N-tert-butyl-1-(4-fluorophenyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-1-(4-fluorophenyl)methanimine
• 英文别名: N-4-fluorobenzylidene-t-butylamine；N-tert-butyl-4-fluorobenzaldimine；N-(4-fluorobenzilidene)-tert-butylamine
• 化学式: C₁₁H₁₄FN
• 分子量: 179.237
• InChiKey: YIOBYMMHJKDUEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-1-(4-fluorophenyl)methanimine 在 水 作用下， 生成 对氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  由芳基卤和醛的钯催化合成的叔丁基胩使用甲酸盐作为氢化物供体†

  摘要：

  通过使用叔丁基异氰化物作为C 1资源和甲酸盐作为氢化物供体，无需任何其他碱，就已经实现了芳烃卤化物的高效一锅钯催化的芳基卤化物的加氢甲酰化反应。反应条件温和，易于操作且毒性较低，该反应可耐受各种官能团，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1039/c4ra16388e
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氟苄基)-2-甲基-2-丙胺 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.2h， 生成 N-tert-butyl-1-(4-fluorophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  扩展噻唑并[5,4-d]噻唑连接的二维共轭微孔聚合物用于绿光驱动的胺选择性好氧氧化

  摘要：

  共轭微孔聚合物 (CMPs) 已作为多面光催化剂出现，其性质可以在分子水平上进行精确调整。在此，通过将供体从苯扩展到芘以拓宽，设计了由缺电子噻唑并[5,4- d ]噻唑（TzTz，即受体）连接的供体-π-受体（D-π-A）型CMPs可见光活动。随后，通过构建二维（2D）CMP，TzTz–CMP–Be 和 TzTz–CMP–Py溶剂热过程。值得注意的是，与 TzTz-CMP-Be 相比，更广泛的 π 共轭和平面芘赋予 TzTz-CMP-Py 更广的可见光吸收和更高的电荷转移效率。值得注意的是，在绿光驱动的胺选择性好氧氧化中，TzTz-CMP-Py 的性能优于 TzTz-CMP-Be。在 TzTz–CMP–Py 上将大量伯胺和仲胺转化为具有分子氧 (O 2 ) 的相应亚胺时，观察到了显着的光催化性能。这项工作表明 CMP 可以合理地设计用于广泛的可见光驱动的选择性有机转化。

  DOI：

  10.1039/d2ta02603a

文献信息

• Diastereodivergent [3 + 2] Annulation of Aromatic Aldimines with Alkenes via C–H Activation by Half-Sandwich Rare-Earth Catalysts
  作者：Xuefeng Cong、Gu Zhan、Zhenbo Mo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c01171

  日期：2020.3.25

  multiple stereocenters from the same set of starting materials. We report herein the first diastereodivergent [3+2] annulation of aromatic aldimines with alkenes via C-H activation by half-sandwich rare-earth catalysts. This protocol provides an efficient and general route for the selective synthesis of both trans and cis diastereoisomers of multi-substituted 1-aminoindanes from the same set of aldimines

  立体发散催化非常重要，因为它可以从同一组起始材料中有效地获得具有多个立体中心的给定产品的所有可能的立体异构体。我们在此报告了第一个非对映发散的 [3+2] 芳族醛亚胺与烯烃的环化，通过半夹心稀土催化剂的 CH 活化。该方案为从同一组醛亚胺和烯烃中选择性合成多取代 1-氨基茚满的反式和顺式非对映异构体提供了一种有效的通用途径，具有 100% 的原子效率、出色的非对映选择性、广泛的底物范围和良好的功能组兼容性。非对映发散是通过微调半夹心稀土金属配合物的空间或配体/金属组合来实现的。
• Luminescent Organogold(III) Complexes with Long-Lived Triplet Excited States for Light-Induced Oxidative CH Bond Functionalization and Hydrogen Production
  作者：Wai-Pong To、Glenna So-Ming Tong、Wei Lu、Chensheng Ma、Jia Liu、Andy Lok-Fung Chow、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201108080

  日期：2012.3.12

  that glitters is gold: Highly phosphorescent gold(III) complexes (see picture) with extended π‐conjugated cyclometalating ligands exhibit rich photophysical and photochemical properties. They act as efficient photocatalysts/photosensitizers for oxidative functionalizations of secondary and tertiary benzylic amines and homogeneous hydrogen production from a water/acetonitrile mixture.

  所有闪闪发光的都是金：具有扩展的π共轭环金属化配体的高度磷光的金（III）配合物（参见图片）显示出丰富的光物理和光化学特性。它们可作为有效的光催化剂/光敏剂，用于仲和叔苄胺的氧化功能化以及从水/乙腈混合物中产生均质的氢。
• Structure–Reactivity Relationship in the Frustrated Lewis Pair (FLP)‐Catalyzed Hydrogenation of Imines
  作者：Sebastian Tussing、Karl Kaupmees、Jan Paradies

  DOI：10.1002/chem.201600716

  日期：2016.5.23

  The autoinduced, frustrated Lewis pair (FLP)‐catalyzed hydrogenation of 16‐benzene‐ring substituted N‐benzylidene‐tert‐butylamines with B(2,6‐F2C6H3)3 and molecular hydrogen was investigated by kinetic analysis. The pKa values for imines and for the corresponding amines were determined by quantum‐mechanical methods and provided a direct proportional relationship. The correlation of the two rate constants

  的autoinduced，沮丧路易斯对（FLP）16 -苯环的催化的加氢取代Ñ -benzylidene-叔-butylamines与B（2,6-F 2 C ^ 6 ħ 3）3和分子氢是由动力学分析调查。亚胺和相应胺的p K a值是通过量子力学方法确定的，并提供了直接的比例关系。两个速率常数k 1（简单的催化循环）和k 2（自动诱导的催化循环）与p K的相关性亚胺和胺对之间的差异（ΔpK a）或Hammett的σ参数用作建立FLP催化的亚胺加氢反应的结构反应性关系的有用参数。
• Carbonylation Access to Phthalimides Using Self-Sufficient Directing Group and Nucleophile
  作者：Fanghua Ji、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02433

  日期：2018.1.5

  Herein we report a novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction for the synthesis of phthalimides with high atom- and step-economy. In our strategy, the imine and H2O, which are generated in situ from the condensation of aldehyde and amine, serve as self-sufficient directing group and nucleophile, respectively. This method provides rapid access to phthalimides starting from readily available

  在这里，我们报告了一种新颖的钯催化的羰基化氧化反应，用于合成具有高原子经济性和阶梯经济性的邻苯二甲酰亚胺。在我们的策略中，由醛和胺的缩合原位生成的亚胺和H 2 O分别作为自足的导向基团和亲核试剂。该方法以单罐方式从易于获得的材料开始快速获取邻苯二甲酰亚胺。有效地构造了各种邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括具有医学和生物活性的含邻苯二甲酰亚胺的化合物。
• Convenient fabrication of carbon doped WO3−x ultrathin nanosheets for photocatalytic aerobic oxidation of amines
  作者：Keyan Bao、Shaojie Zhang、Ping Ni、Zixiang Zhang、Kailong Zhang、Liangbiao Wang、Li Xia Sun、Wutao Mao、Quanfa Zhou、Yitai Qian

  DOI：10.1016/j.cattod.2018.11.013

  日期：2020.1

  important chemical transformation for oxidation of amines to imines, on account of very important versatile applications of imines in organic synthesis. Here, we develop a convenient way to synthesize carbon doped WO3−x ultrathin nanosheets via an acid-assisted one-pot process. The carbon doped WO3−x ultrathin nanosheets exhibit excellent photocatalytic activity in the aerobic oxidation of amines to corresponding

  由于亚胺在有机合成中的非常重要的通用应用，这是将胺氧化为亚胺的重要化学转化。在这里，我们开发了一种通过酸辅助一锅法合成碳掺杂的WO 3 x超薄纳米片的简便方法。碳掺杂的WO 3–x超薄纳米片在室温下可见光照射下，胺有氧氧化为相应的亚胺时表现出出色的光催化活性。高催化性能归因于出色的可见光吸收能力以及分子氧和底物的有效吸收。碳掺杂WO 3-x中存在的富氧空位超薄纳米片可能起重要作用，因为氧空位不仅改变了能带结构，而且还充当了催化位点，以通过光产物电子激活分子氧，从而产生超氧自由基。光产物空穴和超氧自由基都对胺的氧化起重要作用。