(4,4-didodecyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b′]dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (4,4-didodecyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b′]dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane)
• 英文别名: 4,4-Didodecyl-2,6-bis(trimethylstannyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene；(7,7-didodecyl-10-trimethylstannyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)-trimethylstannane
• 化学式: C₃₉H₇₀S₂Sn₂
• 分子量: 840.537
• InChiKey: HIFYTBUXAZIZST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.79
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-didodecyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b′]dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane) 、 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻吩类醌类化合物前体的趋同合成

  摘要：

  采用收敛（从外到中心）路线以 85-93% 的高产率合成醌型化合物的前体。通过随后的重排/脱羟基和氧化，成功合成了一系列具有茚满二酮或羟吲哚末端基团的噻吩基醌类化合物。该策略显示出与多功能中心和终端单元的良好相容性，从而产生具有可调性质的醌型化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00479
• 作为产物：
  描述：

  4,4-didodecyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b’]dithiophene 、 三甲基氯化锡 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以95%的产率得到(4,4-didodecyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b′]dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane)
  参考文献：
  名称：

  Regioregular pyridal[2,1,3]thiadiazole π-conjugated copolymers for organic semiconductors

  摘要：

  提供了一种区域选择性制备含吡啶化合物的方法。在特定实施例中，该方法包括将卤素功能化的吡啶[2,1,3]噻二唑与有机锡功能化的环戊[2,1-b:3,4-b']二硫噻吩或有机锡功能化的吲哚并[1,2-b:5,6-b']二硫噻吩反应。还提供了一种制备聚合物的方法。该方法包括区域选择性制备包含吡啶[2,1,3]噻二唑单元的单体，并将单体反应以产生包含区域富集的共轭骨架部分的聚合物，其中该部分包含重复单元，其中包含吡啶[2,1,3]噻二唑单元。还提供了包含区域富集的共轭骨架部分的聚合物和包含该聚合物的电子器件。

  公开号：

  US09293708B2

文献信息

• REGIOREGULAR PYRIDAL[2,1,3]THIADIAZOLE PI-CONJUGATED COPOLYMERS FOR ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：BAZAN Guillermo C.

  公开号：US20120322966A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method of regioselectively preparing a pyridine-containing compound is provided. In particular embodiments, the method includes reacting halogen-functionalized pyridal[2,1,3]thiadiazole with organotin-functionalized cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene or organotin-functionalized indaceno[1,2-b:5,6-b′]dithiophene. Also provided is a method of preparing a polymer. The method includes regioselectively preparing a monomer that includes a pyridal[2,1,3]thiadiazole unit; and reacting the monomer to produce a polymer that includes a regioregular conjugated backbone section, wherein the section includes a repeat unit containing the pyridal[2,1,3]thiadiazole unit. A polymer that includes a regioregular conjugated backbone section, and electronic devices that include the polymer, are also provided.

  提供了一种区域选择性制备含吡啶化合物的方法。特别地，该方法包括将卤代功能化的吡啶并[2,1,3]噻二唑与有机锡功能化的环戊[2,1-b:3,4-b′]二硫苯或有机锡功能化的吲哚并[1,2-b:5,6-b′]二硫苯反应。还提供了一种制备聚合物的方法。该方法包括区域选择性地制备包含吡啶并[2,1,3]噻二唑单元的单体；并反应该单体以产生包含区域规则的共轭骨架部分的聚合物，其中该部分包含含有吡啶并[2,1,3]噻二唑单元的重复单元。还提供了一种包含区域规则的共轭骨架部分的聚合物和包含该聚合物的电子器件。
• Regioregular pyridal[2,1,3]thiadiazole π-conjugated copolymers for organic semiconductors
  申请人：Bazan Guillermo C.

  公开号：US09293708B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  A method of regioselectively preparing a pyridine-containing compound is provided. In particular embodiments, the method includes reacting halogen-functionalized pyridal[2,1,3]thiadiazole with organotin-functionalized cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene or organotin-functionalized indaceno[1,2-b:5,6-b′]dithiophene. Also provided is a method of preparing a polymer. The method includes regioselectively preparing a monomer that includes a pyridal[2,1,3]thiadiazole unit; and reacting the monomer to produce a polymer that includes a regioregular conjugated backbone section, wherein the section includes a repeat unit containing the pyridal[2,1,3]thiadiazole unit. A polymer that includes a regioregular conjugated backbone section, and electronic devices that include the polymer, are also provided.

  提供了一种区域选择性制备含吡啶化合物的方法。在特定实施例中，该方法包括将卤素功能化的吡啶[2,1,3]噻二唑与有机锡功能化的环戊[2,1-b:3,4-b']二硫噻吩或有机锡功能化的吲哚并[1,2-b:5,6-b']二硫噻吩反应。还提供了一种制备聚合物的方法。该方法包括区域选择性制备包含吡啶[2,1,3]噻二唑单元的单体，并将单体反应以产生包含区域富集的共轭骨架部分的聚合物，其中该部分包含重复单元，其中包含吡啶[2,1,3]噻二唑单元。还提供了包含区域富集的共轭骨架部分的聚合物和包含该聚合物的电子器件。
• Convergent Synthesis of the Precursors to Thiophene-Based Quinoids
  作者：Renzhen Fan、Tian Du、Yiyang Xu、Cheng Wang、Tingting Xu、Yi Han、Chunyan Chi、Yunfeng Deng、Yanhou Geng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00479

  日期：2023.4.21

  A convergent (outside-to-center) route was adopted to synthesize the precursors of quinoidal compounds in high yields of 85–93%. With subsequent rearrangement/dehydroxylation and oxidation, a series of thiophene-based quinoids with indandione or oxindole terminal groups were successfully synthesized. This strategy shows good compatibility with versatile central and terminal units, leading to quinoidal

  采用收敛（从外到中心）路线以 85-93% 的高产率合成醌型化合物的前体。通过随后的重排/脱羟基和氧化，成功合成了一系列具有茚满二酮或羟吲哚末端基团的噻吩基醌类化合物。该策略显示出与多功能中心和终端单元的良好相容性，从而产生具有可调性质的醌型化合物。