methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-serinate | 174363-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-serinate
• 英文别名: methyl (2S)-3-tert-butoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate；N-Boc-L-Ser(^tBu)-OMe；N-tert.-Butyloxycarbonyl-O-tert.-butyl-L-serinmethylester；Boc-Ser(tBu)-OMe；(S)-3-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester；N-Boc-O-t-butylserine methyl ester；Methyl 3-(tert-butoxy)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoate；methyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 174363-87-2
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅
• 分子量: 275.345
• InChiKey: BVZNGDRSVMZTHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-serinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 N-(((5S,10R)-8-(tert-butoxycarbonyl)-10-(tert-butoxymethyl)-14,14-dimethyl-3,6,12-trioxo-1,1,1-triphenyl-13-oxa-2,7,8,11-tetraazapentadecan-5-yl)carbamoyl)-O-(tert-butyl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS AS IMMUNOMODULATORS

  摘要：

  本发明涉及作为治疗剂的新型肽类似物化合物，能够抑制程序性细胞死亡1（PD1）信号通路。该发明还涉及这些治疗剂的衍生物。该发明还包括利用所述治疗剂和衍生物治疗通过免疫增强来抑制由于PD-1、PD-L1或PD-L2引起的免疫抑制信号的障碍，并使用它们进行治疗的疗法。

  公开号：

  US20130237580A1
• 作为产物：
  描述：

  O-叔丁基 -N-苄氧羰基-L-丝氨酸甲酯 在 钯 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  Schroeder,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 670, p. 127 - 136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General solvent-free highly selective N-tert-butyloxycarbonylation strategy using protic ionic liquid as an efficient catalyst
  作者：Swapan Majumdar、Jhinuk De、Ankita Chakraborty、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c4ra02670e

  日期：——

  transformation of amines to tert-butyloxycarbonyl protected derivatives (NHBoc) using Boc2O and imidazolium trifluoroacetate protic ionic liquid (5–20 mol%). Unwanted side products such as isocyanate, urea or N,N-di-Boc were not detected. The scope of the protection strategy was successfully explored for substrate alcohols, phenols and thiol at elevated temperatures. Optically pure amino acids, amino acid esters

  描述了一种简单，快速且无溶剂的方案，该方案使用Boc 2 O和三氟乙酸咪唑鎓质子离子液体（5-20​​ mol％）将胺化学选择性转化为叔丁氧羰基保护的衍生物（NHBoc ）。未检测到不需要的副产物，例如异氰酸酯，尿素或N，N -di-Boc。在高温下成功探索了底物醇，酚和硫醇的保护策略范围。光学纯的氨基酸，氨基酸酯和氨基醇被有效地转化为相应的N-Boc以优异的收率保护了衍生物，而在手性中心没有外消旋作用。该方法的显着优点是：操作简单，反应更清洁，选择性高，产率高，反应收敛快，催化剂易于制备和可回收利用。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Alkene <i>trans</i>-Xaa-Pro Dipeptide Mimetics Utilizing Organocopper-Mediated <i>A</i><i>nti</i>-S_N2‘ Reactions
  作者：Akira Otaka、Fumihiko Katagiri、Takayoshi Kinoshita、Yoshihiko Odagaki、Shinya Oishi、Hirokazu Tamamura、Nobuyuki Hamanaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jo025922u

  日期：2002.8.1

  them. Among such motifs are alkene dipeptide isosteres which mimic cis- or trans-imide using (Z)- or (E)-alkene, respectively. In this report, the first regio- and stereoselective syntheses of (E)-alkene dipeptide isosteres (20, 31, and 35) corresponding to trans-proline dipeptides are described. Key to the synthesis of these mimetics is the anti-S(N)2' reaction of vinyl aziridines such as 15 or vinyl

  脯氨酸二肽（Xaa-Pro）以顺式和反式旋转异构体的平衡混合物形式存在，这取决于酰亚胺异构化的能垒。这种构象混合物有助于含有脯氨酸的肽和蛋白质的结构和功能。类似于这些顺式或反式构象异构体的结构基序已成为阐明脯氨酸残基在包含它们的结构的物理化学和生物学特征中的作用的有用工具。在这些基序中，是分别使用（Z）-或（E）-烯烃模拟顺式或反式酰亚胺的烯烃二肽等排体。在该报告中，描述了对应于反脯氨酸二肽的（E）-烯烃二肽等排物（20、31和35）的第一个区域和立体选择性合成。合成这些模拟物的关键是抗S（N）2' 与有机铜试剂“ RCu”（R = CH（2）SiMe（2）（Oi-Pr））与乙烯基氮丙啶（如15）或乙烯基恶唑烷酮（如28和32）反应。衍生自L-丝氨酸的顺式-乙烯基氮丙啶15与有机铜试剂的反应得到反式-L-Ser-D-Pro型烯烃等排体20的前体，伴随有S（N）2副产物。使用这种氮丙啶介导的
• Process and intermediates for the synthesis of 2-(quinolin-5-yl)-4,5 disubstituted-azole derivatives
  申请人：Cutarelli D. Timothy

  公开号：US20080045718A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  This application discloses a novel process to synthesize 2-(Quinolin-5yo)-4,5-Disubstituted-Azole derivatives, which may be used, for example, as PDE IV inhibitor compounds in pharmaceutical preparations.

  这项申请揭示了一种合成2-(喹啉-5-基)-4,5-二取代-咪唑衍生物的新工艺，该衍生物可以用作制药制剂中的PDE IV抑制剂化合物。
• A protic ionic liquid catalyzed strategy for selective hydrolytic cleavage of tert-butyloxycarbonyl amine (N-Boc)
  作者：Swapan Majumdar、Jhinuk De、Ankita Chakraborty、Dipanwita Roy、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c4ra13419b

  日期：——

  efficient strategy for selective hydrolytic cleavage of the N-tert-butyloxycarbonyl (Boc) group is devised using a protic ionic liquid as an efficient catalyst. The deprotection reaction proceeded well for N-Boc protected aromatic, heteroaromatic, aliphatic compounds, and chiral amino acid esters and peptides. A wide range of labile protecting groups such as tert-butyl ester, tert-butyl ether, benzyloxycarbonyl

  使用质子离子液体作为有效催化剂，设计了一种简单，温和且有效的策略，用于选择性水解裂解N-叔丁氧羰基（Boc）。对于N- Boc保护的芳族，杂芳族，脂族化合物以及手性氨基酸酯和肽，脱保护反应进行得很好。在反应条件下，各种不稳定的保护基如叔丁酯，叔丁醚，苄氧羰基（Cbz），TBDMS，O- Boc和S- Boc不受影响。
• Dipeptide Mimics, Libraries Combining Two Dipeptide Mimics with a Third Group, and Methods for Production Thereof
  申请人：Burgess Kevin

  公开号：US20120232268A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Monovalent compounds having moieties comprising at least one amino acid side chain are bound to a core molecule, which also comprises a nucleophilic moiety bound to said core molecule. Monovalent compounds also comprise a macrocyclic ring, a nucleophilic moiety, and a spacer group. Monovalent compounds may be combined into bivalent and trivalent compounds, some of which may have a labeling tag. Methods of production of bivalent compounds and contemplated uses thereof are disclosed.

  含有至少一个氨基酸侧链的单价化合物与核心分子结合，该核心分子还包括与所述核心分子结合的亲核团。单价化合物还包括一个大环环，一个亲核团和一个间隔基团。单价化合物可以组合成双价和三价化合物，其中一些可能具有标记标签。公开了双价化合物的生产方法和拟议的用途。