N-ethyl-2-[(4-methoxyphenyl)amino]acetamide | 1021089-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-2-[(4-methoxyphenyl)amino]acetamide
• 英文别名: N-ethyl-2-(4-methoxyanilino)acetamide
• CAS: 1021089-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD11154346
• 分子量: 208.26
• InChiKey: KSUJRXHEKSAJNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-[(4-methoxyphenyl)amino]acetamide 、 乙基苯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper dichloride 、 氧气 作用下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到N-ethyl-6-methoxy-4-phenylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物与乙苯的双氧化脱氢（DOD）[4 + 2]-环化/氧化芳香化串联反应

  摘要：

  双氧化脱氢（DOD）环化代表了最简单，最经济的环状结构形成方法之一。建立了Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的易得甘氨酸衍生物和烷基苯的DOD [4 + 2]环化/氧化芳构化串联反应。这种方法有助于快速获得广泛范围的取代的喹啉-2-羧酸衍生物，这是药物发现中的重要主题。该反应可以可行地应用于10克规模的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01941
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-ethyl-2-[(4-methoxyphenyl)amino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Application of Off-Rate Screening in the Identification of Novel Pan-Isoform Inhibitors of Pyruvate Dehydrogenase Kinase

  摘要：

  Libraries of nonpurified resorcinol amide derivatives were screened by surface plasmon resonance (SPR) to determine the binding dissociation constant (off-rate, k(d)) for compounds binding to the pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK) enzyme. Parallel off-rate measurements against HSP90 and application of structure-based drug design enabled rapid hit to lead progression in a program to identify pan-isoform ATP-competitive inhibitors of PDHK. Lead optimization identified selective sub-100-nM inhibitors of the enzyme which significantly reduced phosphorylation of the E1 alpha subunit in the PC3 cancer cell line in vitro.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01478

文献信息

• Copper Triflate Catalyzed Oxidative α-Allylation of Glycine Derivatives
  作者：Chun Cai、Ting-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588158

  日期：2017.7

  Copper triflate catalyzed oxidative C–H functionalization of glycine derivatives with allyltributyltin has been established using oxygen or tert-butyl hydroperoxide as oxidant. Various glycine esters and glycine amides were suitable substrates for this oxidative allylation reaction and afforded the desired homoallylic amines in moderate to good yields.

  已经使用氧或叔丁基氢过氧化物作为氧化剂建立了三氟甲磺酸铜催化甘氨酸衍生物与烯丙基三丁基锡的氧化 C-H 官能化。各种甘氨酸酯和甘氨酸酰胺是这种氧化烯丙基化反应的合适底物，并以中等至良好的产率提供所需的高烯丙基胺。
• Double-Oxidative Dehydrogenative [4+2]-Cyclization/Dehydrogenation/Oxygenation Tandem Reaction of <i>N</i>-Arylglycine Derivatives with Cumenes
  作者：Wei Jiang、Shuocheng Wan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00506

  日期：2019.6.21

  most straightforward strategies for the synthesis of cyclic compounds. A novel approach to substituted 3,4-dihydroquinoline-3-one derivatives via a Cu(II)/DDQ/O2 system-catalyzed DOD [4+2]-cyclization/dehydrogenation/oxygenation cascade reaction of N-arylglycine derivatives, cumenes, and O2 has been developed.

  双氧化脱氢（DOD）环化是合成环状化合物最直接的策略之一。通过Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的N-芳基甘氨酸衍生物枯烯的DOD [4 + 2]-环化/脱氢/加氧级联反应取代3,4-二氢喹啉-3-酮衍生物的新方法，并且已经开发了O 2。
• Double-Oxidative Dehydrogenative (DOD) Cyclization of Glycine Derivatives with Dioxane under Metal-Free Aerobic Conditions
  作者：Congde Huo、Haisheng Xie、Fengjuan Chen、Jing Tang、Yajun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500893

  日期：2016.3.3

  first carbon tetrabromide‐promoted novel double‐oxidative dehydrogenative cyclization/acidic ring opening/aromatization tandem reaction of glycine derivatives with dioxane for the synthesis of complex quinoline motifs has been developed (up to 71% yield). The use of very inexpensive substrates (glycine derivatives and dioxane) and an extremely simple metal‐free promoter (carbon tetrabromide) with green

  已经开发出了首个由四溴化碳促进的新颖的甘氨酸衍生物与二恶烷的双氧化脱氢环化/酸性开环/芳香化串联反应，用于合成复杂的喹啉基序（产率高达71％）。使用非常便宜的底物（甘氨酸衍生物和二恶烷）以及极其简单的无金属促进剂（四溴化碳）和绿色分子氧（空气）作为氧化剂，使该协议对于潜在的合成应用非常有吸引力。提出了一个涉及激进过程的合理机制。
• Photocatalyst- and additive-free site-specific C(sp³)–H hydrazination of glycine derivatives and peptides
  作者：Guang-Zu Wang、De-Guang Liu、Meng-Ting Liu、Yao Fu

  DOI：10.1039/d1gc01210j

  日期：——

  light-mediated protocol for site-specific C(sp3)–H hydrazination of glycine derivatives and peptides with azo compounds has been developed. This C(sp3)–N coupling reaction proceeded smoothly under photo-irradiation conditions in the absence of any catalysts and additives, thus providing a convenient and facile method for efficient preparation of unnatural α-amino acids and precise modification of short peptides

  已经开发了一种用于甘氨酸衍生物和肽与偶氮化合物的位点特异性 C(sp 3 )-H 肼化的可见光介导的协议。这种C(sp 3 )-N偶联反应在光照射条件下在没有任何催化剂和添加剂的情况下顺利进行，从而为高效制备非天然α-氨基酸和精确修饰短肽提供了一种方便、简便的方法。机理研究表明，在这种转变过程中可能发生单电子转移（SET）和氢原子转移（HAT）。
• Functionalizing Glycine Derivatives by Direct CC Bond Formation
  作者：Liang Zhao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.200801367

  日期：2008.9.1