1-diazo-4(pyrrol-1-yl)-2-butanone | 89059-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-diazo-4(pyrrol-1-yl)-2-butanone
• 英文别名: 1-diazo-4-(1H-pyrrol-1-yl)butan-2-one；1-Diazonio-4-(1H-pyrrol-1-yl)but-1-en-2-olate；1-diazo-4-pyrrol-1-ylbutan-2-one
• CAS: 89059-07-4
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: CPDONCUKDNLPPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-4(pyrrol-1-yl)-2-butanone 在 铜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到5,6-dihydroindolizin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯衍生物高效合成吡咯烷酮和二氢吲哚并酮的分子内类胡萝卜素反应†

  摘要：

  苯溶液中1-重氮-3-（吡咯-1-基）-2-丙酮（1a）和1-重氮-4-（吡咯-1-基）-2-丁酮（1b）的铜催化热解分别以定量收率得到1 H-吡咯嗪-2-（3 H）-一（4a）和5，6-二氢吲哚嗪-7（8 H）-一（4b）。1-重氮-4-（3-甲基吲哚-1-基）-2-丁酮（9）的类似热解效率较低，得到1-甲基苯并[ b ] -5,6-二氢吲哚并嗪7（8 H）-一（ 10）和4-（3-甲基吲哚-1-基）-丁-1-烯-3-酮（11），产率分别为7％和24％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660835
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-pyrrolo)propanoate 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-diazo-4(pyrrol-1-yl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  吡咯衍生物高效合成吡咯烷酮和二氢吲哚并酮的分子内类胡萝卜素反应†

  摘要：

  苯溶液中1-重氮-3-（吡咯-1-基）-2-丙酮（1a）和1-重氮-4-（吡咯-1-基）-2-丁酮（1b）的铜催化热解分别以定量收率得到1 H-吡咯嗪-2-（3 H）-一（4a）和5，6-二氢吲哚嗪-7（8 H）-一（4b）。1-重氮-4-（3-甲基吲哚-1-基）-2-丁酮（9）的类似热解效率较低，得到1-甲基苯并[ b ] -5,6-二氢吲哚并嗪7（8 H）-一（ 10）和4-（3-甲基吲哚-1-基）-丁-1-烯-3-酮（11），产率分别为7％和24％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660835

文献信息

• α-Xanthylmethyl Ketones from α-Diazo ketones
  作者：Luis D. Miranda、Pedro López-Mendoza

  DOI：10.1055/a-1513-9968

  日期：2021.10

  A simple and efficient method to obtain α-xanthylmethyl ketones from α-diazo ketones is described. The reaction proceeds through a protonation/nucleophilic substitution sequence in the presence of p-toluenesulfonic acid and potassium ethyl xanthogenate as the nucleophile. As α-diazo ketones can be readily synthesized from ubiquitous carboxylic acids, a broad variety of xanthates can be obtained, including

  描述了一种从 α-重氮酮获得 α-黄嘌呤甲基酮的简单有效的方法。在对甲苯磺酸和乙基黄原酸钾作为亲核试剂的存在下，反应通过质子化/亲核取代序列进行。由于 α-重氮酮可以很容易地从无处不在的羧酸合成，因此可以获得各种各样的黄原酸酯，包括来自天然底物的例子。
• JEFFORD, C. W.;JOHNCOCK, W., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2666-2671
  作者：JEFFORD, C. W.、JOHNCOCK, W.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Carbenoid Reactions of Pyrrole Derivatives Efficient Syntheses of Pyrrolizinone and Dihydroindolizinone
  作者：Charles W. Jefford、William Johncock

  DOI：10.1002/hlca.19830660835

  日期：1983.12.14

  The copper-catalyzed pyrolysis of 1-diazo-3-(pyrrol-1-yl)-2-propanone (1a) and 1-diazo-4-(pyrrol-1-yl)-2-butanone (1b) in benzene solution gave 1 H-pyrrolizin-2-(3H)-one (4a) and 5,6-dihydroindolizin-7 (8H)-one (4b), respectively, in quantitative yield. Similar pyrolysis of 1-diazo-4-(3-methylindol-1-yl)-2-butanone (9) was less efficient giving 1-methylbenzo[b]-5,6-dihydroindroindolizin-7 (8H)-one

  苯溶液中1-重氮-3-（吡咯-1-基）-2-丙酮（1a）和1-重氮-4-（吡咯-1-基）-2-丁酮（1b）的铜催化热解分别以定量收率得到1 H-吡咯嗪-2-（3 H）-一（4a）和5，6-二氢吲哚嗪-7（8 H）-一（4b）。1-重氮-4-（3-甲基吲哚-1-基）-2-丁酮（9）的类似热解效率较低，得到1-甲基苯并[ b ] -5,6-二氢吲哚并嗪7（8 H）-一（ 10）和4-（3-甲基吲哚-1-基）-丁-1-烯-3-酮（11），产率分别为7％和24％。