Metal-free, visible-light-promoted decarboxylative alkylation of Baylis–Hillman acetates with <i>N</i>-(acyloxy)phthalimides
作者:De-Run Zhang、Lin-Ping Hu、Feng-Lin Liu、Xiao-Hong Huang、Xia Li、Bo Liu、Guo-Li Huang
DOI:10.1039/d2gc02562k
日期:——
A visible-light-promoted decarboxylative alkylation of Baylis–Hillman acetates with N-(acyloxy)phthalimides to access trisubstituted alkyl acrylates under metal-free and mild reaction conditions was developed. A variety of N-(acyloxy)phthalimides derived from structurally diverse primary, secondary and tertiary aliphatic carboxylic acids could all smoothly convert to structurally diverse alkyl acrylates
开发了一种可见光促进的 Baylis-Hillman 乙酸酯与N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺的脱羧烷基化反应,在无金属和温和的反应条件下得到三取代的丙烯酸烷基酯。在该协议中,从结构多样的伯、仲和叔脂肪族羧酸衍生的各种N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺都可以顺利转化为结构多样的丙烯酸烷基酯。有趣的是,由具有较小空间结构的 Baylis-Hillman 醋酸酯衍生的脂肪族羧酸和丙烯酸酯显示出更好的E立体选择性配置。这项工作为一步形成 C(sp2)–C(sp2) 和 C(sp3)–C(sp3) 键提供了一种经济且易于处理的方法。此外,该协议可应用于天然产物的后期功能化。