1-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)piperidine | 1036-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
• 英文别名: N-(1,3-diphenyl-2-propynyl)piperidine；1-(1, 3-diphenylprop-2-ynyl)piperidine；N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)piperidine；1-(1,3-diphenyl-2-propyn-1-yl)piperidine；1-(1,3-Diphenyl-prop-2-ynyl)-piperidine；1-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)piperidine
• CAS: 1036-21-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: QHHJFHGRUYOTCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55 °C
• 沸点：
  105 °C(Press: 0.0003 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)piperidine 在 potassium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-phenyl-1,2-propadienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  密度泛函理论计算的金（I）催化的吲哚与烯类的对映选择性分子间氢芳基化反应机理

  摘要：

  手性双核金（I）膦配合物催化吲哚的对映体选择性分子间氢芳基化，吲哚的收率高（高达90％），中等对映选择性（ee高达63％  ）。之间的金（I）络合物检查，更好EE用双核金（I）络合物，其分子内显示的Au获得的值我的Au我的相互作用。具有手性联芳基膦配体（S）-（-）-MeO-biphep（L3）的双核金（I）络合物4c [（AuCl）2（L3）]是最有效的催化剂，并提供最佳的ee值高达63％。丙二烯反应物上的取代基对反应的对映选择性略有影响。吲哚底物上的吸电子基团降低了反应的对映选择性。在催化剂4c [[（AuCl）2（L3）] / AgOTf [ L3 =（S）-（-）- ]的存在下，4-N-取代的1,3-二芳基烯与N-甲基吲哚进行氢芳基化反应的相对反应速率MeO-biphep]（通过竞争实验确定）与（r 2 = 0.996）与取代基常数σ相关。斜率值为−2.30，揭示了在丙二烯上正电荷的积累和反应性Au

  DOI：

  10.1002/asia.201000651
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过在N，N-双取代的甲酰胺和N，O-缩醛中添加炔基二甲基铝试剂合成N，N-二取代的3-氨基-1,4-二炔和3-氨基-1-炔

  摘要：

  将一系列炔基二甲基铝试剂添加到N，N-二取代的甲酰胺及其缩醛中，以提供相应的N，N-二取代的3-氨基-1,4-二炔。同样，这些试剂平稳地添加到N，O-乙缩醛中，得到相应的N，N-二取代的3-amino-1-ynes。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402464

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Protected Ag Nanoparticles Immobilized on Polyacrylonitrile Fiber as Efficient Catalysts for a Three-Component Coupling Reaction
  作者：Jian Cao、Hongqi Tian

  DOI：10.1002/asia.201800154

  日期：2018.6.18

  report the preparation and characterization of N‐heterocyclic carbene (NHC)‐stabilized silver NPs supported on polyacrylonitrile fiber (PANF). As a result, Ag loadings of up to 8 % and particle sizes of 11.0±3.2 nm were achieved. This novel nanocomposite catalyst demonstrated high activity in addition to excellent stability and reusability in the three‐component reaction between alkynes, haloalkanes

  金属纳米颗粒（NPs）通常通过引入封端剂或其在载体上的分布来稳定。在此背景下，我们报告了聚丙烯腈纤维（PANF）上负载的N杂环卡宾（NHC）稳定的银NP的制备和表征。结果，实现了高达8％的Ag负载和11.0±3.2nm的粒径。除了在炔烃，卤代烷烃和胺的三组分反应中具有出色的稳定性和可重复使用性之外，这种新型的纳米复合催化剂还具有很高的活性。在该系统中，通过支持作用和配体作用使AgNP稳定。独特的NHC保护的AgNP结构和PANF支持在C sp的去质子化中发挥协同作用-H键，周转数高达3500。该催化剂成功地循环使用了八次，活性没有明显损失，并且AgNPs没有明显的聚集。此外，使用PANF-NHC @ Ag作为催化剂的流动系统的实施可产生57 mmol h -1的有效生产率。
• Synthesis and crystal structures of salen-type Cu(<scp>ii</scp>) and Ni(<scp>ii</scp>) Schiff base complexes: application in [3+2]-cycloaddition and A³-coupling reactions
  作者：Bhumika Agrahari、Samaresh Layek、Rakesh Ganguly、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1039/c8nj01718b

  日期：——

  synthesis of two new salen-type Schiff base complexes of the type [Cu(L)]·0.5H2O, 1, and [Ni(L)], 2, from the reaction of a 6,6′-[(1E,1′E)-(cyclohexane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene)bis(3-(diethylamino)phenol)] salen-type Schiff base ligand (H2L) with Cu(OAc)2·H2O and Ni(OAc)2·4H2O in methanol at room temperature, respectively, is described. The complexes are isolated as coloured crystalline

  的类型的两个新的沙仑型席夫碱配合物[铜（L）]·0.5H的合成2 O，1，和[镍（L）]，2，从的6,6'的反应- [（ 1 ë，1' ë） - （环己烷-1,2-二基二（azanylylidene））双（methanylylidene）双（3-（二乙基氨基）苯酚）]沙仑型席夫碱配体（H 2 L）与铜（OAC）2 ·H 2 O和Ni（OAc）2 ·4H 2描述了分别在室温下在甲醇中的O。将该配合物分离为有色结晶固体，并通过元素分析，FT-IR光谱，UV-可见光谱和单晶X射线衍射研究对其进行表征。具有g iso = 2.076的配合物1的顺磁性质已通过EPR研究得到证实，这表明配合物的方形平面几何形状发生了扭曲。与此相反，发现镍络合物本质上是抗磁性的，并且另外通过1 H NMR表征。配合物1和2的晶体结构证实了两种配合物的扭曲的正方形平面几何形状。综合大楼1被发现是一种较好的催化剂，可通过[3
• First Pre-Functionalised Polymeric Aromatic Framework from Mononitrotetrakis(iodophenyl)methane and its Applications
  作者：Ester Verde-Sesto、Mercedes Pintado-Sierra、Avelino Corma、Eva M. Maya、Jose G. de la Campa、Marta Iglesias、Felix Sánchez

  DOI：10.1002/chem.201304163

  日期：2014.4.22

  Starting from mononitrotetrakis(iodophenyl)methane as monomer, we report the preparation of the first pre‐functionalised porous aromatic frameworks (PAFs) and their application as supports for organometallic catalysts. Neutral coordinate imino‐pyridine Schiff base (PAF‐NPy) or chiral bis‐amino (PAF‐NPro) ligands were obtained by post‐synthetic treatment of PAF‐NH2 and treated with copper(I) or rhodium(I)

  从单硝基四（碘代苯基）甲烷作为单体开始，我们报道了第一个预功能化的多孔芳族骨架（PAF）的制备及其在有机金属催化剂载体中的应用。通过PAF-NH 2的后合成处理并用铜（I）或铑（I）处理得到中性配位的亚氨基吡啶席夫碱（PAF-NPy）或手性双氨基（PAF-NPro）配体。相应的负载型过渡金属催化剂。所制备的PAF-NN-M催化剂显示出与相应的均相催化剂相似的活性和选择性，并且很容易从反应介质中除去并循环使用，而不会损失活性或选择性。
• A highly efficient three-component coupling of aldehyde, terminal alkyne, and amine via C–H activation catalyzed by reusable immobilized copper in organic–inorganic hybrid materials under solvent-free reaction conditions
  作者：Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.032

  日期：2007.6

  Recycling copper(I) immobilized on organic–inorganic hybrid material behaves as a very efficient heterogeneous catalyst in the three-component Mannich coupling reaction of aldehydes, terminal alkynes, and amines via C–H activation to afford the corresponding products in good to excellent yields under solvent-free reaction conditions.

  固定在有机-无机杂化材料上的循环铜（I）在醛，末端炔烃和胺的三组分曼尼希偶联反应中通过C–H活化表现出非常高效的非均相催化剂，从而提供了相应的产品，收率良好或优异。在无溶剂的反应条件下。
• Single and double A3-coupling (aldehyde-amine-alkyne) reaction catalyzed by an air stable copper(I)-phosphole complex
  作者：José Ricardo Cammarata、Rocío Rivera、Franmerly Fuentes、Yomaira Otero、Edgar Ocando-Mavárez、Alejandro Arce、Juan M. Garcia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.031

  日期：2017.10

  An air stable copper(I)-phosphole complex, [CuCl2,5-bis(2-thienyl)-1-phenylphosphole}2] (1), was utilized as a catalyst in single and double A3-coupling reactions for preparing mono- and bi-propargylamines. A variety of aldehydes, amines and terminal alkynes were tested. Most of these reactions led to formation of the expected propargylamines in good yields using low amounts catalyst and obviating

  空气稳定的铜（I）-磷配合物[CuCl 2,5-双（2-噻吩基）-1-苯基磷} 2 ]（1）被用作单双A 3偶联反应的催化剂，用于制备单和双炔丙基胺。测试了各种醛，胺和末端炔烃。这些反应中的大多数导致使用少量催化剂以高收率形成预期的炔丙基胺，并且避免了使用手套箱那样的纯化试剂。