8-methylcoumarin-4-acetic acid | 861576-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-methylcoumarin-4-acetic acid
• 英文别名: (8-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic acid；(8-Methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-essigsaeure；8-Methylcoumarin-4-acetic acid；2-(8-methyl-2-oxochromen-4-yl)acetic acid
• CAS: 861576-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: ZXWUURJEAOGXPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylcoumarin-4-acetic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(6-fluorobenzo[d]thiazole-2-yl)-2-(8-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro anti-HIV activity of N-1,3-benzo[d]thiazol-2-yl-2-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide derivatives using MTT method

  摘要：

  A series of novel N-1,3-benzo[d]thiazol-2-yl-2-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide derivatives has been synthesized. All the newly synthesized compounds were evaluated for their anti-HIV activity using MTT method. Most of these compounds showed moderate to potent activity against wild-type HIV-1 with an EC50 ranging from >7 EC50 [mu g/ml] to <100 EC50 [mu g/ml]. Among them, N-1,3-benzo[d]thiazol-2-yl-2-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide 6v was identified as the most promising compound (EC50 = <7 mu g/ml). Among all the compounds, three compounds 6m, 6v and 6u have been exhibits potent anti-HIV activity against MT-4 cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.105
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 柠檬酸 在 硫酸 作用下， 反应 0.07h， 以64%的产率得到8-methylcoumarin-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素-苯并咪唑衍生物作为潜在的消炎药和驱虫药的合成及PASS辅助评估

  摘要：

  通过将医学上重要的香豆素和苯并咪唑核通过不同的接头偶联，已设计出两种新型衍生物。通过使用PASS（物质的活性谱预测）软件的计算机研究，已预测这些化合物具有强效的抗炎和驱虫作用。合成这些化合物并评估其预测的活性以及其体外抗氧化能力。发现第一个系列化合物（4a - 4f）是良好至中度的抗炎药。其中，化合物4b和4f表现出最大的抗炎活性（45％抑制），相当于消炎痛3小时（高峰炎症反应时间）后的消炎痛活性（48％抑制）。第二系列（5a - 5f）的化合物表现出驱虫活性。在这些化合物中，化合物5f的死亡率略高于阿苯达唑（10-11 s）。发现化合物5e是最有效的抗氧化剂，具有显着的EC 50值（0.08 µM / mL），尽管比抗坏血酸（0.03 µM / mL）略低。此外，对计算的Lipinski参数的比较分析表明，所有测试化合物都具有口服生物利用度的倾向。根据这些发现，化合物4b，4f，5e和5

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2036-1

文献信息

• Dixit; Gokhale, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1934, vol. 3/2, p. 82,98
  作者：Dixit、Gokhale

  DOI：——

  日期：——