4-methoxybenzaldehyde N-acetylhydrazone | 59670-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzaldehyde N-acetylhydrazone
• 英文别名: acetic acid-(4-methoxy-benzylidenehydrazide)；Essigsaeure-(4-methoxy-benzylidenhydrazid)；N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]acetamide
• CAS: 59670-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: BYSJEFITJBIEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzaldehyde N-acetylhydrazone 在 碘 、 caesium carbonate 、 双氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  碘催化酰基hydr的氧化环化成2,5-取代的1,3,4-恶二唑†

  摘要：

  在室温或环境温度下，在过氧化氢水溶液的存在下，使用催化量的碘，从N-芳酰基yl和N-乙酰hydr开始，开发了一种环境友好的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑合成方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra44897e
• 作为产物：
  描述：

  N'-(4-甲氧基苄基)乙酰肼 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-methoxybenzaldehyde N-acetylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  由N'-（芳甲基）肼或1-（芳甲基）-2-（芳基亚甲基）肼无金属合成1,3,4-二唑

  摘要：

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379974

文献信息

• Pd/Phosphoramidite Thioether Complex-Catalyzed Asymmetric <i>N</i>-Allylic Alkylation of Hydrazones with Allylic Acetates
  作者：Bin Lu、Bin Feng、Hui Ye、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01226

  日期：2018.6.15

  A general and efficient Pd/phosphoramidite thioether complex-catalyzed asymmetric N-allylic alkylation of hydrazones with allylic acetates has been developed for the first time. The reaction allows for the preparation of various valuable N-substituted hydrazones with generally good yields and excellent enantioselectivities. Minor structural modification of the ligand resulted in opposite enantiomers

  首次开发了一种通用且有效的Pd /亚磷酰胺硫醚配合物催化与乙酸烯丙酯的不对称N-烯丙基烷基化反应。该反应允许以通常良好的产率和优异的对映选择性制备各种有价值的N-取代的azo。配体的微小结构修饰产生相反的对映异构体，从而可以通过相同的催化系统进行对映异构体合成。
• Triazine-Substituted and Acyl Hydrazones: Experiment and Computation Reveal a Stability Inversion at Low pH
  作者：Kun Ji、Changsuk Lee、Benjamin G. Janesko、Eric E. Simanek

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.5b00205

  日期：2015.8.3

  the series (aromatic aldehyde < aromatic ketone < aliphatic ketone). Computational and experimental studies indicate a reversal in stability around the triazine pKa (pH ∼5). Protonation of the triazine moiety retards acid-catalyzed hydrolysis of triazinyl hydrazones in comparison to acetyl hydrazone analogues. This behavior supports mechanistic interpretations suggesting that resistance to protonation

  肼取代的s-三嗪与醛或酮的缩合产生与广泛使用的对酸不稳定的酰基的等同物。使用HPLC监测，使用甲醛捕集器水解这些azo，发现三嗪取代的hydr在pH> 5时比乙酰更不稳定。反应性趋势反映了相应的乙酰azo的反应趋势，水解速率沿系列增加（芳族醛<芳香族酮<脂肪族酮）。计算和实验研究表明三嗪p K a周围稳定性的逆转（pH〜5）。与乙酰类似物相比，三嗪部分的质子化阻碍了三嗪基的酸催化水解。此行为支持机械学解释，表明N N1的质子化抗性是影响反应速率的关键因素。
• Synthesis of pyrazolines by a site isolated resin-bound reagents methodology
  作者：Vincent Gembus、Jean-Jacques Bonnet、François Janin、Pierre Bohn、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/c004704j

  日期：——

  achieved by an organocatalysed aza-Michael/transimination domino sequence between hydrazones and enones making use of a mixture of heterogeneous resin-bound acid/base reagents. This methodology nicely illustrates the site isolation concept of supported reagents allowing the simultaneous use of otherwise destructive reactive functionalities.

  生物学上重要的3,4-取代的吡唑啉的制备是通过使用异质树脂结合的酸/碱试剂的混合物在和烯酮之间进行有机催化的aza-Michael /氨基化多米诺序列实现的。该方法很好地说明了支持试剂的位点隔离概念，允许同时使用其他破坏性反应功能。
• Unexpected synthesis of 1,3,5-triarly-1,5-diketones from aryl ketones via di-enamine mechanism
  作者：Bin Liu、Junfeng Wang、Yi Pang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.009

  日期：2014.12

  An unexpected reaction of aryl ketone with acetohydrazone of aromatic aldehyde via 1,2-di-enamine/di-iminium mechanism was discovered, leading to efficient synthesis of 1,3,5-triaryl-1,5-diketones in good to excellent yields.

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。
• Anticonvulsant properties of various acetylhydrazones, oxamoylhydrazones and semicarbazones derived from aromatic and unsaturated carbonyl compounds
  作者：Jonathan R Dimmock、Sarvesh C Vashishtha、James P Stables

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00123-9

  日期：2000.2

  Various acetylhydrazones, oxamoylhydrazones and semicarbazones were prepared as candidate anticonvulsants with a view to examining the viability of a putative binding site hypothesis. Atomic charge calculations were undertaken to determine the hydrogen bonding capacities of various molecules. The biological results obtained revealed that in general the acetylhydrazones and semicarbazones afforded good

  为了检查假定的结合位点假说的可行性，制备了各种乙酰hydr，草氨酰hydr和半咔唑类作为候选抗惊厥药。进行原子电荷计算以确定各种分子的氢键合能力。所获得的生物学结果表明，一般而言，乙酰hydr和半咔唑酮对惊厥提供了良好的保护，而草氨酰hydr的活性明显较低。这些数据表明，末端给电子基团增强了这些分子的氢键能力和抗惊厥特性。