β-D-2,3,5-tri-O-benzoylribofuranosyl chloride | 29706-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-D-2,3,5-tri-O-benzoylribofuranosyl chloride
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribosyl chloride；tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl chloride；2,3,5-Tri-o-benzoyl β-D-ribofuranosyl chloride；2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl chloride；1-Chlor-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose；Tribenzoyl-D-ribofuranosylchlorid；2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl chloride；[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-chlorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 29706-90-9
• 化学式: C₂₆H₂₁ClO₇
• 分子量: 480.902
• InChiKey: RNPJWTDNQMCUHP-SSGKUCQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-2,3,5-tri-O-benzoylribofuranosyl chloride 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N¹-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3-aminocarbonylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  一种NMN的化学合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种NMN的化学合成方法，合成方法是先让呋喃核糖和烟酸酰胺进行反应，生成的化合物再与偏磷酸盐反应，反应后酸化，接着纯化，即可得到高纯度的NMN。本发明中的合成方法，与酶促反应相比，原料成本低，工艺条件温和、稳定、易控，不同批次产品指标接近，有助于提高反应产能；与发酵方法对比，本发明制备方法得到的产品安全性高，提高了产品的应用前景。

  公开号：

  CN112961197A
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 β-D-2,3,5-tri-O-benzoylribofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (R)-2′,3′-dihydroxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsinoyl-β-D-riboside, a naturally-occurring, arsenic-containing carbohydrate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83989-1

文献信息

• Pyrimidine-2-sulphides and their S-oxides for use in medicine and
  申请人：Nyegaard & Co. A/S

  公开号：US04423047A1

  公开（公告）日：1983-12-27

  Compounds of the formula ##STR1## (wherein X represents a halogen atom; n is 0, 1 or 2; R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a carboxyl, esterified carboxyl, amido or mono- or di-C.sub.1-4 alkylamido group or a C.sub.1-4 alkyl group which may if desired carry a carboxyl or esterified carboxyl group; and R.sup.3 represents a C.sub.1-32 saturated or unsaturated, straight or branched, cyclic or acyclic aliphatic group or an araliphatic or heterocyclic substituted aliphatic group, a heterocyclic group or an aryl group which groups may if desired carry one or more substituents selected from halogen atoms and oxo, nitro, hydroxy, etherified hydroxy, esterified hydroxy, primary, secondary or tertiary amino, acylamino etherified mercapto or S.dbd.O or --SO.sub.2 derivatives thereof and esterified phosphonic acid groups) and, where an acidic or basic group is present, physiologically compatible salts thereof have been found to be of use in combating abnormal cell proliferation. The compounds are prepared inter alia by oxidation of the corresponding sulfide, displacement of a leaving atom or group from the 2-position of the pyrimidine by reaction with a sulfinic acid or by ring closure of the pyrimidine ring.

  式##STR1##中的化合物（其中X代表卤素原子；n为0、1或2；R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或羧基、酯化羧基、酰胺基或单或双-C.sub.1-4烷基酰胺基或C.sub.1-4烷基基团，如果需要，可以带有羧基或酯化羧基团；R.sup.3代表C.sub.1-32饱和或不饱和、直链或支链、环状或非环状脂肪族基团或芳基脂肪族基团、芳基脂肪族基团、杂环取代脂肪族基团、杂环基团或芳基基团，这些基团如果需要，可以带有一个或多个卤素原子和氧代、硝基、羟基、醚化羟基、酯化羟基、一级、二级或三级氨基、酰胺基、醚化巯基或S.dbd.O或--SO.sub.2衍生物和酯化膦酸基团的取代基）以及存在酸性或碱性基团时，其生理相容盐已被发现可用于对抗异常细胞增殖。这些化合物可通过氧化相应的硫醚、通过与亚砜酸反应从嘧啶的2位处置换一个离去原子或基团，或通过嘧啶环的环闭合制备。
• Adenosine Analogs and Their Use
  申请人：Ben-Zeev Efrat

  公开号：US20110237529A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides adenosine analog compounds that act at P2Y receptors, e.g., the P2Y 2 receptor, including pharmaceutical compositions; and uses thereof to treat or prevent diseases associated with that receptor, e.g., disorders relating to mucus secretion, such as cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disorder (COPD), asthma, constipation, chronic idiopathic constipation, dry mouth (xerostomia), gum disease, and gastrointestinal problems caused by radiation and chemotherapy for cancer.

  该发明提供了在P2Y受体上起作用的腺苷类似化合物，例如P2Y2受体，包括药物组合物；以及将其用于治疗或预防与该受体相关的疾病，例如与粘液分泌有关的疾病，如囊性纤维化、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、便秘、慢性特发性便秘、口干（口腔干燥症）、牙龈疾病，以及由放射治疗和化疗引起的癌症的胃肠道问题。
• ADENOSINE ANALOGS AND THEIR USE
  申请人：MICRODOSE THERAPEUTX, INC.

  公开号：US20140038912A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are adenosine analog compounds of the general formula that act as P2Y receptors, e.g., the P2Y 2 receptor, including pharmaceutical compositions; and uses thereof to treat or prevent diseases associated with that receptor, e.g., disorders relating to mucus secretion, such as cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disorder (COPD), asthma, constipation, chronic idiopathic constipation, dry mouth (xerostomia), gum disease, and gastrointestinal problems caused by radiation and chemotherapy for cancer.

  提供的是通式为的腺苷类似物化合物，其作为P2Y受体，例如P2Y2受体，包括制药组合物；以及将其用于治疗或预防与该受体相关的疾病，例如与黏液分泌有关的疾病，如囊性纤维化，慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘，便秘，慢性特发性便秘，口干（干燥口腔），牙龈疾病和由于癌症放射治疗和化疗引起的胃肠问题。
• 10.1021/acs.oprd.4c00166
  作者：Chen, Yan、Sun, Yongcheng、Xu, Yufang、Qian, Xuhong、Zhu, Weiping

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00166

  日期：——

  SARS-CoV-2 in China in 2022. In this work, we describe a fully continuous flow synthesis of 2′-deoxy-2′-fluoroarabinoside, a key intermediate for azvudine. The process was accomplished via six chemical transformations, including chlorination, hydrolysis, fluorination, bromination, condensation, and deprotection in six sequential continuous flow devices. Under the optimized process conditions, the total

  Azvudine 于 2021 年在中国被批准用于治疗成人 HIV-1 感染，并于 2022 年被批准在中国有条件上市用于治疗 SARS-CoV-2。在这项工作中，我们描述了一种完全连续流程合成2'-脱氧-2'-氟阿拉伯糖苷，阿兹夫定的关键中间体。该过程通过六次化学转化完成，包括在六个连续的连续流动装置中进行氯化、水解、氟化、溴化、缩合和脱保护。在优化工艺条件下，总收率为32.3%，总停留时间为156 min。与间歇条件相比，总收率提高了一倍，总反应时间缩短16倍，E因子降低1.63倍。
• Heras, Federico G. de las; Fernandez-Resa, Piedad, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 903 - 908
  作者：Heras, Federico G. de las、Fernandez-Resa, Piedad

  DOI：——

  日期：——