5-(4-chloro-benzylidene)-3-phenyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one | 55111-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chloro-benzylidene)-3-phenyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-(4-Chlor-benzyliden)-3-phenyl-2-thioxo-thiazolidin-4-on；5-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 55111-68-7
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNOS₂
• mdl: MFCD00708436
• 分子量: 331.846
• InChiKey: HHPFUZNJUOKTLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chloro-benzylidene)-3-phenyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-(4-Chloro-phenyl)-4-phenyl-2,6-dithia-4-aza-bicyclo[3.2.0]hept-1(5)-ene-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Yadav; Dubey, Suman; Singh, Smita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 6, p. 1234 - 1237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethoxymethylen-3-phenyl-rhodanin 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 5-(4-chloro-benzylidene)-3-phenyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Behringer et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2773,2783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Strategy for Synthesis of Novel 1, 4-Phenylene Bridged Bis-Hetero - Cyclic Compounds
  作者：Hamdi M. Hassaneen、Ahmad S. Shawali、Lamiaa M. El Agaty

  DOI：10.2174/1570178613666160824104435

  日期：2016.10.25

  Reactions of bis-hydrazonoyl chloride 1 with each of KSCN and KSeCN yielded the corresponding bis-thiadiazoline 2A and bis-selenadiazoline 2B. Bispyrazole derivatives 7a-e and 8a-b were also obtained by reactions of 1 with the appropriate active methylene compounds. Reactions of 1 with each of 1, 2- dicyanoethylene, acenaphthylene and phenyl-5-arylidene-2-thioxo-thiazol-4-one as dipolarophiles led to the formation of the corresponding cycloadducts 9, 12 and 14, respectively. Also, reaction of bis-hydrazonoyl chloride 1 with triazinethione 16a-e afforded 1,4-Bis-(1,2,4-triazolotriazin)benzene 17a-e. The structures of the compounds prepared were established on the basis of elemental and spectral analyses as well as their chemical reactions.

  二氢腙基氯1与KSCN和KSeCN分别反应，生成了相应的双硫二氮杂环2A和双硒二氮杂环2B。通过1与适当的活性亚甲基化合物的反应，还得到了双吡唑衍生物7a-e和8a-b。1与二氰基乙烯、苊烯和苯基-5-芳亚甲基-2-硫酮-噻唑-4-酮作为双极亲偶体的反应分别导致了相应的环加成产物9、12和14的形成。此外，二氢腙基氯1与三嗪硫酮16a-e反应生成了1,4-双-(1,2,4-三唑三嗪)苯17a-e。所制备化合物的结构是根据元素和光谱分析以及它们的化学反应来确定的。
• A convenient synthesis of novel 1,3-phenylene bridged<i>bis</i>-heterocyclic compounds
  作者：Hamdi M. Hassaneen、Ahmad S. Shawali、Fatma M. Saleh

  DOI：10.1080/17415993.2015.1126592

  日期：2016.5.3

  ABSTRACT Reactions of bis-hydrazonoyl bromide 1 with each of phenyl-5-arylidene-2-thioxo-thiazol-4-one, triazinethiones and 4,6-dimethyl-2,6-dioxocyclohexane-1-thiocarboxanilide as sulfur dipolarophilic reagents led to the formation of the hitherto unreported 1,3-phenylene bis-heterocycles 4, 8 and 10, respectively. The structures of the isolated products were established on the basis of their elemental

  摘要 双腙酰溴 1 与作为硫双极性试剂的苯基-5-亚芳基-2-硫代-噻唑-4-酮、三嗪硫酮和 4,6-二甲基-2,6-二氧代环己烷-1-硫代甲酰苯胺中的每一种的反应导致迄今为止未报道的 1,3-亚苯基双杂环 4、8 和 10 的形成。分离产物的结构是在元素和光谱分析的基础上建立的。讨论了所研究反应的机理和位点选择性。图形概要
• Yb(OTf)₃ Anchored on Crosslinked Chitosan Microsphere: A Green Heterogenized Catalyst for the Synthesis of Bispiro‐Fused Heterocycles
  作者：Lin Chen、Wen‐Ya Jiao

  DOI：10.1002/ejoc.202300041

  日期：2023.5.12

  Yb(OTf)3 anchored on crosslinked chitosan microsphere (Yb(OTf)3@CCM) was prepared by facile processes. Using Yb(OTf)3@CCM as a green heterogeneous catalyst, the three-component [3+2] cycloaddition of isatins, tetrahydroisoquinolines and 5-alkenyl rhodanines was developed, which gave access to a suite of architecturally complex bispiro-fused heterocycles merging four pharmacophores.

  锚定在交联壳聚糖微球上的Yb(OTf) 3 (Yb(OTf) 3 @CCM) 通过简单的工艺制备。使用 Yb(OTf) 3 @CCM 作为绿色非均相催化剂，开发了靛红、四氢异喹啉和 5-烯基绕丹宁的三组分 [3+2] 环加成，从而获得了一系列结构复杂的双螺稠合杂环合并四个药效团。
• Khan, Mukhtar Hussain; Haque, Raziul; Safi, Ahmad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 10, p. 1069 - 1074
  作者：Khan, Mukhtar Hussain、Haque, Raziul、Safi, Ahmad、Nizamuddin

  DOI：——

  日期：——
• Action of Grignard Reagents. XVII.¹ Action of Organomagnesium Compounds on 5-Arylidene Derivatives of 3-Arylrhodanines, of 3-p-Tolyl-2,4-thiazolidinedione and on 2-Arylidene-3(2H)-4,5-benzthianaphthenone-1,1-dioxides
  作者：Ahmed Mustafa、Wafia Asker、Samir Khattab、Mohamed Ezz El Din Sobhy、Abdallah Mohamed Fleifel、Kamal Abu-Elazayem

  DOI：10.1021/ja01493a044

  日期：1960.4