N-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propanamide | 108239-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propanamide
• 英文别名: N-phenyl-2-piperidin-1-yl-propionamide；2-Piperidino-propionanilid；N-phenyl-2-piperidin-1-ylpropanamide
• CAS: 108239-56-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: CMQADFZEKVVEKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propanamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 N-phenyl-N-(2-(piperidin-1-yl)propyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  双功能哌啶酰胺衍生物作为 σ1R 拮抗剂/MOR 激动剂治疗神经性疼痛的优化

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列新的双功能哌啶酰胺衍生物作为 sigma-1 受体 (σ 1 R) 拮抗剂和 mu 阿片受体 (MOR) 激动剂的优化、合成和相关药理镇痛活性。新化合物在 σ 1 R 和 MOR 结合测定中进行了体外评估。最有前途的化合物114 （也称为HKC-126 ）对 σ 1 R 和 MOR 显示出优异的亲和力，并且对与疼痛相关的其他受体具有良好的选择性。化合物114在醋酸扭体试验、福尔马林试验、热板试验和慢性压迫性损伤(CCI)神经病理性疼痛模型中显示出强大的剂量依赖性镇痛作用。与等量镇痛剂量的芬太尼相比，化合物114产生的阿片样副作用较少，例如奖赏倾向、呼吸抑制、身体依赖性和镇静作用。最后，该药物的药代动力学特性也是可接受的，这些结果表明化合物114作为混合 σ 1 R/MOR 配体，具有治疗神经性疼痛的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113879
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  双功能哌啶酰胺衍生物作为 σ1R 拮抗剂/MOR 激动剂治疗神经性疼痛的优化

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列新的双功能哌啶酰胺衍生物作为 sigma-1 受体 (σ 1 R) 拮抗剂和 mu 阿片受体 (MOR) 激动剂的优化、合成和相关药理镇痛活性。新化合物在 σ 1 R 和 MOR 结合测定中进行了体外评估。最有前途的化合物114 （也称为HKC-126 ）对 σ 1 R 和 MOR 显示出优异的亲和力，并且对与疼痛相关的其他受体具有良好的选择性。化合物114在醋酸扭体试验、福尔马林试验、热板试验和慢性压迫性损伤(CCI)神经病理性疼痛模型中显示出强大的剂量依赖性镇痛作用。与等量镇痛剂量的芬太尼相比，化合物114产生的阿片样副作用较少，例如奖赏倾向、呼吸抑制、身体依赖性和镇静作用。最后，该药物的药代动力学特性也是可接受的，这些结果表明化合物114作为混合 σ 1 R/MOR 配体，具有治疗神经性疼痛的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113879

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF METABOLICALLY STABLE ANALGESICS, PAIN MEDICATIONS AND OTHER AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ANALGÉSIQUES À MÉTABOLISME STABLE, DE MÉDICAMENTS CONTRE LA DOULEUR ET D'AUTRES AGENTS
  申请人：HUMAN BIOMOLECULAR RES INST

  公开号：WO2005117589A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Disclosed are analgesic-related compositions and methods of using the compositions for modulation of analgesic receptor activity. The compositions and methods are useful for reducing pain, as well as for therapeutic intervention of addictions or other diseases or disorders amenable to treatment or prophylaxis by modulation of analgesic receptor signaling.

  揭示了与止痛相关的组合物及使用这些组合物调节止痛受体活性的方法。这些组合物和方法对于减轻疼痛以及治疗成瘾或其他可通过调节止痛受体信号传导进行治疗或预防的疾病或障碍是有用的。
• EP1758452A4
  申请人：——

  公开号：EP1758452A4

  公开（公告）日：2009-08-05
• SYNTHESIS OF METABOLICALLY STABLE ANALGESICS, PAIN MEDICATIONS AND OTHER AGENTS
  申请人：Human Biomolecular Research Institute

  公开号：EP1758452A1

  公开（公告）日：2007-03-07
• Synthesis Of Metabolically Stable Analgesics, Pain Medications And Other Agents
  申请人：Cashman John R.

  公开号：US20100190728A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Disclosed are analgesic-related compositions and methods of using the compositions for modulation of analgesic receptor activity. The compositions and methods are useful for reducing pain, as well as for therapeutic intervention of addictions or other diseases or disorders amenable to treatment or prophylaxis by modulation of analgesic receptor signaling.