(S)-4-fluoro-N-benzoyl-phenylalanine | 143120-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-fluoro-N-benzoyl-phenylalanine
• 英文别名: (S)-2-benzoylamino-3-(4-fluorophenyl)propionic acid；(S)-2-Benzamido-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid；(2S)-2-benzamido-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 143120-37-0
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₃
• 分子量: 287.29
• InChiKey: GORRHYQCWLMPBT-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-fluoro-N-benzoyl-phenylalanine 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 L-4-氟苯丙氨酸 盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Unusual amino acids

  摘要：

  Few (Z)-alpha-N-benzoylamino-beta-(fluorophenyl)-acrylic acids and their esters were prepared by known procedures and hydrogenated to the corresponding optically active alpha-benzoyl-beta-(fluorophenyl)-alanine derivatives with optical yields up to 90% using the rhodium complexes of "PROPRAPHOS" and O,N-bis(diphenylphosphino)-2-exo-hydroxy, 3-endo-methylamino-norbornane as chiral catalysts. The method proved to be apt for upscaling the preparation. Deacylation of the obtained amino acids gave the hydrochlorides of the fluorinated phenylalanines in very pure state.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80262-1
• 作为产物：
  描述：

  L-4-氟苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-fluoro-N-benzoyl-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的非对映选择性转移氢化：有效进入HIV蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  摘要：

  开发了一种由束缚的铑配合物催化的α-氨基烷基α'-氯甲基酮的高效非对映选择性转移加氢反应，并成功地用于HIV蛋白酶抑制剂关键中间体的合成中。使用当前的Rh（iii）催化剂系统，可以以优异的收率和非对映选择性（最高99％收率，最高99：1 dr）生产一系列手性3-氨基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷。通过使用Rh（iii）催化剂的两种对映异构体，可以有效地获得所需产物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c9cc09793g

文献信息

• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE DU GRANZYME B ET THÉRAPIE DIRIGÉES CONTRE LE GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019160916A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了用于成像Granzyme B的杂环化合物。还提供了成像Granzyme B的方法、联合疗法以及包含Granzyme B成像试剂的试剂盒。
• 金色酰胺醇酯及其氟化衍生物及制备方法和应用
  申请人：澳门科技大学

  公开号：CN112500308A

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明属于医药技术领域，公开了金色酰胺醇酯及其氟化衍生物及制备方法和应用。通式如下所示的金色酰胺醇酯、金色酰胺醇酯氟化衍生物或金色酰胺醇酯及其氟化衍生物药学上可接受的盐：其中，R1表示OH、CH2OH或OCOCH3；R2、R3和R4分別独立表示H、烷基或F。该金色酰胺醇酯及其氟化衍生物或药学上可接受的盐对预防或治疗流感病毒，特别是甲型流感病毒引起的感染具有很好的效果。对金色酰胺醇酯进行氟化改造使金色酰胺醇酯的生物活性更强。该金色酰胺醇酯及其氟化衍生物作用靶标既针对病毒，也针对宿主细胞，故不易产生耐药。
• SITE-SPECIFIC INCORPORATION OF FLUORINATED AMINO ACIDS INTO PROTEINS
  申请人：Mehl A. Ryan

  公开号：US20070218483A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  This invention relates, in part, to newly identified polynucleotides, polypeptides, variants and derivatives thereof; processes for making the polynucleotides and the polypeptides, and their variants and derivatives; and uses of the polynucleotides, polypeptides, variants and derivatives. The invention also relates to compositions of orthogonal aminoacyl-tRNA synthetases, and pairs of orthogonal aminoacyl-tRNA synthetases, and orthogonal tRNAs that incorporate fluorinated amino acids into proteins in response to selector codons. The present invention also includes translation biochemistry methods for site-specific incorporation of fluorinated amino acids, for example, 18 F- or 19 F-labelled amino acids, into proteins or peptides. Such amino acids may be used as an NMR probe for characterizing protein structure, dynamics, and reactivity or for radionuclide imaging (e.g., PET). Fluorinated amino acids may also be used to stabilize proteins or peptides.

  本发明涉及新鉴定的多核苷酸、多肽、其变异体和衍生物；制备该多核苷酸和多肽及其变异体和衍生物的方法；以及该多核苷酸、多肽、其变异体和衍生物的用途。本发明还涉及正交氨酰-tRNA合成酶的组合物，以及正交氨酰-tRNA合成酶对和正交tRNA，它们能够响应选择子密码子将氟化氨基酸合成到蛋白质中。本发明还包括用于位点特异性合成氟化氨基酸的翻译生物化学方法，例如18F-或19F标记的氨基酸，合成到蛋白质或肽中。这样的氨基酸可用作NMR探针，用于表征蛋白质结构、动力学和反应性，或用于放射性核素成像（例如PET）。氟化氨基酸还可以用于稳定蛋白质或肽。
• GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY
  申请人：Cytosite Biopharma Inc.

  公开号：EP3752145A1

  公开（公告）日：2020-12-23
• US7776535B2
  申请人：——

  公开号：US7776535B2

  公开（公告）日：2010-08-17