(-)-(3S)-3-(dibenzylamino)-4-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-1-chlorobutan-2-one | 388632-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(3S)-3-(dibenzylamino)-4-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-1-chlorobutan-2-one
• 英文别名: (3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-chloro-3-(dibenzylamino)butan-2-one
• CAS: 388632-20-0
• 化学式: C₂₄H₃₄ClNO₂Si
• 分子量: 432.078
• InChiKey: OKPLRGPODLXDHK-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S)-3-(dibenzylamino)-4-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-1-chlorobutan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,1'R,2'R)-1-benzyl-2-[1'-(dibenzylamino)-2',3'-epoxypropyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  手性氨基环氧氮丙啶的合成：用于制备手性三取代哌啶的有用中间体

  摘要：

  从1-丝氨酸以高收率和非对映选择性合成手性氨基烷基环氧氮丙啶1。环氧氮丙啶1与伯胺的开环以总的化学和区域选择性进行，从而获得手性多官能化哌啶8。这些三取代的哌啶的结构通过NMR研究确定。

  DOI：

  10.1021/jo0490806
• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 N,N-二苄基-O-(叔丁基二甲基硅烷)-L-丝氨酸甲酯 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(-)-(3S)-3-(dibenzylamino)-4-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-1-chlorobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Preparation of the Two Enantiomers of the Pseudo-C₂-Symmetric N,N-Dibenzyl-1,2:4,5-diepoxypentan-3-amine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015920u