1-(2,2-二苯基乙基)哌啶 | 36794-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,2-二苯基乙基)哌啶
• 英文名称: N-(2,2-diphenylethyl)piperidine
• 英文别名: 1-(2,2-diphenylethyl)piperidine；1,1-Diphenyl-2-piperidino-aethan；2-Piperidino-1,1-diphenyl-aethan；NSC 45070；1-(2,2-Diphenyl-aethyl)-piperidin
• CAS: 36794-51-1
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: XVSOZFTWUKQFRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-1-(piperidin-1-yl)ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1-(2,2-二苯基乙基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Morrison et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 952,955

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ambient Moisture Accelerates Hydroamination Reactions of Vinylarenes with Alkali‐Metal Amides under Air
  作者：Florian F. Mulks、Leonie J. Bole、Laia Davin、Alberto Hernán‐Gómez、Alan Kennedy、Joaquín García‐Álvarez、Eva Hevia

  DOI：10.1002/anie.202008512

  日期：2020.10.19

  A straightforward alkali‐metal‐mediated hydroamination of styrenes using biorenewable 2‐methyltetrahydrofuran as a solvent is reported. Refuting the conventional wisdom of the incompatibility of organolithium reagents with air and moisture, shown here is that the presence of moisture is key in favoring formation of the target phenethylamines over competing olefin polymerization products. The method

  据报道，使用可生物再生的2-甲基四氢呋喃作为溶剂进行的直接的碱金属介导的苯乙烯加氢胺化反应。驳斥有机锂试剂与空气和水分不相容的传统观点，此处表明，水分的存在是形成目标苯乙胺优于竞争性烯烃聚合产物的关键。该方法也与氨基钠兼容，后者在惰性气氛条件下作为高效催化剂显示出极好的前景。
• Synthesis of Aryl-Substituted Piperidines by Superacid Activation of Piperidones
  作者：Douglas A. Klumpp、Manuel Garza、Andre Jones、Saray Mendoza

  DOI：10.1021/jo990454i

  日期：1999.9.1

  (80-99%) by the reaction of piperidones (3d-h) with benzene and the Bronsted superacid, trifluoromethanesulfonic acid (CF(3)SO(3)H, TfOH). Tropinone (6) and quinuclidone (7) also react in good yields with benzene in TfOH to give the condensation products (13 and 14). Ketal and acetal derivatives also give condensation products (8 and 24) upon reaction with C(6)H(6) in TfOH. The conversion of 3g to 11 is

  通过使哌啶酮（3d-h）与苯和布朗斯台德超强酸三氟甲磺酸（CF（3）SO（3）H）反应，可以制备出高至优异收率（80-99％）的二芳基哌啶（8-12）， TfOH）。Tropinone（6）和quinuclidone（7）也可以与苯在TfOH中反应，得到缩合产物（13和14）。与C（6）H（6）在TfOH中反应时，缩酮和缩醛衍生物还会产生缩合产物（8和24）。3g转化为11对酸量和酸强度均敏感。提出了一种用于转换的调用机制的机制。
• A potassium magnesiate complex: Synthesis, structure and catalytic intermolecular hydroamination of styrenes
  作者：Xiang-Yu Zhang、Dan-Dan Zhai、Yu-Feng Liu、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122254

  日期：2022.3

  which revealed interactions between potassium and magnesium atoms via amide and benzyl group. The potassium magnesiate complex showed dramatic bimetallic synergistic effect in the catalytic intermolecular hydroamination of styrenes.

  通过简单地将氨基镁和苄基钾在甲苯中混合，合成了一种新的异质双金属镁酸钾配合物KMg[N(SiMe 3 ) 2 ] 2 Bn (Bn = PhCH 2 -)。还制备了 TMEDA 配位的镁酸钾复合物，其固体结构通过 X 射线晶体衍射表征，揭示了钾和镁原子之间通过酰胺和苄基的相互作用。镁酸钾配合物在苯乙烯的催化分子间加氢胺化中表现出显着的双金属协同效应。
• Chemistry of Dicationic Electrophiles: Superacid-Catalyzed Reactions of Amino Acetals
  作者：Douglas A. Klumpp、Gregorio V. Sanchez、Sharon L. Aguirre、Yun Zhang、Sarah de Leon

  DOI：10.1021/jo0111558

  日期：2002.7.1

  Amino acetals are shown to form highly electrophilic systems in Bronsted superacids. It is proposed that amino acetals give dicationic electrophiles, and this proposal is supported by the direct observation of a dication by low-temperature (13)C NMR. When reacted with C(6)H(6) and superacidic CF(3)SO(3)H, amino acetals are shown to provide 1-(3,3-diphenylpropyl)amines and 1-(2,2-diphenylethyl)amines

  氨基缩醛显示在布朗斯台德超强酸中形成高度亲电的体系。有人提出氨基缩醛会产生二亲电子性，而这一建议得到了低温（13）C NMR直接观察二价电子的支持。当与C（6）H（6）和超酸性CF（3）SO（3）H反应时，氨基缩醛显示可提供1-（3,3-二苯丙基）胺和1-（2,2-二苯乙基）胺作为缩合产物，收率高（50-99％）。
• Aminopotassiation by Mixed Potassium/Lithium Amides: A Synthetic Path to Difficult to Access Phenethylamine Derivates
  作者：Andreas Hermann、Ulrike Opper、Andreas Voß、Lukas Brieger、Felix Otte、Christian Unkelbach、Donal F. O'Shea、Carsten Strohmann

  DOI：10.1002/anie.202009318

  日期：2020.12.7

  reactions with lithium amides, potassium amides and mixed lithium/potassium amides are presented. A combination of structural characterization, DFT calculations and electrophile reactions of aminometalated intermediates has shown the advantages of using a mixed metal strategy. While potassium amides fail to add, the lithium amides are uncontrollable and eliminated, yet the mixed K/Li amides deliver the

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