2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 46175-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2-(cyclohex-1-enyl)aniline；Benzenamine, 2-(1-cyclohexen-1-yl)-；2-(cyclohexen-1-yl)aniline
• CAS: 46175-80-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: MUPRNQRVTAMDOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以78%的产率得到2-环己基苯胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化烷基芳基叠氮化物中C（sp3）-H键的分子内胺化

  摘要：

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201704260
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 在 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  硼氢化物催化氢化物诱导的电环化催化硼烷催化合成具有四取代立体中心的喹啉

  摘要：

  已开发出硼烷催化的由乙烯基苯胺合成带有四取代立体中心的喹啉衍生物。力学研究和量子力学研究支持氢化物提取/电环化/氢化物加成机理。获得的产品收率高达99％，非对映选择性> 99％，有利于3a-5-顺式异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201804777

文献信息

• Amides as precursors of imidoyl radicals in cyclisation reactions
  作者：W. Russell Bowman、Anthony J. Fletcher、Jan M. Pedersen、Peter J. Lovell、Mark R.J. Elsegood、Elena Hernández López、Vickie McKee、Graeme B.S. Potts

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.030

  日期：2007.1

  Amides have been successfully used as precursors of imidoyl radicals for radical cyclisation. The amides have been converted to imidoyl selanides via reaction with phosgene to yield imidoyl chlorides followed by reaction with potassium phenylselanide. Imidoyl selanides were reacted with tributyltin hydride (Bu3SnH) as the radical mediator with triethylborane or AIBN as initiators to yield imidoyl radicals

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。
• Palladium‐Catalyzed C−H Alkynylation of Unactivated Alkenes
  作者：Benedikt S. Schreib、Marlene Fadel、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.202000935

  日期：2020.5.11

  Palladium-catalyzed regio- and diastereoselective C-H functionalization with bromoalkynes and electronically unbiased olefins is reported. The picolinamide directing group enables the formation of putative 5 and 6-exo-metallacycles as intermediates to afford monoalkynylated products in up to 91 % yield in a stereospecific fashion. The systematic study reveals that substrates with a wide range of substituents

  报道了用溴代炔烃和电子无偏烯烃对钯催化的区域和非对映选择性CH官能化。吡啶甲酰胺引导基团能够形成假定的5和6-外金属环化合物作为中间体，以立体特异性方式提供高达91％收率的单炔基化产物。系统的研究表明，在烯烃和溴代炔烃偶合配偶体上具有广泛取代基的底物是可以接受的。证明了所获得的酰胺，烯烃和炔烃的化学选择性转化。
• Metal-Free Synthesis of 2-Fluoroalkylated Quinolines Using Polyfluoroalkanoic Acids as Direct Fluorine Sources
  作者：Jiang Nan、Yan Hu、Pu Chen、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00039

  日期：2019.4.5

  A novel [5 + 1] cyclization of 2-vinylanilines with polyfluoroalkanoic acids under catalyst- and additive-free conditions was successfully implemented. The approach directly employs very low-cost and readily available polyfluoroalkanoic acids as both C1 synthons and fluoroalkyl building blocks. This method provides concise access to diverse 2-fluoroalkylated (CF3, C2F5, C3F7, CF2H, CF2Cl, and CF2Br)

  在无催化剂和无添加剂的条件下，成功地实现了多氟链烷酸对2-乙烯基苯胺的新型[5 +1]环化反应。该方法直接采用成本非常低廉且易于获得的多氟链烷酸作为C1合成子和氟代烷基构件。该方法可以简便地获得高收率的多种2-氟烷基化（CF 3，C 2 F 5，C 3 F 7，CF 2 H，CF 2 Cl和CF 2 Br）喹啉，并具有优异的官能团耐受性，且收率高。克秤。
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Quinolines via High Chemoselective Domino Condensation/Aza-Prins Cyclization/Retro-Aldol between 2-Alkenylanilines with β-Ketoesters
  作者：Jiang Nan、Pu Chen、Yuxin Zhang、Yun Yin、Bo Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02063

  日期：2020.11.6

  A highly chemoselective domino condensation/aza-Prins cyclization/retro-aldol between 2-alkenylanilines with β-dicarbonyl compounds under metal-free conditions was accomplished, giving a large category of valuable 2-substituted quinolines in good yields with excellent functional group toleration. This newly established process, adopting β-ketoesters as masked C1 synthons via C–C cleavage, could even

  在无金属条件下，实现了2-链烯基苯胺与β-二羰基化合物之间高度化学选择性的多米诺胺缩合/氮杂-普林斯环化/复古-醛醇，以高收率提供了一大类有价值的2-取代喹啉，且具有出色的官能团耐受性。这个新建立的过程，通过C–C裂解采用β-酮酸酯作为掩蔽的C1合成子，甚至可以简化为三组分[3 + 2 +1]多米诺骨牌，由价格非常低廉的商业原料组成。几种有趣的化学操作举例说明了产品的合成应用。
• Synthesis of 2-Quinolinones via a Hypervalent Iodine(III)-Mediated Intramolecular Decarboxylative Heck-Type Reaction at Room Temperature
  作者：Huaqiang Fan、Peng Pan、Yongqiang Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03503

  日期：2018.12.21

  decarboxylation mechanism is preliminarily revealed. This protocol features metal-free reaction conditions and operational simplicity, allowing the lactamization of 2-vinylanilines using a readily accessible carbonyl source and the synthesis of various 2-quinolinones with excellent chemoselectivity at room temperature.

  已经开发了高价碘（III）介导的2-乙烯基-苯基草酰胺酸的分子内脱羧Heck型反应。初步揭示了独特的具有环应变能力的自由基脱羧机理。该方案的特点是无金属的反应条件和操作简便性，允许使用容易获得的羰基来源将2-乙烯基苯胺内酰胺化，并在室温下以优异的化学选择性合成各种2-喹啉酮。