已经选择性地以中等至极好的收率选择性地形成了各种烯烃化的7-氮杂吲哚衍生物和N-萘唑衍生物。
• A Convenient One-Pot Route to Screw-Shaped [5]Azahelicenes via Rhodium(III)-Catalyzed Multiple C−H Bond Activation
  作者：Shuai-Shuai Li、Chen-Fei Liu、Guo-Tai Zhang、Ying-Qi Xia、Wei-Huan Li、Lin Dong

  DOI：10.1002/asia.201601744

  日期：2017.2.16

  A convenient rhodium(III)‐catalyzed cascade reaction of 7‐azaindoles and alkynes through multiple C−H bond activation for the synthesis of unique [5]azahelicenes has been developed. The optical property of these screw‐shaped helicene derivatives could be further utilized in electronic devices to recognize mercury ions.

  已经开发了一种便捷的铑（III）催化的7-氮杂吲哚和炔烃通过多个C H键激活的级联反应，用于合成独特的[5]氮杂环丁烯烯。这些螺旋状螺旋烯衍生物的光学性质可进一步用于电子设备中，以识别汞离子。