(E)-1,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)benzene | 1000307-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 3,4-dimethyl-[(1E)-2-nitroethenyl]benzene；1,2-dimethyl-4-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 1000307-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: OXMMTIVYUTVJHL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)benzene 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 邻氨基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化克莱森重排/Oxa-Michael 加成串联序列非对映和对映选择性合成功能化二氢吡喃

  摘要：

  描述了一种使用金鸡纳方酰胺催化剂的简单的非对映和对映选择性克莱森重排/氧杂-迈克尔加成串联序列，该序列提供了一种实用且原子经济的方法，以良好至优异的产率和优异的立体选择性获得一系列有价值的二氢吡喃。有机双功能催化剂在增强这种不对称串联序列的立体选择性方面发挥了关键作用。此外，加氢烷氧基化/克莱森重排/环化序列和克莱森重排/aza-Michael加成串联序列的不对称催化连续过程也具有良好的产率和中等的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02461
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethyl-zimtsaeure 在 吡啶 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(E)-1,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Fe(III)/吡啶介导的α,β-不饱和酸与硝酸铁的脱羧硝化反应

  摘要：

  通过 Fe(III)/吡啶介导的 α,β-不饱和酸与硝酸铁的脱羧硝化，开发了一种以中等至优异收率合成 (E)-硝基烯烃的新型有效方法。一系列 α,β-不饱和酸在此过程中具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588948

文献信息

• Metal-Free Synthesis and Photophysical Properties of 1,2,4-Triarylpyrroles
  作者：Dan Chang、Jinjin Chen、Yong Liu、Huawen Huang、Anjun Qin、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01788

  日期：2021.1.1

  4-triaryl-substituted pyrrole products were obtained in good to high yields. Furthermore, 2,3,5-triaryl-substituted pyrroles were selectively formed in the absence of nitrovinylarenes. The photophysical properties of some pyrrole products have been investigated to show good aggregation-induced emission (AIE) activity.

  已经开发了三组分反应，用于在无金属条件下由芳基酮，胺和硝基乙烯基芳烃构建多芳基取代的吡咯衍生物。因此，获得了高，高产率的同源1,2,4-三芳基取代的吡咯产物。此外，在不存在硝基乙烯基芳烃的情况下选择性地形成2,3,5-三芳基取代的吡咯。已对某些吡咯产品的光物理性质进行了研究，以显示良好的聚集诱导发射（AIE）活性。
• Copper-catalyzed oxidative alkenylation of C(sp³)–H bonds via benzyl or alkyl radical addition to β-nitrostyrenes
  作者：Shengrong Guo、Yanqin Yuan、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c4nj02416h

  日期：——

  A new method for the preparation of (E)-β-alkylstyrene derivatives has been developed via the addition of a benzyl or alkyl radical to β-nitrostyrenes using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant in the presence of Cu powder catalyst. The C–H bonds in various toluene derivatives, ethers, alkanes and alcohols were successfully converted into C–C bonds to yield the corresponding (E)-β-alkylstyrene

  通过在铜粉存在下，使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂，将苄基或烷基基团加到β-硝基苯乙烯中，已开发出一种新的（E）-β-烷基苯乙烯衍生物的制备方法。催化剂。各种甲苯衍生物，醚，烷烃和醇中的C–H键已成功转化为C–C键，从而以中等至良好的收率得到了相应的（E）-β-烷基苯乙烯衍生物。
• Highly efficient bifunctional organocatalysts for the asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins
  作者：Chuanming Yu、Jun Qiu、Fei Zheng、Weihui Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.067

  日期：2011.6

  A type of secondary–secondary–tertiary triamine bifunctional organocatalysts have been properly designed and synthesized. In our study, the designed catalyst (S)-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)pyridin-2-amine 5 has been shown to be highly efficient to promote the asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins at room temperature, which afforded the corresponding adducts in excellent diastereoselectivities

  已经正确设计和合成了一种类型的仲-仲-叔三胺双官能有机催化剂。在我们的研究中，已证明设计的催化剂（S）-N-（吡咯烷-2-基甲基）吡啶-2-胺5在室温下能高效促进酮向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而提供了相应的加合物具有出色的非对映选择性（高达99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。
• Asymmetric Oxidations of Electron-Poor Alkenes Promoted by the β-Amino Alcohol/TBHP System
  作者：Alessandra Lattanzi、Alessio Russo

  DOI：10.1055/s-0029-1216638

  日期：——

  the enantioselective organocatalyzed oxidation of electron-poor alkenes. Readily or commercially available β-amino alcohols displayed catalytic activity in the asymmetric epoxidation of α,β-enones and β-peroxidation of nitroalkenes with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant. The corresponding epoxides and peroxides were isolated in good to high yield and enantioselectivity. α,β-enones - epoxides

  烯烃的不对称氧基官能化是合成有机化学中的基本过程。在这项贡献中，我们回顾了对贫电子烯烃的对映选择性有机催化氧化的发现。现成或可商购的β-氨基醇在叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂的α，β-烯酮的不对称环氧化和硝基烯烃的β-过氧化中表现出催化活性。以高至高收率和对映选择性分离出相应的环氧化物和过氧化物。 α，β-烯酮-环氧化物-过氧化物-α，α-二芳基-l-脯氨醇-硝基烯烃
• 一种多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物及其合 成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN111116613B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明涉及一种多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物及其合成方法。本发明首次在空气氛围中，酸促进苯并咪唑类化合物，β‑硝基苯乙烯类化合物和硫粉转化为苯并[4，5]咪唑并[2，1‑b]噻唑及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的芳香酸，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。