2,2-diphenyl-1-(piperidin-1-yl)ethanone | 4107-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-1-(piperidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: Piperidine, N-(diphenylmethyl)carbonyl-；2,2-diphenyl-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 4107-00-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• mdl: MFCD00416993
• 分子量: 279.382
• InChiKey: QDZLKJUABRTMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-1-(piperidin-1-yl)ethanone 在 sodium amide 、 甲苯 、 丁酮 作用下， 生成 diethyl-methyl-(4-oxo-3,3-diphenyl-4-piperidino-butyl)-ammonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Moffett; Aspergren, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4462,4464, 4465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-2,2-diphenylacetimidoyl chloride 在 亚硝酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2-diphenyl-1-(piperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Eckstein, Z.; Jelenski, P.; Kowal, J., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 3, p. 201 - 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Acylbenzotriazoles:  Neutral Acylating Reagents for the Preparation of Primary, Secondary, and Tertiary Amides
  作者：Alan R. Katritzky、Hai-Ying He、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1021/jo000792f

  日期：2000.12.1

  Readily available N-acylbenzotriazoles 2a-q efficiently acylate aqueous ammonia and primary and secondary amines to give primary, secondary, and tertiary amides in good to excellent yields. The wide applicability of the procedure is illustrated by the preparation of (i) alpha-hydroxyamides from alpha-hydroxy acids and of (ii) perfluoroalkylated amides.

  易于获得的N-酰基苯并三唑2a-q有效地酰化氨水和伯胺和仲胺，从而以良好或优异的收率得到伯，仲和叔酰胺。该方法的广泛适用性通过（i）由α-羟基酸制备α-羟基酰胺和（ii）全氟烷基化酰胺来说明。
• A General and Practical Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Amides with Aryl Halides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201300851

  日期：2014.1.13

  An efficient system for the direct catalytic intermolecular α‐arylation of acetamide derivatives with aryl bromides and chlorides is presented. The palladium catalyst is supported by Kwong’s indole‐based phosphine ligand and provides monoarylated amides in up to 95% yield. Excellent chemoselectivities (>10:1) in the mono‐ and diarylation with aryl bromides were achieved by careful selection of bases

  提出了一种用于乙酰胺衍生物与芳基溴化物和氯化物直接催化分子间α-芳基化的有效系统。钯催化剂由 Kwong 的吲哚基膦配体支撑，并以高达 95% 的产率提供单芳基化酰胺。通过仔细选择碱、溶剂和化学计量，在与芳基溴化物的单芳基和二芳基化反应中实现了优异的化学选择性 (>10:1)。在偶联条件下，酰胺的弱酸性 α-质子（p K a高达 35）被叔丁醇锂（LiO- t- Bu）、叔丁醇钠（NaO- t- Bu）或钠双(三甲基甲硅烷基)酰胺[NaN(SiMe 3 ) 2]。
• Acetylierende Ringöffnung von 3-substituierten 2.3-Epoxynitrilen
  作者：Wolfgang Althoff、Peter Tinapp

  DOI：10.1002/ardp.19823150402

  日期：——

  Das Reaktionsverhalten der 2.3‐Epoxynitrile 1 gegenüber verschiedenen Acetylierungsmitteln wird untersucht. In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen werden 2.3‐Bis‐acetoxynitrile 2, 2‐Acetoxy‐3‐chlornitrile 5 oder Enolacetate von α‐Ketonitrilen 3 als Hauptprodukte erhalten.

  研究了 2,3-环氧腈 1 对各种乙酰化剂的反应行为。根据反应条件的不同，主要产物为2,3-双-乙酰氧基腈2、2-乙酰氧基-3-氯腈5或α-酮腈3的烯醇乙酸酯。
• Highly Efficient Method for the Synthesis of Carboxamides from Carboxylic Acids and Amines Using Pyridine-3-sulfonyl Chloride (3-PSC)
  作者：Setsuo Funasaka、Koji Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2008.506

  日期：2008.5.5

  The use of pyridine-3-sulfonyl chloride (3-PSC) in dehydrating condensation was investigated. This novel reagent was successfully employed as a mild dehydrating reagent for preparing various carboxamides in good to excellent yields from the corresponding carboxylic acids and amines.

  研究了吡啶-3-磺酰氯（3-PSC）在脱水缩合反应中的应用。这一新型试剂成功地作为温和的脱水剂，用于从相应的羧酸和胺制备各种酰胺，产率良好至优异。
• Highly Efficient Method for the Synthesis of Carboxamides from Carboxylic Acids and Amines Using Benzenesulfonic Anhydride (BSA)
  作者：Setsuo Funasaka、Koji Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2007.1456

  日期：2007.12.5

  A highly efficient method by using benzenesulfonic anhydride (BSA) in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) to synthesize carboxamides from various carboxylic acids and amines including ...

  一种在 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 存在下使用苯磺酸酐 (BSA) 从各种羧酸和胺合成羧酰胺的高效方法，包括...