1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-2-(3-oxopentanoyl)anthracen-9,10-dione | 1301707-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-2-(3-oxopentanoyl)anthracen-9,10-dione
• 英文别名: 1-Hydroxy-8-methoxy-3-methyl-2-(3-oxopentanoyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 1301707-23-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: SJSYONHWGHIGMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-2-(3-oxopentanoyl)anthracen-9,10-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethyl-5-methyl-4,7,12-trioxo-7,12-dihydro-4H-naphtho[2,3-h]chromen-11-yl pentanoate
  参考文献：
  名称：

  以rac-γ-吲哚霉素合成为例的蒽吡喃类抗生素的一般方法

  摘要：

  提出了一种新的蒽醌类抗生素的通用途径，它允许连接各种支链侧链。一个关键步骤是丙酸酯 9 的 Baker-Venkataraman 重排为二酮 10。酸催化环化得到乙基支化的蒽酮 11，作为进一步侧链延伸的原料。例如，乙基取代的蒽酮 12a、b、c、相应的溴化物 13b、c、鏻盐 14b、c、烯烃 22a、c 和环氧化物 23a、c 通过从 11 开始制备。证明这条路线的潜力是合成天然存在的γ-吲哚霉素（24b），由铜酸盐介导的环氧化物 23a 的开放制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100093
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-8-methoxy-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl propanoate 在 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-2-(3-oxopentanoyl)anthracen-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  以rac-γ-吲哚霉素合成为例的蒽吡喃类抗生素的一般方法

  摘要：

  提出了一种新的蒽醌类抗生素的通用途径，它允许连接各种支链侧链。一个关键步骤是丙酸酯 9 的 Baker-Venkataraman 重排为二酮 10。酸催化环化得到乙基支化的蒽酮 11，作为进一步侧链延伸的原料。例如，乙基取代的蒽酮 12a、b、c、相应的溴化物 13b、c、鏻盐 14b、c、烯烃 22a、c 和环氧化物 23a、c 通过从 11 开始制备。证明这条路线的潜力是合成天然存在的γ-吲哚霉素（24b），由铜酸盐介导的环氧化物 23a 的开放制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100093