(1R,2S)-1-cyano-2-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropane | 134637-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2S)-1-cyano-2-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropane
• 英文别名: (1R,2S)-2-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 134637-55-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: FWKSJHXLAFZORI-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-cyano-2-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropane 在 Me₂S-AlCl₃ 作用下， 以81%的产率得到(1R,2S)-1-cyano-2-hexyl-1-(4-hydroxyphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  新型旋光性氰基环丙烷用作铁电液晶的手性掺杂剂的合成

  摘要：

  由2-芳基-4-羟基链烷腈合成旋光的2-烷基-1-芳基-1-氰基环丙烷，其又通过手性1，2-环氧烷烃与衍生自芳基乙腈的碳负离子的反应获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92125-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-p-toluenesulfonyloxy-2-(4-methoxyphenyl)decanenitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以4%的产率得到(1S,2S)-1-cyano-2-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Optically active compound, intermediate therefor, process for producing

  摘要：

  本发明揭示了一种光学活性化合物，其表示为以下通式（I）：##STR1## 其中，R.sup.1代表具有1至18个碳原子的烷基，烷氧基或烷氧基酰氧基，并且可以被氟，氯或氰基取代; R.sup.2代表具有1至18个碳原子的烷基; ##STR2## m为0或1; Y代表单键，--CH.sub.2 O--或--COO--; Z代表单键或--COO--; C*和C**分别独立地表示具有（R）和（S）构型的不对称碳原子，其中其中间体表示为以下通式（II）：##STR3## 其中，R.sup.2代表具有1至18个碳原子的烷基，n为0或1，C*和C**分别独立地表示具有（R）或（S）构型的不对称碳原子，还公开了制备中间体的方法以及使用光学活性化合物的液晶化合物。

  公开号：

  US05064564A1

文献信息

• A New Stereoselective Synthesis of Cyclopropanes Containing Quaternary Stereocentres via Organocatalytic Michael Addition to Vinyl Selenones
  作者：Francesca Marini、Silvia Sternativo、Francesca Del Verme、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/adsc.200900222

  日期：——

  organocatalytic method for the stereoselective synthesis of highly substituted cyclopropanes is reported. The Michael adducts, generated through the addition of α-substituted cyanoacetates to easily accessible vinyl selenones catalyzed by a bifunctional ureidic catalyst, smoothly cyclize by intramolecular alkylation induced by a de-ethoxycarbonylation process. The one-pot sequence generates cyclopropanes

  报道了一种新型的有机催化方法，用于立体选择性合成高度取代的环丙烷。通过将α-取代的氰基乙酸酯加到由双官能尿素催化剂催化的易于获得的乙烯基硒酮中生成的迈克尔加合物，通过由脱乙氧基羰基化过程诱导的分子内烷基化而平滑地环化。的单釜序列生成环丙烷轴承相邻的叔和季立体中心为单Ž -异构体在较高产率和良好的对映体过量。
• Optically active compound, intermediate therefor, process for producing the intermediate, and liquid-crystal composition
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0438754A1

  公开（公告）日：1991-07-31

  The present invention discloses an optically active compound represented by the following general formula (I): wherein R¹ represents an alkyl, alkoxyl, or alkoxyalkanoyloxy group which has 1 to 18 carbon atoms and may be substituted with fluorine, chlorine, or cyano group; R² represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms; m is 0 or 1; Y represents a single bond, -CH₂O-, or -COO-; Z represents a single bond or -COO-; and C* and C** each independently represents an asymmetric carbon atom of the (R) or (S) configuration, an intermediate therefor being represented by the following general formula (II): wherein R² represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, n is 0 or 1, and C* and C** each independently represents an asymmetric carbon atom of the (R) or (S) configuration, a process for producing the intermediate, and a liquid-crystal compound using the optically active compound.

  本发明公开了一种由以下通式（I）表示的光学活性化合物： 其中 R¹ 代表具有 1 至 18 个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧烷酰氧基，可被氟、氯或氰基取代；R² 代表具有 1 至 18 个碳原子的烷基； m 为 0 或 1；Y 代表单键、-CH₂O- 或 -COO-；Z 代表单键或 -COO-；以及 C* 和 C** 各自独立地代表 (R) 或 (S) 构型的不对称碳原子，其中间体由以下通式 (II) 表示： 其中 R² 代表具有 1 至 18 个碳原子的烷基，n 为 0 或 1，C* 和 C** 各自独立地代表 (R) 或 (S) 构型的不对称碳原子，一种生产该中间体的工艺，以及一种使用该光学活性化合物的液晶化合物。
• US5064564A
  申请人：——

  公开号：US5064564A

  公开（公告）日：1991-11-12