3-methoxypent-2-enedioic acid dimethyl ester | 20414-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methoxypent-2-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-methoxypropene-1,3-dicarboxylate；dimethyl (2Z)-3-methoxypent-2-enedioate；(Z)-dimethyl 3-methoxypent-2-enedioate；3-methoxy-pentenedioic acid dimethyl ester；β-Methoxy-glutaconsaeure-dimethylester；3-Methoxy-pentendisaeure-dimethylester；2-Pentenedioic acid, 3-methoxy-, dimethyl ester；dimethyl (Z)-3-methoxypent-2-enedioate
• CAS: 20414-58-8；100009-70-9
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: XDJSMNMYQUPOSP-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxypent-2-enedioic acid dimethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5-ethyl-4-methoxy-1-methylpyridine-2,6(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  发酵过程中Mercurialis perennis L.的水提物中的苷和生物碱成分的代谢命运。

  摘要：

  狗的汞（Mercurialis perennis L.）是一种古老的药用植物，如今已​​用于补充药物。该植物的水发酵提取物主要用于治疗外部炎症的方法，但仍缺乏全面的植物化学特征。因此，研究了在发酵和贮藏过程中从多年生红孢菌提取物中特征化合物类别的转化。两种主要的近邻相（=（2R）-O-[（E）-咖啡酰]苹果酸; 1）和巯基酸（=（2R）-[（E）-咖啡酰氧基]戊二酸; 2通过HPLC-DAD监测）。降解遵循二级动力学，两种成分的半衰期计算值分别为67和30个月。衍生化后，通过GC / MS在AcOEt提取物中检测到几种深度代谢产物，为（t）BuMe2 Si（TBDMS）衍生物，主要是二氢肉桂酸。此外，发现了许多α-羟基酸，据称它们是氨基酸或肽的降解产物。还检查了主要生物碱hermidin的微生物变化。发酵三天后，形成了三种新型的N-代谢物，并通过GC / MS和NMR方法将它们分别以3-乙

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200424
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到3-methoxypent-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酐和酮之间催化环加成正式：优良对映和diastereocontrol，可控脱羧和相邻的季立体中心的形成†

  摘要：

  首次表明，可酯化的酸酐可以参与到活性酮的高效和非对映/对映选择性加成中。在这些反应中，酸酐组分在形式上（最初）起亲核组分的作用。在温和的条件下以低载量通过新型，易于制备的尿素取代的金鸡纳生物碱衍生的催化剂促进了这些过程。三类可酯化酸酐和三种不同类型的活化酮被证明与该工艺兼容-生成了两种结构不同且功能密集的内酯产物，形成了两个新的立体中心，其中一个是季铵盐。在一个实例中，形成具有两个连续的季立体中心（一个全碳）的产物，该产物具有出色的对映体控制。在谷氨酸酐衍生物的情况下已经表明，环加成过程是可逆的，并且可以伴随脱羧和烯烃异构化。可以修改反应条件，以提供具有良好ee的三种类型的产品。

  DOI：

  10.1039/c6ob00089d

文献信息

• A Novel Substitution Reaction of Tetrahydropyrano[3,4-b]indole Derivative — Chain Extension and Structural Correlation Study
  作者：Shan-Yen Chou

  DOI：10.3987/com-02-9703

  日期：——

  An unusual cyanation with rearrangement of a 1-chloromethyltetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid ester derivative is reported. The resulting C-1 chain extension product is identified by correlation studies and spectral method.
• Swan, George A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1757 - 1766
  作者：Swan, George A.

  DOI：——

  日期：——
• Litynski; Malachowski, Roczniki Chemii, vol. 7, p. 579
  作者：Litynski、Malachowski

  DOI：——

  日期：——
• Litynski; Malachowski, Roczniki Chemii, vol. 7, p. 582
  作者：Litynski、Malachowski

  DOI：——

  日期：——
• EP1615871A2
  申请人：——

  公开号：EP1615871A2

  公开（公告）日：2006-01-18