4-((1R,2S)-1-cyano-2-hexylcyclopropyl)phenyl (S)-4-[4-(2-propoxypropanoyloxy)phenyl]benzoate | 134637-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-((1R,2S)-1-cyano-2-hexylcyclopropyl)phenyl (S)-4-[4-(2-propoxypropanoyloxy)phenyl]benzoate
• 英文别名: [4-[(1R,2S)-1-cyano-2-hexylcyclopropyl]phenyl] 4-[4-[(2S)-2-propoxypropanoyl]oxyphenyl]benzoate
• CAS: 134637-51-7
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₅
• 分子量: 553.698
• InChiKey: YGOBBZUOZVIICX-NKOFKNPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-cyano-2-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropane 在 吡啶 、 Me₂S-AlCl₃ 作用下， 生成 4-((1R,2S)-1-cyano-2-hexylcyclopropyl)phenyl (S)-4-[4-(2-propoxypropanoyloxy)phenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型旋光性氰基环丙烷用作铁电液晶的手性掺杂剂的合成

  摘要：

  由2-芳基-4-羟基链烷腈合成旋光的2-烷基-1-芳基-1-氰基环丙烷，其又通过手性1，2-环氧烷烃与衍生自芳基乙腈的碳负离子的反应获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92125-7

文献信息

• Optically active compound, intermediate therefor, process for producing
  申请人：Dainippon Ink and Chemicals, Inc.

  公开号：US05064564A1

  公开（公告）日：1991-11-12

  The present invention discloses an optically active compound represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents an alkyl, alkoxyl, or alkoxyalkanoyloxy group which has 1 to 18 carbon atoms and may be substituted with fluorine, chlorine, or cyano group; R.sup.2 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms; ##STR2## m is 0 or 1; Y represents a single bond, --CH.sub.2 O--, or --COO--; Z represents a single bond or --COO--; and C* and C** each independently represents an asymmetric carbon atom of the (R) and (S) configuration, an intermediate therefor being represented by the following general formula (II): ##STR3## wherein R.sup.2 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, n is 0 or 1, and C* and C** each independently represents an asymmetric carbon atom of the (R) or (S) configuration, a process for producing the intermediate, and a liquid-crystal compound using the optically active compound.

  本发明揭示了一种光学活性化合物，其表示为以下通式（I）：##STR1## 其中，R.sup.1代表具有1至18个碳原子的烷基，烷氧基或烷氧基酰氧基，并且可以被氟，氯或氰基取代; R.sup.2代表具有1至18个碳原子的烷基; ##STR2## m为0或1; Y代表单键，--CH.sub.2 O--或--COO--; Z代表单键或--COO--; C*和C**分别独立地表示具有（R）和（S）构型的不对称碳原子，其中其中间体表示为以下通式（II）：##STR3## 其中，R.sup.2代表具有1至18个碳原子的烷基，n为0或1，C*和C**分别独立地表示具有（R）或（S）构型的不对称碳原子，还公开了制备中间体的方法以及使用光学活性化合物的液晶化合物。
• Synthesis of new optically active cyanocyclopropanes as chiral dopants for ferroelectric liquid crystals
  作者：Tetsuo Kusumoto、Akiko Nakayama、Ken-ichi Sato、Tamejiro Hiyama、Sadao Takehara、Tadao Shoji、Masashi Osawa、Takeshi Kuriyama、Kayoko Nakamura、Toru Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92125-7

  日期：1991.2

  Optically active 2-alkyl-1-aryl-1-cyanocyclopropanes were synthesized from 2-aryl-4-hydroxyalkanenitriles which in turn were obtained by the reaction of chiral 1,2-epoxyalkanes with the carbanions derived from arylacetonitriles.

  由2-芳基-4-羟基链烷腈合成旋光的2-烷基-1-芳基-1-氰基环丙烷，其又通过手性1，2-环氧烷烃与衍生自芳基乙腈的碳负离子的反应获得。