3a,7a-dihydrobenzo{b}thiophene-1,1-dioxide | 99595-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3a,7a-dihydrobenzo{b}thiophene-1,1-dioxide
• 英文别名: 3A,7a-dihydro-benzo[b]thiophene-1,1-dioxide；3A,7a-dihydro-benzo[b]thiophen-1,1-dioxid；Benzo[b]thiophene, 3a,7a-dihydro-, 1,1-dioxide；3a,7a-dihydro-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 99595-59-2
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: PDGHYGFDSGRLAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,7a-dihydrobenzo{b}thiophene-1,1-dioxide 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (+/-)-cis-octahydro-benzo[b]thiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Dienes. V. Diels-Alder Reactions of Thiophene 1-Dioxide^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a060
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,3-二氢-噻吩1,1-二氧化物 在 氢化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到3a,7a-dihydrobenzo{b}thiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Reactions of Ultrasonically Dispersed Potassium with Some Brominated Hydrothiophene S,S-Dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-11-2829

文献信息

• Thiophene 1,1-Dioxide: Synthesis, Isolation, and Properties
  作者：Hidehiro Nagasawa、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii、Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.72.1919

  日期：1999.8

  Oxidation of thiophene with dimethyldioxirane at −20 °C and removal of the solvent and volatile materials below −40 °C allowed the isolation of the parent thiophene 1,1-dioxide (1) as colorless crystals in pure form. The 1,1-dioxide 1, which had eluded isolation for a long time despite many efforts, melted at about 6 °C and the melt solidified at room temperature because of the dimeric and trimeric

  在 -20 °C 下用二甲基二环氧乙烷氧化噻吩并在低于 -40 °C 的条件下去除溶剂和挥发性物质，可以将母体噻吩 1,1-二氧化物 (1) 分离为纯形式的无色晶体。1,1-二氧化物 1 尽管进行了许多努力，但在很长一段时间内都无法分离，它在 6 °C 左右熔化，并且由于形成了二聚体和三聚体产物，熔体在室温下固化。1 的结构通过 1H- 和 13C NMR、IR、拉曼、UV/vis 和质谱进行了充分表征。1 在溶液中的分解提供了二聚体 (7) 作为主要产物以及三聚体 (9)，而纯样品的分解提供了数量相当的 7 和 9。1 的半衰期取决于 1 的浓度；137 和 747 分钟，25 °C，0.12 和 0。分别为 025 M CDCl3 溶液（1 M = 1 mol dm-3）。1 在稀溶液中二聚化的动力学提供了 Ea = 64.4 (±0.3) kJ mol−1, ΔH≠ = 62.0 (±0
• Thiphendioxide und ihre Eisencarbonyl-Komplexe
  作者：Reinhard Albrecht、Erwin Weiss

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80095-h

  日期：1990.12

  derivatives are η4-donor ligands and form complexes with the Fe(CO)3 moiety. In these compounds the CO groups may be replaced stepwise by phosphanes (PMe3, PPh3, PBu3) or phosphites (P(OMe)3, P(OPh)3). Total substitution is possible with Fe(CO)3(η4-TDO). Electronic effects due to substitution can be followed by IR and NMR-spectroscopy. A novel η2-thiophendioxide complex, Fe(CO)2[P(OMe)3]2(η2-TDO), and a compound

  噻吩-1,1-二氧化物（TDO），这是在只有一个短时期溶液中是稳定的，其（稳定）苯基取代的衍生物是η 4个端供体配体和配合物的形式使用的Fe（CO）3部分。在这些化合物中，CO基团可以逐步被膦（PMe 3，PPh 3，PBu 3）或亚磷酸酯（P（OMe）3，P（OPh）3）取代。总取代是可能的以Fe（CO）3（η 4 -TDO）。由于取代引起的电子效应可以通过IR和NMR光谱法进行跟踪。新型η2-噻吩二氧化物配合物Fe（CO）2 [P（OMe）3 ] 2（η 2 -TDO），并用一个σ键合的3-环丁烯砜-3-基配体，FeBr（CO）的化合物2 [P（OME）3 ] 2（σ-C 4 H ^ 5 SO 2），还具有已获得。这些化合物和以下三个已通过X射线衍射由Fe（CO）3（η 4 -TDO），铁（CO）3（η 4 -3,4- diphenylthiophendioxide）和3a，7α二氢苯并[
• Synthesis and Properties of the Parent Thiophene 1,1-Dioxide
  作者：Hidehiro Nagasawa、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii、Juzo Nakayama

  DOI：10.1080/10426509908546488

  日期：1999.1

  parent thiophene 1,1-dioxide (1) theoretically or experimentally. However, despite such enormous efforts, 1 has eluded isolation most likely as a result of a rapid cyclodimerization process. Thus, most of the evidence for its existence comes from chemical trapping experiments. We report here the synthesis, isolation, and full characterization of 11 and its monosubstituted derivatives.

  噻吩 1,1-二氧化物是合成和理论上重要的化合物，在一系列环加成作用中充当 2π- 或 4π- 组分。我们最近的详尽文献调查显示，已有 300 多篇关于噻吩 1,1-二氧化物化学的论文。其中，至少有33篇论文从理论上或实验上描述了母体噻吩1,1-二氧化物(1)的化学性质。然而，尽管付出了如此巨大的努力，1 很可能由于快速环二聚化过程而未能分离。因此，它存在的大部分证据来自化学捕获实验。我们在此报告 11 及其单取代衍生物的合成、分离和完整表征。
• Prochazka; Horak, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2278,2281
  作者：Prochazka、Horak

  DOI：——

  日期：——
• Prochazka; Horak, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1509,1512
  作者：Prochazka、Horak

  DOI：——

  日期：——