triphenyleno<1,2-b>thiophene | 80819-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: triphenyleno<1,2-b>thiophene
• 英文别名: triphenyleno[1,2-b]thiophene；16-thiapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,19]henicosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15(19),17,20-decaene
• CAS: 80819-44-9
• 化学式: C₂₀H₁₂S
• 分子量: 284.381
• InChiKey: IKWFSZKYQGCWJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-菲-9-基乙烯基)噻吩 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到triphenyleno<1,2-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Pratap, Ram; Lee, Milton L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1457 - 1459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Utility of Arylmethylsulfones: Annulative π-Extension of Aromatics and Hetero-aromatics Involving Pd(0)-Catalyzed Heck Coupling Reactions
  作者：Elumalai Sankar、Potharaju Raju、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01813

  日期：2017.12.15

  A straightforward and general method for the synthesis of annulated thiophene, dibenzothiophene, and carbazoles analogues has been achieved involving alkylation of 2-bromo-1-(phenylsulfonylmethyl)arene/heteroarene with arylmethyl bromides/heteroarylmethyl bromides using t-BuOK as a base in DMF, followed by Pd(0)-mediated intramolecular Heck coupling in the presence of K2CO3 in DMF at 80–140 °C. The

  已经实现了一种简单且通用的合成环状噻吩，二苯并噻吩和咔唑类似物的方法，该方法涉及在DMF中使用t- BuOK作为碱，将2-溴-1-（苯基磺酰基甲基）芳烃/杂芳烃与芳基甲基溴/杂芳基甲基溴进行烷基化。然后在80–140°C下在DMF中存在K 2 CO 3的情况下进行Pd（0）介导的分子内Heck偶联。此协议的有吸引力的特征是，各种各样的π共轭杂环的可通过arylmethylsulfones和苄基溴化物的适当选择可以容易地访问。
• Pratap, Ram; Lee, Milton L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1457 - 1459
  作者：Pratap, Ram、Lee, Milton L.、Castle, Raymond N.

  DOI：——

  日期：——