pyridine-2-carboxylic acid phenethyl ester | 71653-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-2-carboxylic acid phenethyl ester
• 英文别名: phenethyl picolinate；Picolinsaeure-(2-phenylethyl)-ester；picolinic acid 2-phenylethyl ester；2-Phenylethyl pyridine-2-carboxylate
• CAS: 71653-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: OMBBUITVWSINGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2-carboxylic acid phenethyl ester 、 4-氰基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 以50%的产率得到phenethyl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用醛作为酰基供体通过C–H和C–O键活化进行酯基合成的酯交换反应

  摘要：

  已经开发了一种通过CH和C-O键活化在芳基，杂芳基，烷基N-杂芳基-2-羧酸酯和各种醛之间进行新型酯交换的方法，用于合成多种羧酸酯。提出了一种可能的机理，其中包括母体酯中酰基-O键的氧化加成和醛中sp 2 C-H键的自由基裂解。

  DOI：

  10.1021/jo3012573
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 苯乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以85%的产率得到pyridine-2-carboxylic acid phenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 FeCl3 催化吡啶甲酸酯定向芳烃间位 CH 胺化

  摘要：

  芳香族化合物的直接 CH 官能化是有机合成的有力工具；然而，在普遍存在且通常化学上相似的 CH 键之间进行区分仍然是一个重大挑战。尽管对远程站点的访问仍然有限，但与合并到预期基板中的协调或指导组的合并有助于解决这些限制。在此，我们报告了一种操作简单且可持续的直接间位选择性 H2N 胺化，在足够温和的条件下对苄基和相关芳香族吡啶甲酸酯进行修饰，以修饰多功能和后期分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13753

文献信息

• No Stirring Necessary:  Parallel Carbonylation of Aryl Halides with CO and Various Alcohols under Pressure
  作者：Hans-Ulrich Blaser、Martin Diggelmann、Hans Meier、Frédéric Naud、Elke Scheppach、Anita Schnyder、Martin Studer

  DOI：10.1021/jo034112v

  日期：2003.5.1

  The parallel carbonylation of aryl halides with 6-25 bar of CO in 1-mL vials in a standard autoclave was investigated. 4-Bromoacetophenone and 2-chloropyridine were used as model substrates with 102 different O-nucleophiles (primary and secondary alcohols, phenols). No inertization during the loading was necessary. Fifty esters (43 new, yield up to 60%) were isolated and characterized. Ether, ester, ketone, and sometimes even olefin functions were usually tolerated. The new method is suitable for screening and small scale products synthesis.
• Nucleophilic Iron Catalysis in Transesterifications: Scope and Limitations
  作者：Silja Magens、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo1004636

  日期：2010.6.4

  The ester bond is one of the most common structural motifs found in nature. Apart from the condensation between an acid and an alcohol, transesterifications represent another mechanistic alternative for the preparation of this compound class. The present paper summarizes our most recent investigations in this field, using nucleophilic iron complexes as catalysts for transesterifications under neutral conditions. This new type of metal catalyst complements the existing methodologies, which rely on Lewis acidic metal complexes. Investigations on scope and limitations, stereochemical course, and chemoselectivities will be presented.
• BALD E., CHEM. SCR., 1978-1979, 13, NO 1, 47
  作者：BALD E.

  DOI：——

  日期：——
• Picolinate-Directed Arene <i>meta</i>-C–H Amination via FeCl₃ Catalysis
  作者：Raghunath Reddy Anugu、Sailu Munnuri、John R. Falck

  DOI：10.1021/jacs.9b13753

  日期：2020.3.18

  Direct C-H functionalization of aromatic compounds is a powerful tool for organic synthesis; however, differentiation amongst the ubiquitous and often chemically similar C-H bonds remains a significant challenge. Conflation with coordinating or directing groups incorporated into the intended substrate has helped address these limitations, although access to remote sites remains limited. Herein, we

  芳香族化合物的直接 CH 官能化是有机合成的有力工具；然而，在普遍存在且通常化学上相似的 CH 键之间进行区分仍然是一个重大挑战。尽管对远程站点的访问仍然有限，但与合并到预期基板中的协调或指导组的合并有助于解决这些限制。在此，我们报告了一种操作简单且可持续的直接间位选择性 H2N 胺化，在足够温和的条件下对苄基和相关芳香族吡啶甲酸酯进行修饰，以修饰多功能和后期分子。
• Transesterification for Synthesis of Carboxylates Using Aldehydes as Acyl Donors via C–H and C–O Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Chao-Yue Chen、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1021/jo3012573

  日期：2012.9.21

  A new type of transesterification between aryl, heteroaryl, alkyl N-heteroarene-2-carboxylates and various aldehydes by C–H and C–O bond activations has been developed for the synthesis of versatile carboxylates. A possible mechanism containing oxidative addition of acyl–O bond in parent ester and radical cleavage of sp2 C–H bond in aldehyde is proposed.

  已经开发了一种通过CH和C-O键活化在芳基，杂芳基，烷基N-杂芳基-2-羧酸酯和各种醛之间进行新型酯交换的方法，用于合成多种羧酸酯。提出了一种可能的机理，其中包括母体酯中酰基-O键的氧化加成和醛中sp 2 C-H键的自由基裂解。