benzyl 2-furanylmethyl sulfide | 1917-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-furanylmethyl sulfide
• 英文别名: 2-[(benzylthio)methyl]furan；2-benzylsulfanylmethyl-furan；2-(Benzylsulfanylmethyl)furan
• CAS: 1917-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: DRPAUYOEEPQIGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-furanylmethyl sulfide 在 双氧水 、 四氯化钛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-Phenylmethanesulfonylmethyl-furan
  参考文献：
  名称：

  在 H2O2 存在下 TiCl4 促进硫代羰基化合物的脱硫和硫化物的氧化

  摘要：

  H2O2 与 TiCl4 结合被证明是一种用于硫代酰胺和硫酮衍生物脱硫的高反应性试剂体系，收率高，反应时间短，纯度高。还发现硫化物在类似的反应条件下会氧化成砜。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单和清洁，可提供高产率和纯度的产品。

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.647915
• 作为产物：
  描述：

  2-[(benzylsulfinyl)methyl]furan 在 三聚氯氰 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到benzyl 2-furanylmethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  氰尿酰氯作为硫化物的氧化和亚砜的脱氧的促进剂

  摘要：

  这封信讨论了使用氰尿酰氯作为有效的促进剂，在H 2 O 2作为末端氧化剂的情况下，将硫化物化学选择性氧化为相应的砜。还发现亚硫酸盐通过氰尿酰氯和碘化钾体系脱氧成硫化物。该反应范围广且易于进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.073

文献信息

• Binuclear manganese complexes as catalysts in the selective and efficient oxidation of sulfides to sulfones
  作者：Derek H.R. Barton、Wenge Li、Jason A. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01518-4

  日期：1998.9

  The binuclear MnIVMnIV manganese complex 1 catalyzes the periodic acid oxidation of sulfides to sulfones under mild conditions. The reaction was found to be highly selective giving almost quantitative yields of the sulfones even in the presence other easily oxidized groups. Only amines were found to hinder the reaction.

  在温和条件下，双核Mn IV complexMn IV锰络合物1催化硫化物的高碘酸氧化为砜。发现该反应是高度选择性的，即使在存在其他易于氧化的基团的情况下，也给出了几乎定量的砜收率。仅发现胺会阻碍反应。
• TAPC-Catalyzed Synthesis of Thioethers from Thiols and Alcohols
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad Khodaei、Nayere Khodadoustan

  DOI：10.1055/s-0030-1261206

  日期：2011.9

  A new synthesis of thioethers is described. The reaction of aryl alcohols with aryl, heteroaryl, and alkyl thiols in the presence of TAPC as an efficient catalyst affords good to excellent yields of thioethers. Furthermore, the reaction proceeds under metal-free and solvent-free conditions thus represents an interesting complement to known methods for thioether synthesis. A plausible mechanism for

  描述了硫醚的新合成。在作为有效催化剂的TAPC存在下，芳基醇与芳基，杂芳基和烷基硫醇的反应提供了优良的硫醚收率。此外，反应在无金属和无溶剂的条件下进行，因此代表了已知的硫醚合成方法的有趣补充。描绘了该反应的合理机制。 硫醚-S烷基化-硫醇-醇-无溶剂条件
• 一种NBS促进硫醚C-S键断裂制备非对称二硫醚的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN114853648B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及精细化工技术领域，公开一种NBS促进硫醚C‑S键断裂制备非对称二硫醚的方法。具体步骤：以硫醚和对称的二硫醚为原料，NBS为重要添加剂，在乙腈中25摄氏度反应2小时，即可得到目标产物非对称二硫醚衍生物。此方法操作简便、反应条件温和、原料易得、底物官能团兼容性好同时避免使用具有难闻气味的硫醇和昂贵过渡金属催化剂，即可一步高效地合成各种不同的非对称二硫醚衍生物，具有潜在的应用价值。
• Selective C(sp³)–S Bond Cleavage of Thioethers to Build Up Unsymmetrical Disulfides
  作者：Ke Yang、Yanqi Luo、Qingyue Hu、Mengjie Song、Junxiang Liu、Zhengyi Li、Bijin Li、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01355

  日期：2023.10.6

  The selective C(sp3)–S bond cleavage of thioethers was first developed to prepare unsymmetrical disulfides by using electrophilic halogenation reagents. In this strategy, NBS (N-bromosuccinimide) achieves selective furfuryl C(sp3)–S bond cleavage of furfuryl alkylthioethers at room temperature. Meanwhile, NFSI (N-fluorobenzenesulfonimide) enables selective methyl C(sp3)–S bond cleavage of aryl and

  硫醚的选择性C(sp 3 )–S键断裂首先是通过使用亲电卤化试剂制备不对称二硫化物而开发的。在该策略中，NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）在室温下实现了糠基烷基硫醚的选择性糠基C(sp 3 )-S键断裂。同时，NFSI（N-氟苯磺酰亚胺）能够在高温下选择性地裂解芳基和烷基甲基硫醚的甲基 C(sp 3 )-S 键。值得注意的是，底物范围研究表明，C-S键断裂的选择性顺序为糠基 C(sp 3 )–S > 苄基 C(sp 3 )–S > 烷基 C(sp 3 )–S > C(sp 2 )–S键。此外，这种实用且操作简单的策略还提供了一种重要的补充途径来获得具有优异官能团耐受性和中等至良好产率的各种不对称二硫化物。
• TAPC-Promoted Oxidation of Sulfides and Deoxygenation of Sulfoxides
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Mehdi Sheikh Arabi

  DOI：10.1021/jo1011784

  日期：2010.9.17

  1,3,5-Triazo-2,4,6-triphosphorine-2,2,4,4,6,6-tetrachloride (TAPC) was found to be an efficient promoter for the oxidation of sulfides and deoxygenation of sulfoxides. Excellent yields, short reaction time, easy and quick isolation of the products, solvent-free process, and excellent chemoselectivity are the main advantages of this procedure.