ethyl 2-(dimethylcarbamoyloxy)cyclohex-1-ene-carboxylate | 1360824-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(dimethylcarbamoyloxy)cyclohex-1-ene-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-((dimethylcarbamoyl)oxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate；2-dimethylcarbamoyloxycyclohex-1-ene carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-(dimethylcarbamoyloxy)cyclohexene-1-carboxylate；ethyl 2-(dimethylcarbamoyloxy)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1360824-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: SHJAWVUXXFMAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(dimethylcarbamoyloxy)cyclohex-1-ene-carboxylate 、 正辛基镁溴盐 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-octylcyclohex-1-en-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的链烯基乙酸酯的交叉偶联

  摘要：

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。

  DOI：

  10.1002/anie.201504524
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到ethyl 2-(dimethylcarbamoyloxy)cyclohex-1-ene-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的链烯基乙酸酯的交叉偶联

  摘要：

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。

  DOI：

  10.1002/anie.201504524

文献信息

• Synthesis of Carbamates by Direct C-H Bond Activation of Formamides
  作者：Balaji D. Barve、Yang-Chang Wu、Mohamed El-Shazly、Da-Wei Chuang、Yu-Ming Chung、Yi-Hong Tsai、Shou-Fang Wu、Michal Korinek、Ying-Chi Du、Chi-Ting Hsieh、Jeh-Jeng Wang、Fang-Rong Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201201160

  日期：2012.12

  catalysed oxidative coupling reaction of formamides with β-keto esters and 2-carbonyl-substituted phenols successfully proceeded through direct C–H bond activation of formamides. The corresponding carbamates were formed with high stereoselectivity under mild reaction conditions. This protocol was successfully applied to the synthesis of three novel halogenated carbamates and a carbaryl insecticide derivative

  铜催化甲酰胺与β-酮酯和2-羰基取代酚的氧化偶联反应通过甲酰胺的直接C-H键活化成功进行。在温和的反应条件下以高立体选择性形成相应的氨基甲酸酯。该协议已成功应用于三种新型卤代氨基甲酸酯和甲萘威杀虫剂衍生物的合成。我们的结果建议使用 6.0 当量。TBHP 对于此类反应至关重要。
• A nitrogen-doped porous carbon derived from copper phthalocyanines on/in ZIF-8 as an efficient photocatalyst for the degradation of dyes and the C H activation of formamides
  作者：Siyavash Kazemi Movahed、Zeinab Piraman、Minoo Dabiri

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.10.026

  日期：2018.1

  A novel nitrogen doped carbon photocatalyst was successfully prepared from the carbonization of copper phthalocyanine (CuPc) on/in zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8) hybrid. Carbonized catalysts derived from either ZIF-8 or CuPc exhibit poor activity towards the degradation of dyes (such as methyl orange (MO) and Rhodamine B (Rh B)), whereas carbonized CuPc complex supported on ZIF-8 exhibits

  通过在沸石咪唑酸酯骨架8（ZIF-8）杂化物上/中酞菁铜（CuPc）的碳化成功制备了一种新型的氮掺杂碳光催化剂。衍生自ZIF-8或CuPc的碳化催化剂对染料（如甲基橙（MO）和若丹明B（Rh B））的降解表现出较差的活性，而负载在ZIF-8上的碳化CuPc配合物则表现出极高的性能。CuPc / ZIF-8的重量比为1∶2和1∶8显示出高的染料吸收活性，而在存在H 2 O 2作为氧化剂的情况下，重量比为1∶4显示出高的光催化活性。在叔酸存在下，光催化剂（Cu / N -PC）首次用于C H活化甲酰胺丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。在0.02mol％的Cu存在下，反应在30分钟内进行。
• Copper-Catalyzed Oxidative CO Coupling by Direct CH Bond Activation of Formamides: Synthesis of Enol Carbamates and 2-Carbonyl-Substituted Phenol Carbamates
  作者：G. Sathish Kumar、C. Uma Maheswari、R. Arun Kumar、M. Lakshmi Kantam、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/anie.201105020

  日期：2011.12.2

  Formamide CH bond activation has been achieved under oxidative conditions, using a copper catalyst and tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the external oxidant (see scheme). This oxidative coupling of a range of dialkyl formamides provides an easy, phosgene‐free route for the selective synthesis of Z‐enol carbamates and 2‐carbonyl‐substituted phenol carbamates in high yields.

  使用铜催化剂和叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为外部氧化剂，可以在氧化条件下实现甲酰胺CH键的活化（参见方案）。多种二烷基甲酰胺的这种氧化偶联为高产率地选择性合成Z-烯醇氨基甲酸酯和2-羰基取代的苯甲酸氨基甲酸酯提供了一种简单，无光气的途径。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Acetates
  作者：Dominik Gärtner、André Luiz Stein、Sabine Grupe、Johannes Arp、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201504524

  日期：2015.9.1

  unreactive in cross‐coupling reactions which mostly employ more electrophilic halides or activated esters (triflates, tosylates). Acetates are cheap and easily accessible electrophiles but have not been used in cross‐couplings because the strong CO bond and high propensity to engage in unwanted acetylation and deprotonation. Reported herein is a selective iron‐catalyzed cross‐coupling of diverse alkenyl

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。