2-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylacetamide | 33297-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-chlorophenylacetamide；4-Chlor-phenylessigsaeure-dimethylamid；p-Chlorphenylessigsaeure-dimethylamid；N,N-Dimethyl-4-chlorphenylacetamid
• CAS: 33297-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD02309780
• 分子量: 197.664
• InChiKey: IZCPIOVDJCYPIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.5-67.0 °C
• 沸点：
  160-180 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylacetamide 在 硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[1-(4-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2-（1-羟基环烷基）乙胺衍生物：合成和抗抑郁活性。

  摘要：

  检查了一系列2-苯基-2-（1-羟基环烷基）乙胺衍生物抑制大鼠脑丙咪嗪受体结合以及去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）突触体摄取的能力。对于亚甲基的2-苯基-2-（1-羟基环己基）二甲基乙胺的神经递质摄取抑制最高，其中芳基环在3-位和/或4-位具有卤素或甲氧基取代基。在三种啮齿动物模型中测定了该亚组中潜在的抗抑郁活性-利血平诱导的体温过低的拮抗作用，组胺诱导的ACTH释放的拮抗作用以及降低大鼠松果体中去甲肾上腺素能反应能力的能力。大鼠松果体中有几种类似物，包括1- [1-（3，4-二氯苯基）-2-（二甲基氨基）乙基]环己醇（23）和1- [2-（二甲基氨基）-1）-（4-甲氧基苯基）乙基]环己醇（4）被认为与快速抗抑郁活性的开始。化合物4（文拉法辛）目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00172a035
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Massenspektrometrische Untersuchungen an Derivaten der Phenylessigsäure, 1. Mitt.: Verlust ortho-ständiger Substituenten aus Phenylacetamid-Ionen

  摘要：

  In den EIMS (70 eV) der ortho-substituierten Phenylacetamide 2 und 3 treten für X = Cl, Br, NO2 starke Signale für den Verlust von X-Radikalen auf, der bei niedrigen Anregungsenergien zur dominierenden bzw。einzigen Reaktion der sehr intensitätsschwachen Molekülionen (< 0.1 %) wird。Die ortho-ständigen Reste H, CH3 unf F werden nicht, OCH3 和 CN in nur geringem Maße abgespalten。Der Verlust von o-Cl, o-Br

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210506

文献信息

• Direct defluorinative amidation–hydrolysis reaction of <i>gem</i>-difluoroalkenes with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylformamide, and primary and secondary amines
  作者：Biyun Wang、Xianghu Zhao、Qingyun Liu、Song Cao

  DOI：10.1039/c8ob02322k

  日期：——

  A novel and efficient method for the synthesis of arylacetamides by the reactions of gem-difluoroalkenes with N,N-dialkylformamides, and primary and secondary amines with the assistance of KOtBu and water was developed.

  开发了一种新颖有效的合成方法，该方法通过宝石-二氟烯烃与N，N-二烷基甲酰胺以及伯胺和仲胺在KO t Bu和水的反应下合成芳基乙酰胺。
• Direct Catalytic Formation of Primary and Tertiary Amides from Non‐Activated Carboxylic Acids, Employing Carbamates as Amine Source
  作者：Fredrik Tinnis、Helena Lundberg、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/adsc.201200436

  日期：2012.9.17

  The operationally simple titanium(IV)‐ or zirconium(IV)‐catalyzed direct amidation of non‐activated carboxylic acids with ammonium carbamates generates primary, and tertiary N,N‐dimethyl‐substituted amides in good to excellent yields.

  操作简便的钛（IV）或锆（IV）催化的非活化羧酸与氨基甲酸铵的直接酰胺化反应可生成伯，叔N，N-二甲基取代的酰胺，产率高至优异。
• Catalytic Enantioselective α-Fluorination of 2-Acyl Imidazoles via Iridium Complexes
  作者：Guo-Qiang Xu、Hui Liang、Jie Fang、Zhi-Long Jia、Jian-Qiang Chen、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/asia.201601306

  日期：2016.12.6

  The first highly enantioselective α‐fluorination of 2‐acyl imidazoles utilizing iridium catalysis has been accomplished. This transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, providing an efficient and highly enantioselective approach to obtain a wide range of fluorine‐containing 2‐acyl imidazoles which are found in a variety of bioactive compounds and prodrugs. A large

  利用铱催化完成了对2-酰基咪唑的第一个高对映选择性的α-氟化反应。这种转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，提供了一种高效且高度对映选择性的方法，以获取在各种生物活性化合物和前药中发现的各种含氟2-酰基咪唑。还已经测试了大规模合成，以证明该氟化方法的潜在实用性。
• Synthesis and Application of Triazole Derivatives. Synthesis of 3- and 5-Acyl-1,2,4-triazoles via Lithiation of 1-Alkyl-1H-1,2,4-triazoles.
  作者：Shunsaku OHTA、Ikuo KAWASAKI、Akihisa FUKUNO、Masayuki YAMASHITA、Toshiji TADA、Tetsuo KAWABATA

  DOI：10.1248/cpb.41.1226

  日期：——

  N-Unsubstituted 3-acyl-1H-1, 2, 4-triazoles (3), and 5-acyl-1-alkyl-1H-1, 2, 4-triazoles (4) were synthesized by acylation of 5-lithiotriazoles with amides. The 3-position of 1-methyl-5-phenylthio-1H-1, 2, 4-triazole (11) was lithiated by lithium 2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidide, and acylation of the produced carbanion with amides followed by desulfurization with Raney nickel give the 3-acyl derivatives (5). The structural isomers, 3-acyl-4-alkyl-4H-1, 2, 4-triazoles (6), were prepared by N-methylation of 3.

  N-未取代的3-酰基-1H-1, 2, 4-三唑 (3) 和5-酰基-1-烷基-1H-1, 2, 4-三唑 (4) 通过5-锂三唑与酰胺的酰基化反应合成。1-甲基-5-苯硫基-1H-1, 2, 4-三唑 (11) 的3位通过锂化剂锂-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶对其进行锂化，随后用酰胺对生成的负离子进行酰基化，并用Raney镍进行脱硫反应得到3-酰基衍生物 (5)。结构异构体3-酰基-4-烷基-4H-1, 2, 4-三唑 (6) 是通过对3进行N-甲基化反应制备的。
• A Novel Method for the Conversion of Carboxylic Acids to <i>N,N</i>-dimethylamides Using <i>N,N</i>-dimethylacetamide as a Dimethylamine Source
  作者：Sanjeev Kumar Aavula、Anil Chikkulapally、N. Hanumanthappa、Indira Jyothi、C.H. Vinod Kumar、Sulur G. Manjunatha、Suresh Kumar Sythana

  DOI：10.3184/174751913x13602686612047

  日期：2013.3

  benign method is reported for the preparation of N,N-dimethylamides from carboxylic acids. The versatility of the method is determined by synthesising a large number of N,N-dimethyl-amide derivatives. Carboxylic acids are heated at 160–165 °C in N,N-dimethylacetamide solvent in the presence of 1,1′-carbonyldiimidazole to afford the corresponding N,N-dimethylamides in good to excellent yields.

  报道了一种从羧酸制备 N,N-二甲基酰胺的简单、成本有效且环境友好的方法。该方法的多功能性是通过合成大量 N,N-二甲基-酰胺衍生物来确定的。在 1,1'-羰基二咪唑的存在下，将羧酸在 N,N-二甲基乙酰胺溶剂中加热至 160–165 °C，得到相应的 N,N-二甲基酰胺，收率良好至极好。