10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g][9]annulene-2,7,12-triol | 89209-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g][9]annulene-2,7,12-triol
• 英文别名: 10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene-2,7,12-triol；(+/-)-(C₃)-cyclotriphenolene；(+/-)-cyclotriphenolene；cyclotriphenolene；tetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(17),3(8),4,6,10(15),11,13,18,20-nonaene-5,12,19-triol
• CAS: 89209-34-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: KVZZAKQJNCWGDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g][9]annulene-2,7,12-triol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cryptophane-D
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性包含在特制隐甲中的溴氯氟甲烷的分析光学拆分及其最大旋转的测定

  摘要：

  A l'aide de la spectrometrie RMN, on etudi le dedoublement optique du bromochlorofluoromethane qui est inclus dans une cavite de compose chiral le cryptophane C

  DOI：

  10.1021/ja00310a041
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 四磷十氧化物 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g][9]annulene-2,7,12-triol
  参考文献：
  名称：

  Access to the Syn diastereomers of cryptophane cages using HFIP

  摘要：

  使用HFIP / bisulfate盐组合物提供了方便快捷的方法来获得syn-cryptophanes。

  DOI：

  10.1039/d1cc06607b

文献信息

• A Straightforward Access to Cyclotriveratrylene Analogues with <i>C</i> ₁ Symmetry: Toward the Synthesis of Monofunctionalizable Cryptophanes
  作者：Gaëlle Milanole、Bo Gao、Emilie Mari、Patrick Berthault、Grégory Pieters、Bernard Rousseau

  DOI：10.1002/ejoc.201701353

  日期：2017.12.22

  A straightforward and practical access to various C1-symmetric cyclotriveratrylene derivatives from a monohalogenated cyclotriphenolene is described. This unique scaffold can also be used as a precursor for the rapid construction of monofunctionalizable cryptophane-based biosensors for hyperpolarized 129Xe MRI.

  描述了从单卤化环三苯酚获得各种 C1 对称环三戊四烯衍生物的直接而实用的途径。这种独特的支架还可以用作快速构建用于超极化 129Xe MRI 的基于单功能化隐甲的生物传感器的前体。
• Tripodal 4-Pyridyl-Derived Host Ligands and Their Metallo-Supramolecular Chemistry: Stella Octangula and Bowl-Shaped Assemblies
  作者：Tanya K. Ronson、Christopher Carruthers、Julie Fisher、Thierry Brotin、Lindsay P. Harding、Pierre J. Rizkallah、Michaele J. Hardie

  DOI：10.1021/ic901972h

  日期：2010.1.18

  along with the crystal structures of three of these. Three ligands with extended 4-pyridylphenyl side arms and a ligand derived from cyclotriphenolene have been shown to form [Pd6L8]12+ stella octangula assemblies using diffusion-ordered spectroscopy NMR and electrospray MS techniques. This confirms the generality of the stella octagula assembly, providing that the ligand arms show a degree of rigidity

  据报道合成了五种带有4-吡啶基侧臂的新的环三藜芦衍生物，以及其中三种的晶体结构。已显示出三个具有扩展的4-吡啶基苯基侧臂的配体和一个衍生自环三酚的配体使用扩散有序光谱NMR和电喷雾MS技术形成了[Pd 6 L 8 ] 12+斯特拉八角组装体。如果配体臂显示出一定程度的刚度，这证实了恒星小球组件的一般性。更具弹性的醚连接配体三（4-吡啶基甲基）环三胍基乙烯形成较小的[Pd 3 L 4 ] 6+固态和溶液中的碗形组件。先前报道的配体三（4-吡啶基甲基氨基）环三愈创二苯在溶液中形成类似的组装。
• Efficient resolution of racemic crown-shaped cyclotriveratrylene derivatives and isolation and characterization of the intermediate saddle isomer
  作者：Sven Götz、Andreas Schneider、Arne Lützen

  DOI：10.3762/bjoc.15.133

  日期：——

  to the previously reported resolution through formation of diastereomeric esters because it involves fewer synthetic steps and is less prone to thermal (re)racemization. During these studies an intermediate saddle conformer could also be isolated and characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy. The HPLC separation method was further developed in order to allow investigations on the racemization behavior

  通过在手性固定相上进行高效液相色谱（HPLC），可以实现三官能化C 3对称性手性环三戊四烯衍生物的制备拆分。这种方法是通过形成非对映体酯来替代以前报道的拆分方法的一种有前途的替代方法，因为它涉及的合成步骤更少，并且不易发生热（再）外消旋作用。在这些研究过程中，还可通过1 H和13 C NMR光谱分离并表征中间鞍形构象异构体。HPLC分离方法得到了进一步发展，以便可以研究环三藜芦烯衍生物的外消旋行为。
• Rim-functionalized cryptophane-111 derivatives via heterocapping, and their xenon complexes
  作者：Akil I. Joseph、Gracia El-Ayle、Céline Boutin、Estelle Léonce、Patrick Berthault、K. Travis Holman

  DOI：10.1039/c4cc08001g

  日期：——

  Rim-functionalization of cryptophane-111 narrows the achievable conformational range of the cage, resulting in unprecedentedly crowded Xe@cryptophane complexes.

  对cryptophane-111进行边缘官能化会缩小笼子可实现的构象范围，从而产生前所未有的拥挤的Xe@cryptophane复合物。
• Optical activity due to isotopic substitution. Synthesis, stereochemistry, and circular dichroism of (+)- and (-)-[2,7,12-2H3]cyclotribenzylene
  作者：Josette Canceill、Andre Collet、Giovanni Gottarelli

  DOI：10.1021/ja00332a042

  日期：1984.10

  cyclotriphenolene. Optical resolution of the latter compound followed by deuteriolysis of the phenolic groups then provided the desired (+) and (-)-cyclotribenzylene with a high isotopic purity. The energy barrier for the crown inversion in the titled compound was calculated from racemization rates. Interpretation in terms of vibronic rotation of the B/sub 2u/ transition moment, induced by the deuterium atoms

  特定化合物的对映异构体，其手性是由于同位素取代，由环三亚甲基丙烯合成；它们的绝对构型被确定为 M-(-) 或 P-(+)。通过相应的三(2-苯基-1-四唑基)醚的氢解除去起始化合物中的酚基，并将所得环三苯甲醚脱甲基为环三苯酚。后一种化合物的光学拆分，然后是酚基的氘代分解，然后提供了所需的 (+) 和 (-)-环三苯亚甲基，具有高同位素纯度。由外消旋化率计算标题化合物中冠反转的能垒。B/sub 2u/过渡矩的振动旋转解释，由氘原子扰动每个苯环的呼吸模式引起，