benzyl 3-(1-formamido-2-ethoxy-2-oxoethylidene)-8-azabicyclo[3.2.1]-octane-8-carboxylate | 1266350-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(1-formamido-2-ethoxy-2-oxoethylidene)-8-azabicyclo[3.2.1]-octane-8-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3-(2-ethoxy-1-formamido-2-oxoethylidene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 1266350-22-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: AGVWLMADSFXKGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(1-formamido-2-ethoxy-2-oxoethylidene)-8-azabicyclo[3.2.1]-octane-8-carboxylate 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(S-tert-butylsulfinylamino)-1-[8-(benzyloxycarbonyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]methane-1-(1S)-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ALKYL/ARALKYL (2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE AND ANALOGS THEREOF: KEY INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF DPPIV INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE SYNTHÈSE D'ALKYL/ARALKYL(2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE ET D'ANALOGUES DE CELUI-CI UTILISÉ POUR PRÉPARER DES INHIBITEURS DE LA DPPIV

  摘要：

  一种改进的合成方法，用于合成类似Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate及其类似物的中间体，这些中间体在二肽基肽酶-IV（DPPIV）抑制剂的合成中很有用。

  公开号：

  WO2011018796A1
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 benzyl 3-(1-formamido-2-ethoxy-2-oxoethylidene)-8-azabicyclo[3.2.1]-octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ALKYL/ARALKYL (2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE AND ANALOGS THEREOF: KEY INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF DPPIV INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE SYNTHÈSE D'ALKYL/ARALKYL(2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE ET D'ANALOGUES DE CELUI-CI UTILISÉ POUR PRÉPARER DES INHIBITEURS DE LA DPPIV

  摘要：

  一种改进的合成方法，用于合成类似Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate及其类似物的中间体，这些中间体在二肽基肽酶-IV（DPPIV）抑制剂的合成中很有用。

  公开号：

  WO2011018796A1

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ALKYL/ARALKYL (2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE AND ANALOGS THEREOF: KEY INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF DPPIV INHIBITORS
  申请人：Roy Bhairab Nath

  公开号：US20120203004A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  An improved process for the synthesis of intermediates like Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate and analogs thereof which are useful in the synthesis of Dipeptidyl peptidase-IV (DP-PIV) inhibitors.

  一种改进的合成过程，用于合成类似Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate等中间体及其类似物，这些中间体在二肽基肽酶-IV（DP-PIV）抑制剂的合成中很有用。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ALKYL/ARALKYL (2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE AND ANALOGS THEREOF: KEY INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF DPPIV INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE SYNTHÈSE D'ALKYL/ARALKYL(2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE ET D'ANALOGUES DE CELUI-CI UTILISÉ POUR PRÉPARER DES INHIBITEURS DE LA DPPIV
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2011018796A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  An improved process for the synthesis of intermediates like Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate and analogs thereof which are useful in the synthesis of Dipeptidyl peptidase-IV (DPPIV) inhibitors.

  一种改进的合成方法，用于合成类似Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate及其类似物的中间体，这些中间体在二肽基肽酶-IV（DPPIV）抑制剂的合成中很有用。