2-[1-(2-naphthyl)ethyl]-1,3-diphenyl-1,3-propanedione | 1129424-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[1-(2-naphthyl)ethyl]-1,3-diphenyl-1,3-propanedione
• 英文别名: 2-(1-(naphthalen-3-yl)ethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione；2-(1-Naphthalen-2-ylethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione；2-(1-naphthalen-2-ylethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1129424-70-9
• 化学式: C₂₇H₂₂O₂
• 分子量: 378.47
• InChiKey: FFWWFELIFMXBTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-[1-(2-naphthyl)ethyl]-1,3-diphenyl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  含氟硼酸催化高效微波辅助仲醇置换β-二羰基化合物

  摘要：

  使用非常便宜的氟硼酸（HBF 4）作为催化剂，可以高效地实现仲醇在微波辅助下对β-二羰基化合物的取代。对于各种β-二羰基化合物和一系列仲醇，直接取代仅在微波照射5分钟后即可获得高收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180359

文献信息

• Simple and Efficient Metal-free Hydroarylation and Hydroalkylation Using Strongly Acidic Ion-exchange Resin
  作者：Biswanath Das、Martha Krishnaiah、Keetha Laxminarayana、Kongara Damodar、D. Nandan Kumar

  DOI：10.1246/cl.2009.42

  日期：2009.1.5

  Higly efficient hydroarylation and hydroalkylation of styrenes with various arenes and 1,3-dicarbonyl compounds respectively have been developed using Amberlyst-15 as a heterogeneous catalyst. The ...

  使用 Amberlyst-15 作为多相催化剂，分别开发了苯乙烯与各种芳烃和 1,3-二羰基化合物的高效加氢芳基化和加氢烷基化。这 ...
• Sulfuric acid catalyzed addition of β-dicarbonyl compounds to alcohols under conventional heating and microwave-assisted conditions
  作者：Fei Xia、Zheng Le Zhao、Pei Nian Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.104

  日期：2012.6

  The highly efficient direct addition of β-dicarbonyl compounds to secondary alcohols has been achieved using one of the cheapest acids, H2SO4, as the catalyst. For a series of β-dicarbonyl compounds and various secondary alcohols, the addition reactions all complete in 5 min with high yields both under the conventional heating condition and under the microwave heating condition. The comparison of the

  使用最便宜的酸之一H 2 SO 4作为催化剂，已经实现了将β-二羰基化合物高效直接加成到仲醇中。对于一系列β-二羰基化合物和各种仲醇，在常规加热条件下和微波加热条件下，加成反应均在5分钟内完成，且收率很高。从微波加热条件获得的结果与从常规加热条件获得的结果的比较表明，在微波辅助的加成反应中不存在明显的特定或非热微波效应。
• Triflic acid adsorbed on silica gel as an efficient and recyclable catalyst for the addition of β-dicarbonyl compounds to alcohols and alkenes
  作者：Pei Nian Liu、Fei Xia、Qing Wei Wang、Yu Jie Ren、Jun Qin Chen

  DOI：10.1039/b926142g

  日期：——

  The silica gel supported triflic acid was readily prepared via simple absorption of TfOH onto chromatographic silica gel. This solid acid was applied as an efficient catalyst for the heterogeneous addition of various β-dicarbonyl compounds to a series of alcohols and alkenes, which afforded moderate to excellent yields under solvent-free conditions or in nitromethane. Moreover, this silica gel supported

  硅胶支持 三氟甲磺酸物容易地制备通过简单的吸收三氟乙酸到色谱硅胶上。这种固体酸被用作一种有效的催化剂 用于各种异质相加 β-二羰基 一系列醇和烯烃的化合物，在无溶剂条件下或在 硝基甲烷。另外，该硅胶支持催化剂 与均相相比，出人意料地显示出更高的反应产率 催化剂 可以很容易地回收并重复使用多达6次，并且几乎保持了反应性和产率。
• Alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with benzylic and propargylic alcohols using Ir–Sn bimetallic catalyst: synthesis of fully decorated furans and pyrroles
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.092

  日期：2011.6

  The heterobimetallic complex [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 catalyzes the direct substitution of hydroxyl groups in benzylic and propargylic alcohols by 1,3-dicarbonyl moiety. In 4-hydroxycoumarin, benzylation and propargylation occurs at the 3-position. Selective propargylation or allenylation takes place depending on the nature of propargylic alcohol. By applying the methodology, multi-substituted furans

  杂双金属配合物[Ir（COD）（SnCl 3）Cl（μ-Cl）] 2催化苄醇和炔丙基醇中的羟基被1,3-二羰基部分直接取代。在4-羟基香豆素中，苄基化和炔丙基化发生在3-位。选择性炔丙基化或烯丙基化取决于炔丙醇的性质而发生。通过应用该方法，已经以高收率合成了多取代的呋喃和吡咯。
• Iodine as a versatile catalyst for the hydroalkylation of vinyl arenes with 1,3-diketones
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、T. Srinivasa Rao、K. Bhavani、A. Raju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.024

  日期：2010.5

  The vinyl arenes undergo smooth hydroalkylation with 1,3-diketones in the presence of 10 mol% of iodine to afford phenethyl diketones and ketoesters in good yields in short reaction times. The use of inexpensive and readily available molecular iodine makes this method quite simple, more convenient and practical. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.