3-(m-tolylimino)indolin-2-one | 33829-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(m-tolylimino)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(3-tolylimino)indolin-2-one；3-(3-Methylanilino)indol-2-one；3-(3-methylphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 33829-03-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00445890
• 分子量: 236.273
• InChiKey: GRSXDGMHXFMYDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(m-tolylimino)indolin-2-one 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(3-Methylanilino)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Alpana K.; Sindal, Rajendra S., Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 4, p. 417 - 424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(m-tolylimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过aza-Wittig反应方便的E-非对映选择性合成NH-靛红N'-芳基亚胺

  摘要：

  NH -靛红N' -芳基亚胺的一般合成涉及靛红和芳基叠氮化物的氮杂维蒂希反应，与先前描述的方法相比，提供更高的E -非对映选择性。该程序甚至适用于不直接与靛红反应的苯胺。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2022.09.022

文献信息

• Regioselective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones: Synthesis of N-enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones
  作者：Xiao Chen、Zheng Li

  DOI：10.1177/1747519820920179

  日期：2020.11

  Selective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones in the presence of cesium carbonate are described. N-Enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones were efficiently synthesized in satisfactory yield. The salient features of this protocol are high regioselectivity, high yield, and mild conditions.

  描述了在碳酸铯存在下二乙烯基酮与 3-(芳基亚氨基)indolin-2-ones 的选择性单氮杂-迈克尔加成。N-烯酮官能化的 3-(芳基亚氨基) indolin-2-ones 以令人满意的产率有效合成。该协议的显着特点是高区域选择性、高产率和温和的条件。
• Tin powder-promoted one-pot synthesis of 3-spiro-fused or 3,3′-disubstituted 2-oxindoles
  作者：Juanjuan Wang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Xiansha Peng、Yingpeng Su、Yulai Hu、Ying Fu

  DOI：10.1039/c6ob01487a

  日期：——

  oxindoles has been developed from one-pot reactions of isatins, hydrazides or aromatic amines, 2-(bromomethyl)acrylic ester and tin powder in the presence of a catalytic amount of Brønsted or Lewis acid. The method avoids the use of toxic stannanes and allows easy operation. It is also proved that hydrazides are more favorable for intramolecular cyclization than amines.

  在存在下，由靛红，酰肼或芳香胺，2-（溴甲基）丙烯酸酯和锡粉的一锅反应，开发了一种方便有效的3-螺氧并吲哚衍生物或3,3'-二取代的羟吲哚的结构方法。催化量的布朗斯台德酸或路易斯酸。该方法避免了使用有毒的锡烷，并且易于操作。还证明了酰肼比胺更有利于分子内环化。
• Synthesis of 1,3-diaryl-spiro[azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones<i>via</i>the Staudinger reaction:<i>cis</i>- or<i>trans</i>-diastereoselectivity with different addition modes
  作者：Vadim Filatov、Maksim Kukushkin、Juliana Kuznetsova、Dmitry Skvortsov、Viktor Tafeenko、Nikolay Zyk、Alexander Majouga、Elena Beloglazkina

  DOI：10.1039/d0ra02374d

  日期：——

  A new synthetic approach for realizing biologically relevant bis-aryl spiro[azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones was developed based on Staudinger ketene–imine cycloaddition through the one-pot reaction of substituted acetic acids and Schiff bases in the presence of oxalyl chloride and an organic base. A series of [azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones were synthesized using this method. For comparison

  基于 Staudinger 烯酮-亚胺环加成反应，通过取代乙酸与 Schiff 的一锅反应，开发了一种实现生物学相关双芳基螺[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮的新合成方法碱在草酰氯和有机碱的存在下。使用该方法合成了一系列[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮。为了比较，使用已知技术获得相同的化合物，其中乙烯酮是由预合成的酰氯产生的。结果表明，与先前描述的程序不同，在室温下在一锅反应中使用草酰氯生成乙烯酮可以逆转螺内酰胺形成的非对映选择性。
• Protecting-Group-Free Synthesis of 3-Amino-3-α-prenyl-oxindoles through the Direct Prenylation of Isatin-Derived Imines
  作者：De-Feng Li、Hai-Shan Jin、Jing-Ru Zhang、Yi-Xuan Jiang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800881

  日期：2018.9.16

  A zinc‐mediated α‐selective prenylation of isatin‐derived imine in a sealed tube has been developed. The method is highly efficient and operationally simple with its use of readily available prenyl bromide as the prenyl source. The obtained prenylated adduct can be further manipulated to other more complicated derivatives through cyclization or oxidation.

  已开发出在密封管中由锌介导的α-伊斯丁衍生的亚胺选择性乙二烯基化。该方法通过使用容易获得的异戊烯基溴化物作为异戊二烯源来进行高效和操作简单。可以通过环化或氧化将所得的烯丙基化的加合物进一步操纵为其他更复杂的衍生物。
• Design, synthesis and biological activity of novel tacrine-isatin Schiff base hybrid derivatives
  作者：E. Riazimontazer、H. Sadeghpour、H. Nadri、A. Sakhteman、T. Tüylü Küçükkılınç、R. Miri、N. Edraki

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103006

  日期：2019.8

  ranging from 0.42 nM to 79.66 nM. Amongst them, 7k, 7m and 7p, all with a 6 carbon linker between tacrine and isatin Schiff base exhibited the strongest inhibitory activity against AChE with IC50 values of 0.42 nM, 0.62 nM and 0.95 nM, respectively. They were 92-, 62- and 41-fold more active than tacrine (IC50 = 38.72 nM) toward AChE. Most of the compounds also showed a potent BuChE inhibition among

  设计，合成和评估了一系列新颖的他克林-依斯汀-希夫汀席夫碱杂合衍生物（7a-p），作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的多目标候选药物。生物学测定表明，这些化合物大多数对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）表现出有效的抑制活性，并且对AChE的选择性高于BuChE。还发现它们充当出色的金属螯合剂。发现化合物7k和7m是AChE诱导的淀粉样β（Aβ）聚集的良好抑制剂。大多数化合物以0.42 nM至79.66 nM的IC50值抑制AChE。其中7k，7m和7p都在他克林和isatin Schiff碱之间具有6个碳连接基，对AChE表现出最强的抑制活性，IC50值分别为0.42 nM，0.62 nM和0.95 nM，分别。它们对他汀AChE的活性比他克林（IC50 = 38.72 nM）高92倍，62倍和41倍。大多数化合物还显示出有效的BuChE抑制作用，其中7d的BuChE的IC50值为0