4-bromo-2H-chromene-3-carbaldehyde | 189255-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-bromo-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 189255-82-1
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: FMUSCJCSHIBKID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  345.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.738±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温下密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-bromo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环状 β-溴丙烯酸与芳基碘化物形成的钯环的化学选择性转化以获得稠合或螺多环

  摘要：

  公开了一种钯催化的不同芳基碘化物与环状 β-溴丙烯酸的化学选择性脱羧环化反应，用于构建有趣的稠合和螺多环。值得注意的是，环状 β-溴丙烯酸可以通过使用不同的芳基碘化物来化学选择性地充当 C1 或 C2 插入单元。2-碘-N-甲基丙烯酰苯甲酰胺可以进行 Heck/[4+2] 环化，得到六氢二苯并异喹啉-4,6( 5H )-二酮。使用 2-碘联苯或N- (2-碘苯基)-2-苯基丙烯酰胺作为底物可以组装螺芴和双螺环吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00254
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.67h， 以80%的产率得到4-bromo-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  β-卤代-α，β-不饱和醛的微波辅助钯催化合成甾族和非甾族嘧啶稠合

  摘要：

  已开发了一种Pd催化的方案，用于在微波辐射下从β-卤代-α，β-不饱和醛合成稠合的甾体和非甾体嘧啶。使用Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮合成β-卤代-α，β-不饱和醛。该合成方案用于合成一些新的甾族嘧啶衍生物，目前正在对其生物学活性进行评估。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.094

文献信息

• One-Pot Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Ketoenamides from β-Halo α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Junali Gogoi、Pranjal Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1002/ejoc.201400007

  日期：2014.6

  β-ketoenamides have been synthesized from their corresponding β-halo α,β-unsaturated aldehydes. This synthetic methodology provides efficient access to (Z)-β-ketoenamides. The structures of these products have been unambiguously established by single crystal XRD studies. This process is found to be mild and inexpensive. The required β-halo α,β-unsaturated aldehydes are synthesized from corresponding ketones using

  一系列甾体和非甾体 β-酮烯酰胺已由它们相应的 β-卤代 α,β-不饱和醛合成。这种合成方法提供了对 (Z)-β-酮烯酰胺的有效访问。这些产品的结构已通过单晶 XRD 研究明确确定。这个过程被发现是温和且廉价的。使用 Vilsmeier 甲酰化反应从相应的酮合成所需的 β-卤代 α,β-不饱和醛。其中一种制备的 β-酮烯酰胺被转化为其相应的 2-氨基二氢异喹啉衍生物。
• An enantioselective organocatalytic intramolecular Morita–Baylis–Hillman (IMBH) reaction of dienones, and elaboration of the IMBH adducts to fluorenones
  作者：Bishnupada Satpathi、Siddhant V. Wagulde、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c7cc02524f

  日期：——

  An enantioselective organocatalytic intramolecular Morita-Baylis-Hillman (IMBH) reaction of dienones is reported for the first time. This has been achieved by incorporating entropy and synergy considerations during the substrate design. The reaction conditions are thoroughly verified for an efficient synthesis of highly functionalised cyclopenta-fused arenes and heteroarenes in excellent yields and

  二烯酮的对映选择性有机催化分子内Morita-Baylis-Hillman（IMBH）反应是首次报道。这是通过在基板设计过程中纳入熵和协同作用的考虑而实现的。充分验证了反应条件，可高效合成高度官能化的环戊基稠合的芳烃和杂芳烃，并具有出色的收率和对映选择性。IMBH加合物的合成用途已通过偶然地将其转化为3,4-二取代的芴酮而得到证明。
• Phosphine- and water-promoted pentannulative aldol reaction
  作者：Bishnupada Satpathi、Lona Dutta、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c8ob03106a

  日期：——

  intramolecular aldol reaction for the synthesis of an unusual class of cyclopentanoids is described. The reaction of α-substituted dienones tethered with ketones in the presence of tributylphosphine and water provided aldols. The role of water was realised to be crucial for this transformation. Furthermore, isotopic labeling experiments provided vital information about the reaction mechanism.

  在此，描述了用于合成异常类型的环戊烷类的有效的无金属的分子内醇醛缩合反应。在三丁基膦和水的存在下，α-取代的二烯酮与酮的束缚反应提供了羟醛。人们意识到水的作用对于这种转变至关重要。此外，同位素标记实验提供了有关反应机理的重要信息。
• Microwave-Assisted Synthesis of Fused and Substituted 2-Aminopyridines from β-Halo α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Pranjal Gogoi、Romesh Boruah、Junali Gogoi、Limi Goswami

  DOI：10.1055/s-0034-1380516

  日期：——

  β-halo α,β-unsaturated aldehydes by a microwave-assisted Knoevenagel reaction. The β-halo-α,β-unsaturated aldehydes were, in turn, efficiently synthesized from the corresponding ketones by a Vilsmeier formylation reaction. The protocol was used to synthesize several novel steroidal and nonsteroidal fused 2-aminopyridine derivatives. 2-Aminopyridines were synthesized from β-halo α,β-unsaturated aldehydes

  摘要 通过微波辅助的Knoevenagel反应，由β-卤代α，β-不饱和醛合成2-氨基吡啶。通过Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮有效地合成了β-卤代-α，β-不饱和醛。该方案用于合成几种新颖的甾体和非甾体稠合的2-氨基吡啶衍生物。 通过微波辅助的Knoevenagel反应，由β-卤代α，β-不饱和醛合成2-氨基吡啶。通过Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮有效地合成了β-卤代-α，β-不饱和醛。该方案用于合成几种新颖的甾体和非甾体稠合的2-氨基吡啶衍生物。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Sonogashira Coupling,<i>exo</i>-<i>dig</i>Cyclization and Hydride Transfer Reaction: Synthesis of Pyridine-Substituted Pyrroles
  作者：Kommuri Shekarrao、Partha Pratim Kaishap、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1002/adsc.201401117

  日期：2015.4.13

  An efficient palladium(II)‐catalyzed method for the synthesis of alkylated pyridine‐substituted pyrroles has been developed by a one‐pot three component reaction of β‐bromovinyl aldehydes, primary amines and 2‐alkynylpyridines in good yields. The reactions can also provide an efficient route to 2‐picolinoylpyrroles by slightly altering the reaction conditions.

  通过β-溴乙烯基醛，伯胺和2-炔基吡啶的一锅三组分反应，已开发出一种高效的钯（II）催化合成烷基化吡啶取代的吡咯的方法。通过稍微改变反应条件，该反应还可以提供有效的途径来合成2-吡啶并吡咯并吡咯。

表征谱图