2-(dimethoxymethyl)benzaldehyde | 132233-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dimethoxymethyl)benzaldehyde
• CAS: 132233-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: LBLUODAMHWQWCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)benzaldehyde 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 10-(4-chlorophenyl)-11H-indeno[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Environmentally Benign Synthesis of Indeno[1,2-b]quinolines via an Intramolecular Povarov Reaction

  摘要：

  A new synthetic route to indeno[1,2-b]quinolines via reactions of o-propargylbenzaldehydes with N-aryl amines based on an intramolecular aza-Diels-Alder (Povarov) reaction has been developed. This method offers several advantages such as no requirement for an oxidant, high efficiency, and a wide reaction scope.

  DOI：

  10.1021/ol402775k
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(二甲氧基甲基)苯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-(dimethoxymethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化级联三氟甲基化/ 2-（3-芳基丙腈基）苯甲醛环化反应合成三氟甲基化萘醌

  摘要：

  描述了2-（3-芳基丙酰基）苯甲醛的新型铜催化的级联三氟甲基化/环化，其允许在温和的反应条件下直接获得结构多样的三氟甲基化萘醌。它代表内部炔烃的第一次反式-酰基三氟甲基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00095

文献信息

• Fused Catechol Ethers from Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Reaction of Propargyl Ethers with Acetals
  作者：Kamalkishore Pati、Gabriel dos Passos Gomes、Trevor Harris、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03522

  日期：2016.3.4

  Selective gold(I)-catalyzed rearrangement of aromatic methoxypropynyl acetals leads to fused catechol ethers (1,2-dialkoxynapthalenes) in excellent yields. Furthermore, this process extends to the analogous heterocyclic and aliphatic substrates. Alkyne activation triggers nucleophilic addition of the acetal oxygen that leads to an equilibrating mixture of oxonium ions of similar stability. This mixture

  选择性金（I）催化芳族甲氧基丙炔基乙缩醛的重排可以以极好的收率得到稠合的邻苯二酚醚（1,2-二烷氧基萘）。此外，该方法扩展到类似的杂环和脂族底物。炔烃活化触发乙缩醛氧的亲核加成，从而导致具有相似稳定性的平衡的氧鎓离子混合物。该混合物通过高度放热的环化反应“动力学自分选”。1,2-二烷氧基萘的选择性形成源自环状中间体通过甲醇的1,4-消除的化学选择性芳构化。
• [EN] HETEROCYCLIC SPIRO-COMPOUNDS AS AM2 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO HÉTÉROCYCLIQUES CONSTITUANT DES INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DE L'AM2
  申请人：UNIV SHEFFIELD

  公开号：WO2020099885A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  Disclosed are compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10,Z, X1, X2, X3, L2, HET, n and q are as defined herein. The compounds are inhibitors of adrenomedullin receptor subtype 2 (AM2). Also disclosed are the compounds for use in the treatment of diseases modulated AM2, including proliferative diseases such as cancer; pharmaceutical compositions comprising the compounds; methods for preparing the compounds; and intermediates useful in the preparation of the compounds.

  揭示了以下式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Z、X1、X2、X3、L2、HET、n和q如本文所定义。这些化合物是肾上腺髓质素受体亚型2（AM2）的抑制剂。还揭示了这些化合物用于治疗调节AM2的疾病，包括增殖性疾病如癌症；包含这些化合物的药物组合物；制备这些化合物的方法；以及制备这些化合物的有用中间体。
• Catalytic Synthesis of 1<i>H</i>-2-Benzoxocins: Cobalt(III)-Carbene Radical Approach to 8-Membered Heterocyclic Enol Ethers
  作者：Minghui Zhou、Lukas A. Wolzak、Zirui Li、Felix J. de Zwart、Simon Mathew、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.1c10927

  日期：2021.12.8

  several opportunities for the synthesis of new bioactive compounds. The reactions are shown to proceed via cobalt(III)-carbene radical intermediates, which are involved in intramolecular hydrogen transfer (HAT) from the allylic position to the carbene radical, followed by a near-barrierless radical rebound step in the coordination sphere of cobalt. The proposed mechanism is supported by experimental observations

  使用顺磁性钴(II)卟啉催化剂[Co II (TPP)]（TPP=四苯基卟啉）对邻烯丙基羰基-芳基N-芳基磺酰腙进行金属自由基活化，为合成新型8元杂环化合物提供了一种有效且强大的方法烯醇醚。该合成方案通用且实用，能够以高产率合成多种独特的 1 H -2-苯并氧辛。催化环化反应具有优异的化学选择性，具有较高的官能团耐受性，并为合成新的生物活性化合物提供了多种机会。该反应通过钴(III)-卡宾自由基中间体进行，该中间体参与从烯丙基位置到卡宾自由基的分子内氢转移（HAT），然后在钴的配位层中进行近无障碍的自由基反弹步骤。所提出的机制得到了实验观察、密度泛函理论（DFT）计算和自旋捕获实验的支持。
• Functionalization of Acetalic C(sp3)-H Bonds by Scandium(III) Triflate-Catalyzed Intramolecular Redox Reactions: Tandem 1,4-Hydride Transfer/1,5-Cyclization Processes Leading to Protected 1-Indanones
  作者：Mateo Alajarin、Marta Marin-Luna、Angel Vidal

  DOI：10.1002/adsc.201000812

  日期：2011.3.7

  A new CC bond forming reaction leading to adjacent quaternary carbons is reported. It is a one‐pot hydride shift/cyclization process facilitated by the hydricity of the acetalic CH bonds, with benzylidenemalonate fragments as electrophilic hydride acceptors, and the catalysis of scandium(III) triflate. The reaction products are 1,2‐dihydroindane derivatives. Alkoxy and alkanethiolate groups can be

  报道了一种新的CC键形成反应，该反应导致相邻的季碳原子。它是由缩醛C的hydricity促进一釜氢化物转变/环化过程 H键，用benzylidenemalonate片段作为电子受体氢化物，和钪（III），三氟甲磺酸的催化作用。反应产物是1,2-二氢茚满衍生物。烷氧基和链烷硫醇酯基团也可以从缩醛碳分子内转移到亲电的亚苄基丙二酸酯CC键上。
• Tandem processes promoted by a hydrogen shift in 6-arylfulvenes bearing acetalic units at <i>ortho</i> position: a combined experimental and computational study
  作者：Mateo Alajarin、Marta Marin-Luna、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.3762/bjoc.12.28

  日期：——

  thermally activated hydrogen shift. Structurally related fulvenes with non-cyclic acetalic units afforded mixtures of 4- and 9-alkoxybenz[f]indenes under similar thermal conditions. Mechanistic paths promoted by an initial [1,4]-, [1,5]-, [1,7]- or [1,9]-H shift are conceivable for explaining these conversions. Deuterium labelling experiments exclude the [1,4]-hydride shift as the first step. A computational

  由于热引发的级联过程的结果，在邻位带有（1,3-二氧戊环或二恶烷）-2-基取代基的6-苯基fulvenes转化为4-和9-（羟基）烷氧基取代的苯并[f]茚的混合物激活的氢转移。具有非环状缩醛单元的结构相关的富烯类在相似的热条件下提供了4-和9-烷氧基苯并[f]茚的混合物。为了解释这些转换，可以想到由初始的[1,4]-，[1,5]-，[1,7]-或[1,9] -H位移促进的机械路径。氘标记实验排除了第一步中的[1,4]-氢化物转移。一项计算研究仔细研究了从[1,5]-，[1,7]-和[1,9] -H移位开始的这些串联转化的反应通道，揭示了第一步是确定速率的步骤，并且[1，