2,2-Difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4,6,10,12-tetramethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaene-5-carbaldehyde | 1189166-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-Difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4,6,10,12-tetramethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaene-5-carbaldehyde
• CAS: 1189166-60-6
• 化学式: C₂₁H₂₁BF₂N₂O₂
• 分子量: 382.218
• InChiKey: JCLHBMGHOZLOKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4,6,10,12-tetramethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaene-5-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种细胞膜靶向的BODIPY型有机光敏剂及应用

  摘要：

  本发明属于肿瘤光动力治疗应用领域，具体涉及一种细胞膜靶向的BODIPY型有机光敏剂及应用。本发明提供了一种具有细胞膜靶向，AIE特性，高的ROS产生效率，并能实现荧光成像引导肿瘤光动力治疗等优点的BODIPY型有机染料分子。

  公开号：

  CN113024586B
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium dichromate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2-Difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4,6,10,12-tetramethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cr（vi）的高选择性开启荧光化学计量仪及其在活细胞成像中的应用†

  摘要：

  基于Cr（VI）促进的氧化反应，合成了一种用氨基马来腈官能化的基于BODIPY的荧光探针，作为水溶液中Cr（VI）的“开启”荧光化学计量仪。此外，它可以对活细胞中的Cr（VI）发出荧光反应。

  DOI：

  10.1039/c3ra46543h

文献信息

• A colorimetric and highly sensitive and selective chemodosimeter for Cu2+ and its application in live cell imaging
  作者：Jia-Hai Ye、Jing Xu、Huachao Chen、Yang Bai、Wenchao Zhang、Weijiang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.083

  日期：2014.11

  fluorescent chemodosimeter 1 has been designed and synthesized. Specific turn-on fluorescence response of 1 for Cu2+ was investigated in CH3CN–H2O (1:1, v/v) solution, which can be deduced to a reaction of Cu2+ promoted selectively hydrolysis of CN bond to generate formyl-BODIPY. The chemodosimeter 1 can selectively recognize Cu2+ rather than other metal ions in aqueous solution. Confocal fluorescence imaging

  一个新的BODIPY（4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene）基比色和荧光chemodosimeter 1的设计和合成。在CH 3 CN–H 2 O（1：1，v / v）溶液中研究了Cu 2+的1的特定开启荧光响应，这可以归结为Cu 2+反应促进C N的选择性水解。键生成甲酰基-BODIPY。化学计量仪1可以选择性地识别Cu 2+而不是水溶液中的其他金属离子。共聚焦荧光成像细胞检测Cu 2+体内成功进行。化学计量仪1对Cu 2+的有利特征包括显着的荧光增强（1340倍），高选择性和低检测限（0.2μM）。
• <i>gem</i>-Dibromovinyl boron dipyrrins: synthesis, spectral properties and crystal structures
  作者：Hasrat Ali、Brigitte Guérin、Johan E. van Lier

  DOI：10.1039/c9dt02309g

  日期：——

  spectroscopy. Their absorption and fluorescence properties and solvatochromism in different solvents were investigated. The highest absorption and emission maxima were obtained for compounds having two gem-dibromovinyl groups attached directly or through the phenyl spacer. The best correlation (R-coefficient) between the solvent and spectral properties of the BODIPYs were obtained using the refractive

  新的不对称和对称的家庭1,3,7,9四甲基-4,4-二氟波拉二氮杂小号-indacene（BODIPY）衍生物，轴承宝石-dibromovinyl取代基，是由科里-Fuchs的烯化方法合成的。一个或两个宝石-二溴乙烯基部分直接或通过苯基间隔基连接在5-苯基的p-位或吡咯环的β-位。所指定的结构通过MS，NMR（1 H，13 C，19 F），X射线衍射分析和某些化合物2D HSQC和11支持B NMR以及光谱学。研究了它们在不同溶剂中的吸收和荧光性质以及溶剂变色现象。对于具有两个直接或通过苯基间隔基连接的宝石-二溴乙烯基的化合物，获得了最高的吸收和发射最大值。使用溶剂的折射率获得BODIPYs的光谱特性与溶剂之间的最佳相关性（R系数）。尽管这些化合物在结构上非常相似，但它们的固态在晶体系统中显示出显着差异，从而清楚地揭示了两种不同的宝石图案5-苯环和茚并平面的-二溴乙烯基取向和扭转角。Hir
• A Fluorescent Turn-On Sensor Toward Multiple Heavy Metal Ions Based on Meso-anisole Modified BODIPY Scaffold
  作者：Xiaochuan Li、Fangfang Li、Guangqian Ji

  DOI：10.1007/s10895-022-03110-1

  日期：2023.3

  A fluorescent turn-on sensor (BOPA) was configured by anchoring bis(pyridin-2-ylmethyl)-amine (DPA) unit to the BODIPY scaffold. It exhibits highly sensitivity and selectivity towards Pb2+, Ba2+, Cr3+, Cd2+, Hg2+, Zn2+ against the competent metal ions. Job’s plot analysis supports the 1:1 stoichiometry of BOPA and metal ions. And linear relationship between fluorescence intensity and concentration of Zn2+ (representative metal ion) was observed over the range 0 ~ 20 μM Zn2+. The limit detection of BOPA in recognition of Pb2+, Ba2+, Cr3+, Cd2+, Hg2+, Zn2+ was ranged from 15.99 to 43.57 nM. Photo induced transfer (PET) in the excited state of BOPA determines the emission “off/on”. Coordination of metal ions by DPA significantly weakened the electron-donating ability of nitrogen atom and inhibits the PET, recovering emission of BODIPY. In addition, the attachment of anisole at meso-position of BODIPY finely modulated the recognition of metal ions category.

  荧光开启传感器（BOPA）通过将双（吡啶-2-基甲基）胺（DPA）单元锚定到BODIPY支架上来配置。它对Pb2+、Ba2+、Cr3+、Cd2+、Hg2+、Zn2+等有效金属离子表现出高度的敏感性和选择性。工作图分析支持BOPA和金属离子之间的1:1化学计量比。在0~20 μM Zn2+的范围内，观察到荧光强度与Zn2+（代表性金属离子）浓度之间的线性关系。BOPA识别Pb2+、Ba2+、Cr3+、Cd2+、Hg2+、Zn2+的极限检测范围为15.99~43.57 nM。BOPA激发态中的光诱导转移（PET）决定了发射“关闭/开启”。DPA对金属离子的配位显著削弱了氮原子的电子给体能力，抑制了PET，恢复了BODIPY的发射。此外，BODIPY中位点上的苯甲醚的附着可以精细调节对金属离子类别的识别。
• A new dual-channel ratiometric fluorescent chemodosimeter for Cu2+ and its imaging in living cells
  作者：Zheng Fan、Jia-Hai Ye、Yang Bai、Song Bian、Xiaolong Wang、Wenchao Zhang、Weijiang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.050

  日期：2016.11

  A new BODIPY derivative bearing hydrazone and hydrazide moieties was developed as an efficient dual channel ratiometric fluorescence chemodosimeter 1 for Cu2+ in neutral aqueous medium via Cu2+-mediated hydrolysis of C=N bond in hydrazone unit. Confocal microscopy experiments have demonstrated that chemodosimeter 1 could also be used in live cells for the fast detection of Cu2+. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved,
• β-Formyl-BODIPYs from the Vilsmeier−Haack Reaction
  作者：Lijuan Jiao、Changjiang Yu、Jilong Li、Zhaoyun Wang、Min Wu、Erhong Hao

  DOI：10.1021/jo901407h

  日期：2009.10.2

  A series of beta-formyl-BODIPYs 2 were synthesized in high yields from tetramethyl-BODIPYs 1 via the Vilsmeier-Haack reaction and were further functionalized using a Knoevenagel condensation to generate novel BODIPYs 3 and 4.