N-benzylidene-2,2,2-trifluoro-1-chloroethylamine | 88708-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2,2,2-trifluoro-1-chloroethylamine
• 英文别名: N-benzylidene-1-chloro-2,2,2-trifluoroethylamine；N-(1-Chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-1-phenylmethanimine；N-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 88708-73-0
• 化学式: C₉H₇ClF₃N
• 分子量: 221.609
• InChiKey: HLBZDPWBZFLNGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-2,2,2-trifluoro-1-chloroethylamine 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到N-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-benzimidoylchloride
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰亚胺酰氯及其1,3-偶极环与缺电子烯烃的异构化

  摘要：

  N-芳基甲基三氟乙亚胺酰氯在室温下在三乙胺存在下异构化为 N-（芳基亚甲基）-1-氯-2,2,2-三氟乙胺，并在更剧烈的条件下异构化为相应的 N-三氟乙基苯并亚氨酰氯。三氟乙酰亚胺酰氯与丙烯酸甲酯和丙烯腈的反应得到相应的 1,3-偶极环加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1463
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到N-benzylidene-2,2,2-trifluoro-1-chloroethylamine
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰亚胺酰氯及其1,3-偶极环与缺电子烯烃的异构化

  摘要：

  N-芳基甲基三氟乙亚胺酰氯在室温下在三乙胺存在下异构化为 N-（芳基亚甲基）-1-氯-2,2,2-三氟乙胺，并在更剧烈的条件下异构化为相应的 N-三氟乙基苯并亚氨酰氯。三氟乙酰亚胺酰氯与丙烯酸甲酯和丙烯腈的反应得到相应的 1,3-偶极环加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1463

文献信息

• Sigmatropic isomerizations in azaallyl systems: XX. N-Alkylbenzimidoylphosphonates
  作者：P. P. Onys’ko、T. V. Kim、Yu. V. Rassukanaya、E. I. Kiseleva、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1007/s11176-005-0007-6

  日期：2004.9

  Synthetic approaches are developed to benzimidoylphosphoryl derivatives containing electronically and sterically diverse alkyl substituents on the nitrogen atom, as well as their prototropic isomers. Regularities in prototropic transitions in the phosphorylated C=N-C triad were revealed and applied in the synthesis of α-aminophosphonic acid derivatives.

  开发了合成方法以制备含有电子和立体多样的烷基取代基的苯并咪唑基磷酸酯衍生物，以及它们的质子化异构体。揭示了磷酸化C=N-C三元组中的质子转移规律，并应用于α-氨基磷酸衍生物的合成。
• Sigmatropic isomerizations in 2-aza-allylic systems. Part X. Prototropic and chlorotropic rearrangements in fluoroalkyl- substituted 1,3-dichloro-imines
  作者：P.P. Onys'ko、T.V. Kim、E.I. Kiseleva、A.D. Sinitsa

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03133-9

  日期：1994.12

  The photochemical chlorination of N-benzylimidoyl chlorides RC(CI)=NCH2Ph (R=CF3, CFCI2, C3F7, tBu, Ar) results in RC(CI)=NCH(CI)Ph or its mixture with isomeric RCCI2N=CHPh depending on the nature of the substituent R. 1,3-Prototropic and 1,3-chlorotropic rearrangements in the chlorination products have been observed and investigated.

  N-苄基亚氨基酰氯RC（CI）= NCH 2 Ph（R = CF 3，CFCI 2，C 3 F 7，t Bu，Ar）的光化学氯化导致RC（CI）= NCH（CI）Ph或其混合物取决于取代基R的性质，其具有RCCI 2 N ＝ CHPh的异构体。已经观察到并研究了氯化产物中的1，3-丙酸和1，3-氯酸重排。
• Onys'ko, P. P.; Kim, T. V.; Kiseleva, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 6.1, p. 1123 - 1129
  作者：Onys'ko, P. P.、Kim, T. V.、Kiseleva, E. I.、Sinitsa, A. D.

  DOI：——

  日期：——
• Onys'ko, P. P.; Suvalova, E. A.; Chudakova, T. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 9.2, p. 1917 - 1918
  作者：Onys'ko, P. P.、Suvalova, E. A.、Chudakova, T. I.、Kim, T. V.、Kiseleva, E. I.、Sinitsa, A. D.

  DOI：——

  日期：——
• Onys'ko, P. P.; Suvalova, E. A.; Chudakova, T. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 4.1, p. 763 - 766
  作者：Onys'ko, P. P.、Suvalova, E. A.、Chudakova, T. I.、Sinitsa, A. D.

  DOI：——

  日期：——