7-methoxy-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2H-isoquinolin-1-one | 93119-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 7-methoxy-3,4-bis(p-methoxyphenyl)-1-isoquinolone；ICC₁03-L-030-D05-
• CAS: 93119-93-8
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄
• 分子量: 387.435
• InChiKey: QYGQOZGYCFJBQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2H-isoquinolin-1-one 在 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 7-Methoxy-3,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  二苯喹啉和异喹啉：合成和主要生物学评估。

  摘要：

  描述了一系列35个取代的3,4-二苯基喹啉和异喹啉的合成。这些分子中的大多数与所有其他基于三苯乙烯的抗雌激素药物的不同之处在于氨基烷基侧链的空间位置不同。确定了最具代表性的分子（8、9、19、20、21、23和25），包括没有侧链的类似物8和21，对雌激素受体α（ER）的结合亲和力。还研究了这些分子诱导孕激素受体的能力。在MCF-7人乳腺癌细胞上评估了抗增殖活性，同时在L1210鼠白血病细胞上测定了与除ER外的其他靶标相互作用产生的内在的细胞毒性/抑制细胞生长的特性。在碳2处引入氨基烷基氨基侧链赋予二苯喹啉9和10强大的细胞毒性，以及纯的抗雌激素活性。但是，相对于抗雌激素性而言，细胞毒性是如此之高，以至于仅在一种情况下才可以明显观察到后者（9b）。化合物9b的结构通过X射线晶体学确定。随后进行了其对接在受体的激素结合域内的分子模型。根据我们的结果，侧链与三苯基乙烯骨架的乙烯部分结合的分子设

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00194-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 正丁基锂 、 甲酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 7-methoxy-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  二苯喹啉和异喹啉：合成和主要生物学评估。

  摘要：

  描述了一系列35个取代的3,4-二苯基喹啉和异喹啉的合成。这些分子中的大多数与所有其他基于三苯乙烯的抗雌激素药物的不同之处在于氨基烷基侧链的空间位置不同。确定了最具代表性的分子（8、9、19、20、21、23和25），包括没有侧链的类似物8和21，对雌激素受体α（ER）的结合亲和力。还研究了这些分子诱导孕激素受体的能力。在MCF-7人乳腺癌细胞上评估了抗增殖活性，同时在L1210鼠白血病细胞上测定了与除ER外的其他靶标相互作用产生的内在的细胞毒性/抑制细胞生长的特性。在碳2处引入氨基烷基氨基侧链赋予二苯喹啉9和10强大的细胞毒性，以及纯的抗雌激素活性。但是，相对于抗雌激素性而言，细胞毒性是如此之高，以至于仅在一种情况下才可以明显观察到后者（9b）。化合物9b的结构通过X射线晶体学确定。随后进行了其对接在受体的激素结合域内的分子模型。根据我们的结果，侧链与三苯基乙烯骨架的乙烯部分结合的分子设

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00194-2

文献信息

• USE OF ISOQUINOLONES FOR PREPARING DRUGS, NOVEL ISOQUINOLONES AND METHOD FOR SYNTHESISING SAME
  申请人：Popov Andrei

  公开号：US20130096083A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The use of isoquinolones for preparing drugs, including novel isoquinolones as well as their synthesis method. In particular, isoquinolone derivatives used in the treatment of pathological angiogenesis, and more particularly of cancer.

  使用异喹啉类化合物制备药物，包括新型异喹啉类化合物及其合成方法。特别是用于治疗病理性血管生成的异喹啉类衍生物，尤其是用于治疗癌症。
• REACTION OF PHOTOGENERATED VINYL CATIONS WITH AMBIDENT ANIONS
  作者：Tsugio Kitamura、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1984.1523

  日期：1984.9.5

  Photolysis of vinyl bromides with cyanate anion In a two-phase system gave only isoquinolinones as the N-site attacked products. However, the photolysis with thiocyanate anion gave both the N-site attacked products, isothioquinolinones or vinyl isothiocyanates, and the S-site attacked products, vinyl thiocyanates.

  乙烯基溴与氰酸根阴离子的光解在两相系统中仅产生异喹啉酮作为 N 位攻击产物。然而，用硫氰酸根阴离子光解得到 N 位攻击产物，异硫喹啉酮或乙烯基异硫氰酸酯，和 S 位攻击产物，乙烯基硫氰酸酯。
• Photolysis of vinyl halides. Reaction of photogenerated vinyl cations with cyanate and thiocyanate ions
  作者：Tsugio Kitamura、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1021/jo00293a025

  日期：1990.3
• KITAMURA, TSUGIO;KOBAYASHI, SHINJIRO;TANIGUCHI, HIROSHI, CHEM. LETT., 1984, N 9, 1523-1526
  作者：KITAMURA, TSUGIO、KOBAYASHI, SHINJIRO、TANIGUCHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• UTILISATION D'ISOQUINOLONES POUR LA PREPARATION DE MEDICAMENTS, NOUVELLES ISOQUINOLONES ET LEUR PROCEDE DE SYNTHESE
  申请人：Université Joseph Fourier

  公开号：EP2542239B1

  公开（公告）日：2015-11-11