2-(2-methoxyethyl)isoindoline-1,3-dione | 41081-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-methoxyethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(2-methoxyethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 41081-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD03619374
• 分子量: 205.213
• InChiKey: DUDOXCTVFSIPMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  319.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyethyl)isoindoline-1,3-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-甲氧基乙胺
  参考文献：
  名称：

  基于二苯基次膦酰胺的非对称二烷基胺的合成

  摘要：

  开发了一种使用 Ph2P(O) 保护基团合成非对称二烷基胺 (CnH2n+1)2NH (n = 1–12) 的简便方法。该方法包括通过 Todd-Atherton 反应将单烷基胺连续转化为伯二苯基次膦酸 N-烷基酰胺 Ph2P(O)NHR'（R' = CnH2n+1，n = 1-12），这些化合物的相转移 N-烷基化，以及从而形成仲酰胺Ph2P(O)NR'R''的水解。当使用 (EtO)2P(O) 和 Bu2P(O) 保护基团时，伯酰胺的 N-烷基化分别伴随着 Et-O 和 PN 键断裂产物的形成。N-烷基酰胺 R 2P(O)NHR' (R = Ph, p-MeC6H4, p-CIC6H4, Bu) 在相转移 N-烷基化中使用的强碱性条件下表明，氮原子和磷原子上的取代基给电子能力的增加导致 PN 键断裂程度的降低。在氮原子上含有β-羟乙基基团的伯和仲二苯基次膦酰胺在碱性条件下极不稳定，并定量转化为二苯基次膦酸盐。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0256-3
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单乙酯 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2-(2-methoxyethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Selective, PyBOP Mediated Procedure for the Conversion of Primary Amines into Phthalimides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2038

文献信息

• Unmasking Amides: Ruthenium-Catalyzed Protodecarbonylation of N-Substituted Phthalimide Derivatives
  作者：Yu-Chao Yuan、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Thierry Labasque、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03278

  日期：2017.12.1

  The unprecedented transformation of a wide range of synthetically appealing phthalimides into amides in a single-step operation has been achieved in high yields and short reaction times using a ruthenium catalyst. Mechanistic studies revealed a unique, homogeneous pathway involving five-membered ring opening and CO2 release with water being the source of protons.

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。
• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Electroselective and Controlled Reduction of Cyclic Imides to Hydroxylactams and Lactams
  作者：Ya Bai、Lingling Shi、Lianyou Zheng、Shulin Ning、Xin Che、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00430

  日期：2021.3.19

  and practical electrochemical method for selective reduction of cyclic imides has been developed using a simple undivided cell with carbon electrodes at room temperature. The reaction provides a useful strategy for the rapid synthesis of hydroxylactams and lactams in a controllable manner, which is tuned by electric current and reaction time, and exhibits broad substrate scope and high functional group

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。
• [EN] N-2-(2-PYRIDINYL)-4-PYRIMIDINYL-BETA-ALANINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HISTONE DEMETHYLASE JMJD3<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-2-(2-PYRIDINYL)-4-PYRIMIDINYL-BÊTA-ALANINE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉMÉTHYLASE JMJD3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012052390A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  A method of treating autoimmune diseases or conditions in a mammal, such as a human, which comprises the administration of a therapeutically effective amount of histone demethylase enzymes of formula (I).

  治疗自身免疫疾病或症状的方法，包括向哺乳动物（如人类）施用具有化学式（I）的组蛋白去甲基化酶的治疗有效剂量。
• Immobilized palladium metal containing ionic liquid catalyzed one step synthesis of isoindole-1,3-diones by carbonylative cyclization reaction
  作者：Mayur V. Khedkar、Ajinkya R. Shinde、Takehiko Sasaki、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.01.018

  日期：2014.4

  Immobilized palladium metal containing ionic liquid (ImmPd-IL) catalyzed carbonylative cyclization reaction of 2-iodobenzoic acid and primary amine provided N-substituted isoindole-1,3-dione derivatives in good to excellent yield. The influence of various reaction parameters including the effect of base, solvent, temperature, time and CO pressure on carbonylative cyclization reaction using ImmPd-IL catalyst

  固定化的含钯金属离子液体（ImmPd-IL）催化2-碘苯甲酸和伯胺的羰基化环化反应提供了N取代的异吲哚-1,3-二酮衍生物，收率很好。考察了碱，溶剂，温度，时间和CO压力等各种反应参数对ImmPd-IL催化剂羰基化环化反应的影响。使用优化的反应参数，不同的芳族，脂族和杂环氮由相应的芳基胺合成了取代的异吲哚-1，3-二酮衍生物。所开发的方案是非均质的，无膦的，并且需要可达到的反应条件，例如大气压CO压力和较短的反应时间。所开发的方案的范围也被扩展到由-2-碘代戊二酸甲酯和1,2-二碘代苯合成N-取代的异吲哚-1,3-二酮。ImmPd-IL催化剂可循环使用多达四个连续循环，并且通过XPS分析对循环使用的催化剂进行了表征。