2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4,6-dihydroxybenzofuran-3-carboxylic acid | 1577235-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4,6-dihydroxybenzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 1577235-12-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₇
• 分子量: 302.24
• InChiKey: AESOHSVFVDQHJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131.36
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4,6-dihydroxybenzofuran-3-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  花青素3 - O-葡萄糖苷与2,2'-偶氮双-（2,4-二甲基）戊腈的新型氧化产物以及花色苷含量及其在黑米中的氧化作用的评价

  摘要：

  花青素衍生物的自由基氧化机理是通过花青素3- O-葡萄糖苷在自由基引发剂2,2'-偶氮双-（2,4-二甲基）戊腈（AMVN），EtOH和CH 3 CN水溶液中的反应下进行研究的。。根据所使用的溶剂，分离出六种不同的氧化产物。使用NMR光谱和多步衍生化反应鉴定了这些产物。在长时间存储下，从黑米中分离出两种新的氧化的花色苷衍生物。基于这些反应产物提出了自由基反应机理。黑米中氧化的花色苷的定量被证明是一种验证米饭新鲜度的方法。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2014.01.077
• 作为产物：
  描述：

  glucopyranosyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4,6-dihydroxybenzofuran-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87.8%的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4,6-dihydroxybenzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  花青素3 - O-葡萄糖苷与2,2'-偶氮双-（2,4-二甲基）戊腈的新型氧化产物以及花色苷含量及其在黑米中的氧化作用的评价

  摘要：

  花青素衍生物的自由基氧化机理是通过花青素3- O-葡萄糖苷在自由基引发剂2,2'-偶氮双-（2,4-二甲基）戊腈（AMVN），EtOH和CH 3 CN水溶液中的反应下进行研究的。。根据所使用的溶剂，分离出六种不同的氧化产物。使用NMR光谱和多步衍生化反应鉴定了这些产物。在长时间存储下，从黑米中分离出两种新的氧化的花色苷衍生物。基于这些反应产物提出了自由基反应机理。黑米中氧化的花色苷的定量被证明是一种验证米饭新鲜度的方法。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2014.01.077

文献信息

• Mechanistic studies of hydrogen-peroxide-mediated anthocyanin oxidation
  作者：Ryuya Satake、Emiko Yanase

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.012

  日期：2018.10

  range of solvents. The reaction products had chemical structures identical to those formed by the reaction of this compound with the alkylperoxyl radical 2,2ʹ-azobis(2,4-dimethyl)valeronitrile. A plausible oxidation mechanism was proposed based on the obtained reaction products, and this mechanism was confirmed by HPLC–MS experiments using 18O-labeled reagents. Further, the reaction conditions were found

  在多种溶剂中研究了过氧化氢对花青素-3- O-葡萄糖苷的氧化作用。反应产物的化学结构与该化合物与烷基过氧自由基2，2′-偶氮二（2，4-二甲基）戊腈反应形成的化学结构相同。根据获得的反应产物，提出了一种合理的氧化机理，并通过使用18种O标记试剂的HPLC-MS实验证实了该机理。此外，发现反应条件影响反应速率和转化过程中形成的产物，这证实了所提出的机理。