4,4-didodecyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b’]dithiophene | 1201921-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4-didodecyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b’]dithiophene
• 英文别名: 4,4-Didodecyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene；7,7-didodecyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1201921-87-0
• 化学式: C₃₃H₅₄S₂
• 分子量: 514.924
• InChiKey: WHTWSZGAFGUWLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-didodecyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b’]dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-bromo-4,4-didodecyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚啉的分子工程可优化光敏薄膜的性能

  摘要：

  新二氢吲哚染料（RK-1 - 4）被设计成具有一个平面的几何形状和高摩尔消光系数，这与在染料敏化太阳能电池（DSC）的薄的二氧化钛膜提供了令人惊奇的功率转换效率（PCE）。它们仅烷基链长有所不同。尽管分子结构相同，但各个DSC的性能差异很大。通过研究染料的吸附过程和电荷转移动力学，确定了烷基链的长度，以影响染料的表面覆盖率以及注入的光电子与氧化的氧化还原介体之间的重组。当作为光收集器应用于DSC时，RK-3具有十二烷基的具有最佳的光电流密度，由于最有利的电荷注入，因此在1.8μm的活性层和2.5μm的散射层下可达到9.1％的最佳PCE。但是，当增加有源层厚度时，整个器件性能会下降，电荷收集和再生在确定PCE方面起着重要作用。因此，具有最高表面覆盖率和中等烷基链长度的RK-2在3.5和5.1μm的活性层下分别获得了8.8％和7.9％的最高PCE。这些结果为薄膜DSC的有机染料设计提供了一个有希望的前景。

  DOI：

  10.1002/adfm.201600951
• 作为产物：
  描述：

  环戊联噻吩 、 溴代十二烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到4,4-didodecyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b’]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚啉的分子工程可优化光敏薄膜的性能

  摘要：

  新二氢吲哚染料（RK-1 - 4）被设计成具有一个平面的几何形状和高摩尔消光系数，这与在染料敏化太阳能电池（DSC）的薄的二氧化钛膜提供了令人惊奇的功率转换效率（PCE）。它们仅烷基链长有所不同。尽管分子结构相同，但各个DSC的性能差异很大。通过研究染料的吸附过程和电荷转移动力学，确定了烷基链的长度，以影响染料的表面覆盖率以及注入的光电子与氧化的氧化还原介体之间的重组。当作为光收集器应用于DSC时，RK-3具有十二烷基的具有最佳的光电流密度，由于最有利的电荷注入，因此在1.8μm的活性层和2.5μm的散射层下可达到9.1％的最佳PCE。但是，当增加有源层厚度时，整个器件性能会下降，电荷收集和再生在确定PCE方面起着重要作用。因此，具有最高表面覆盖率和中等烷基链长度的RK-2在3.5和5.1μm的活性层下分别获得了8.8％和7.9％的最高PCE。这些结果为薄膜DSC的有机染料设计提供了一个有希望的前景。

  DOI：

  10.1002/adfm.201600951

文献信息

• 一类醌式化合物及其制备方法和应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN108774119B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一类醌式化合物及其制备方法和应用。该类分子结构如下，该结构容易修饰，并且具有分子骨架平面性好、自组装能力强、最高未占据轨道(LUMO)能级低、带隙窄、对水氧不敏感的特点，作为有机半导体材料能够极大的提高空穴和电子的传输能力，从而最为n型(传输电子)材料和双极材料(既可传输空穴又可以传输电子)应用于有机场效应晶体管、有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池、有机热电和有机发光等器件中；
• Indandione‐Terminated Quinoids: Facile Synthesis by Alkoxide‐Mediated Rearrangement Reaction and Semiconducting Properties
  作者：Tian Du、Ruiheng Gao、Yunfeng Deng、Cheng Wang、Qian Zhou、Yanhou Geng

  DOI：10.1002/anie.201911530

  日期：2020.1.2

  d π-conjugated quinoids were synthesized by alkoxide-mediated rearrangement reaction of the respective alkene precursors, followed by air oxidation. This new protocol allows access to quinoidal compounds with variable termini and cores. The resulting quinoids all show LUMO levels below -4.0 eV and molar extinction coefficients above 105  L mol-1  cm-1 . The optoelectronic properties of these compounds

  通过各烯烃前体的醇盐介导的重排反应，然后进行空气氧化，合成了一系列的1，3-茚满二酮封端的π-共轭醌。该新协议允许访问具有可变末端和核心的喹啉化合物。所得的醌类化合物均显示LUMO水平低于-4.0 eV，摩尔消光系数高于105 L mol-1 cm-1。这些化合物的光电特性可以通过调节中心核以及归因于涉及芳基末端的整个分子骨架上的离域边界分子轨道的芳基末端来调节。制作了电子迁移率高达0.38 cm2 V-1 s-1的n沟道有机薄膜晶体管，显示出这种新型醌类化合物作为有机半导体的潜力。
• Tuning the Optoelectronic Properties of Vinylene-Linked Donor−Acceptor Copolymers for Organic Photovoltaics
  作者：Sangwon Ko、Rajib Mondal、Chad Risko、Jung Kyu Lee、Sanghyun Hong、Michael D. McGehee、Jean-Luc Brédas、Zhenan Bao

  DOI：10.1021/ma101088f

  日期：2010.8.24

  Five new donor−acceptor copolymers containing the electron acceptor benzothiadiazole (BTZ) linked to the electron donors fluorene (FL) or cyclopentadithiophene (CPDT) via vinylene units were synthesized to study polymer structure−property relationships in organic photovoltaic devices. Both alternating (P) and random copolymers (P1−P4) were prepared via Suzuki and Stille polycondensations, respectively

  合成了五种新的含电子受体苯并噻二唑（BTZ）并通过亚乙烯基单元与电子供体芴（FL）或环戊二噻吩（CPDT）连接的电子给体-受体共聚物，以研究有机光伏器件中的聚合物结构-性质关系。两个交替的（P）和无规共聚物（P1 - P4）分别通过铃木和的Stille缩聚制备。与含芴的共聚物（P1和P3的2.08和1.95 eV）相比，环戊二噻吩共聚物（P2和P4）的电化学带隙较小（1.79和1.64 eV））。但是，与FL共聚物（对于P1和P3为−5.06和-5.15 eV ）相比，CPDT的存在会提高电化学HOMO能级（P2和P4为-4.83和-4.91 eV ），从而导致较小的开路电压（V oc）在太阳能电池中。P3和P4的主要溶液和薄膜的UV-vis吸收峰（不包含附加到BTZ单元上的烷基化噻吩）处于较低的能量下，并且具有比P1和P2更大的吸收系数同行。使用密度泛函理论对几何结构，电子结构和激发态垂
• Self-assembly and ring-opening metathesis polymerization of cyclic conjugated molecules on highly ordered pyrolytic graphite
  作者：Shih-Ting Chiu、Hsin-Yu Chiang、Yen-Jen Lin、Yun-Yung Lu、Hirofumi Tanaka、Takuya Hosokai、Masaki Horie

  DOI：10.1039/c8cc02224k

  日期：——

  Cyclic conjugated monomers comprising cyclopentadithiophene-vinylene trimers and their polymers on HOPG are observed using STM and AFM. ROMP of the monomers is performed using a Grubbs catalyst. Their STM images exhibit single chains of planar polymers, whereas their AFM images show elongation of the polymer chains on HOPG.

  使用STM和AFM观察到在HOPG上包含环戊二噻吩-亚乙烯基三聚体及其聚合物的环状共轭单体。单体的ROMP使用Grubbs催化剂进行。他们的STM图像显示了平面聚合物的单链，而他们的AFM图像显示了HOPG上聚合物链的伸长。
• Organic Donor Materials Based on Bis(arylene ethynylene)s for Bulk Heterojunction Organic Solar Cells with High<i>V</i>_ocValues
  作者：Hongmei Zhan、Qian Liu、Fengrong Dai、Cheuk-Lam Ho、Yingying Fu、Leijiao Li、Li Zhao、Hua Li、Zhiyuan Xie、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1002/asia.201403264

  日期：2015.4

  A series of purely organic small molecules 1–4 based on bis(arylene ethynylene)s with various electron‐rich aromatic bridges, such as benzene, cyclopentadithiophene (CDT), and diphenyl(p‐tolyl)amine, were synthesized by a Sonogashira coupling reaction. Their optical, electronic, and electrochemical properties were fully characterized. The photovoltaic properties of these molecules as donor materials

  通过Sonogashira偶联合成了一系列基于双（亚芳基乙炔基）的纯有机小分子1-4，具有各种富电子芳族桥，如苯，环戊二噻吩（CDT）和二苯基（对甲苯基）胺反应。它们的光学，电子和电化学性质得到了充分表征。研究了这些分子在溶液处理的本体异质结器件中的光电性能，以及[6,6]-苯基-C 71丁酸甲酯作为受体材料。其中，CDT桥接分子2展示了最佳的光伏性能，并实现了3.28％的功率转换效率。此外，这些分子的光伏效率高于其相应的含铂分子，这可能是由于其更强的光吸收能力和改进的开路电压。