(R)-3,4,5,6,7,8,9,10-Octahydro-12-hydroxy-14-methoxy-3-methyl-1H-2-benzoxacyclododecin-1-on | 125520-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (R)-3,4,5,6,7,8,9,10-Octahydro-12-hydroxy-14-methoxy-3-methyl-1H-2-benzoxacyclododecin-1-on
• 英文别名: (R)-14-hydroxy-12-methoxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclododecin-1-one；(4R)-16-hydroxy-14-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-trien-2-one
• CAS: 125520-75-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: XITNBSAHLJLWEN-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4,5,6,7,8,9,10-Octahydro-12-hydroxy-14-methoxy-3-methyl-1H-2-benzoxacyclododecin-1-on 在 aluminium(III) iodide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(R)-de-O-Methyllasiodiplodin
  参考文献：
  名称：

  使用 Stille 和 RCM 协议全合成 (S)-玉米赤霉烯酮和 (R)-De-O-methyllasiodiplodin 的一种简短有效的方法

  摘要：

  通过使用 Stille 交叉偶联策略，设计了一种简洁、灵活和线性的方法来全合成间苯二酸内酯 (S)-玉米赤霉烯酮 (2) 和 (R)-de-O-methyllasiodiplodin (4)。合成的其他关键步骤包括闭环复分解 (RCM)、α,β-不饱和酮的化学选择性还原和酯交换反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501545
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基甲苯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 2,2'-二硫二吡啶 、 silver perchlorate 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (R)-3,4,5,6,7,8,9,10-Octahydro-12-hydroxy-14-methoxy-3-methyl-1H-2-benzoxacyclododecin-1-on
  参考文献：
  名称：

  Braun, Manfred; Mahler, Ulrike; Houben, Sabine, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 6, p. 513 - 517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, modification, and evaluation of (R)-de-O-methyllasiodiplodin and analogs as nonsteroidal antagonists of mineralocorticoid receptor
  作者：Cheng-Shi Jiang、Rong Zhou、Jing-Xu Gong、Li-Li Chen、Tibor Kurtán、Xu Shen、Yue-Wei Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.101

  日期：2011.2

  Macrolide (R)-de-O-methyllasiodiplodin (1), discovered to be a potent nonsteroidal antagonist of the mineralocorticoid receptor (MR), was synthesized via an efficient method and evaluated for MR antagonistic activity together with its analogs. Among all the tested compounds, compounds 18a, 18b and 18c, exhibited more potent antagonistic activity against MR with IC50 values ranging from 0.58 to 1.11 mu M. Generally, it was obviously demonstrated that acetylation at phenolic hydroxyl groups and the ring size in analogs of 1 were very important for MR antagonist activity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Short and Efficient Approach for the Total Synthesis of (<i>S</i>)-Zearalenone and (<i>R</i>)-De-<i>O</i>-methyllasiodiplodin by Using Stille and RCM Protocols
  作者：Sujit Kumar Dey、Mohammad Ataur Rahman、Ahmad Alkhazim Alghamdi、Basi V. Subba Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201501545

  日期：2016.3

  A concise, flexible, and linear approach has been devised for the total synthesis of the resorcinylic acid lactones (S)-zearalenone (2) and (R)-de-O-methyllasiodiplodin (4) by using a Stille cross-coupling strategy. The other key steps of the synthesis include a ring-closing metathesis (RCM), a chemoselective reduction of an α,β-unsaturated ketone, and a transesterification reaction.

  通过使用 Stille 交叉偶联策略，设计了一种简洁、灵活和线性的方法来全合成间苯二酸内酯 (S)-玉米赤霉烯酮 (2) 和 (R)-de-O-methyllasiodiplodin (4)。合成的其他关键步骤包括闭环复分解 (RCM)、α,β-不饱和酮的化学选择性还原和酯交换反应。
• Braun, Manfred; Mahler, Ulrike; Houben, Sabine, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 6, p. 513 - 517
  作者：Braun, Manfred、Mahler, Ulrike、Houben, Sabine

  DOI：——

  日期：——