3-(4-methoxy-phenylimino)-5-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one | 70758-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenylimino)-5-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-(4-methoxy-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one；5-Chloro-3-(4-methoxy-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one；5-chloro-3-(4-methoxyphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 70758-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD00826843
• 分子量: 286.718
• InChiKey: YEIBAMIHMSMHOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯乙酸 、 3-(4-methoxy-phenylimino)-5-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到(2R*,3S*)-5'-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)spiro[azetidine-2,3'-indoline]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格反应合成 1,3-二芳基螺[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮：顺式或反式非对映选择性与不同加成模式

  摘要：

  基于 Staudinger 烯酮-亚胺环加成反应，通过取代乙酸与 Schiff 的一锅反应，开发了一种实现生物学相关双芳基螺[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮的新合成方法碱在草酰氯和有机碱的存在下。使用该方法合成了一系列[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮。为了比较，使用已知技术获得相同的化合物，其中乙烯酮是由预合成的酰氯产生的。结果表明，与先前描述的程序不同，在室温下在一锅反应中使用草酰氯生成乙烯酮可以逆转螺内酰胺形成的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d0ra02374d
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 甲氧苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(4-methoxy-phenylimino)-5-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳胺，丙酮和靛红的一锅反应合成1'-芳基-2'-（2-氧吲哚-3-基）螺[吲哚啉-3,5'-吡咯啉] -2,3'-二酮

  摘要：

  通过一锅多米诺反应成功开发了一种有效的合成方法，用于合成1'-芳基-2'-（2-氧吲哚-3-基）螺[吲哚啉-3,5'-吡咯啉] -2,3'-二酮乙酸中的芳基胺，丙酮和靛红。该反应机理涉及依次形成原位形成的3- N-芳基芥子素和异亚丙基丙酮的迈克尔加成和闭环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.023

文献信息

• Diastereoselective Construction of 3-Aminooxindoles with Adjacent Stereocenters: Stereocontrolled Addition of γ-Substituted Allylindiums to Isatin Ketimines
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Srinivasarao Arulananda Babu、Soniya Rani、Shivam Mahajan、Jagmohan Solanki、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.201500340

  日期：2015.7

  The diastereoselective construction of 3-allyl-3-aminooxindoles that have two adjacent stereocenters has been achieved by the In-promoted Barbier-type addition of γ-substituted allylic halides to the C=N bond of isatin ketimines. The reactions of cinnamyl-, crotyl-, and geranylindium compounds with isatin ketimines proceeded in either aqueous or alcohol solution. The addition of a cyclohexenylindium

  具有两个相邻立体中心的 3-allyl-3-aminooxindoles 的非对映选择性构建已通过 In-promoted Barbier 型加成 γ-取代的烯丙基卤化物到靛红酮亚胺的 C=N 键实现。肉桂基、巴豆基和香叶基化合物与靛红酮亚胺的反应在水溶液或醇溶液中进行。在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中将环己烯基添加到靛红酮亚胺中，并将 4-溴巴豆酸乙酯添加到乙醇中的靛红酮亚胺中，得到基于羟吲哚的 β-氨基酸支架。在所有这些方法中，筛选反应条件以获得具有非常高立体选择性的相应3-烯丙基-3-氨基羟吲哚。此外，还提出了合理的 TS 模型，和代表性的合成转化是通过使用基于羟吲哚的 β-氨基酸支架进行的。此外，通过单晶 X 射线结构分析明确确定了代表性化合物的立体化学。
• A facile method for the synthesis of oxindole based quaternary α-aminonitriles via the Strecker reaction
  作者：Yun-Lin Liu、Feng Zhou、Jun-Jie Cao、Cong-Bin Ji、Miao Ding、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c0ob00174k

  日期：——

  The direct α-cyanoamination of isatins using TMSCN has been developed, which is carried out in methanol without any catalyst. A new bifunctional cinchona alkaloid-based phosphinamide catalyst 7 could promote the Strecker reaction of isatins derived ketimine with TMSCN in up to 74% ee.

  已开发出使用TMSCN直接对异靛酮进行α-氰胺化反应，该反应在无催化剂的情况下在甲醇中进行。一种新的基于奎宁生物碱的双功能磷酰胺催化剂7能够促进源自异靛酮的酮亚胺与TMSCN的斯特雷克反应，最高可达74%的对映体过剩。
• Imidazolylpyridine-In(OTf)₃ catalyzed enantioselective allylation of ketimines derived from isatins
  作者：Tingting Chen、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6ob00551a

  日期：——

  An enantioselective In(OTf)3-catalyzed allylation of ketimines derived from isatins in the presence of an imidazolylpyridine ligand is described. The reaction proceeded smoothly under mild conditions and resulted in 3-allyl 3-aminooxindoles with good yields and moderate to excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  描述了在咪唑基吡啶吡啶配体的存在下对衍生自靛红的酮亚胺的对映选择性In（OTf）3催化的烯丙基化。反应在温和条件下平稳进行，得到3-烯丙基3-氨基氧吲哚，具有良好的收率和中等至优异的对映选择性（至多97％ee）。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Formal Cycloadditions of Racemic Butadiene Monoxide with Imines
  作者：Zhaoqun Liu、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ol301248d

  日期：2012.6.15

  sulfur−alkene hybrid ligand has proven to be highly effective for rhodium-catalyzed formal cycloaddition reactions of racemic butadiene monoxide and imines to furnish spirooxindole oxazolidines or 1,3-oxazolidines with high yields and stereoselectivities. A possible dynamic kinetic resolution as well as a kinetic resolution is considered to be involved in this catalytic process.

  一个简单的手性硫-烯烃杂合配体已被证明对于铑催化的外消旋丁二烯一氧化氮和亚胺的正式环加成反应具有很高的收率和立体选择性，从而可以提供螺氧并吲哚恶唑烷或1,3-恶唑烷。该催化过程涉及可能的动态动力学拆分以及动力学拆分。
• Synthesis and antibacterial screening of hydrazones, Schiff and Mannich bases of isatin derivatives
  作者：Seshaiah Krishnan Sridhar、Muniyandy Saravanan、Atmakuru Ramesh

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01255-7

  日期：2001.8

  Schiff bases and hydrazones of substituted isatins (1-28), were prepared by reacting isatin and aromatic primary amines/hydrazines. A new series of the corresponding N-Mannich base (29-35) was synthesised by reacting them with formaldehyde and diphenyl amine. The chemical structures were confirmed by means of H-1-NMR, IR spectral data and elemental analysis. The compounds were screened for antibacterial activity against seven Gram (+) and seven Gram (-) standard and pathological bacterial strains by the paper disc diffusion technique. The minimum inhibitory concentrations of the active compounds were determined. 1-Diphenyl amino-methyl-3-(4-bromo phenylimino)-1,3-dihydro-indol-3-one (30) and 3-(4-bromo phenylimino)-5-nitro-1,3-dihydroindol-3-one (13) were found to be the most actives compounds of the series. Mannich bases exhibited higher activity than the corresponding Schiff bases. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.