N,N-Diethyl-3-ethyl-2-methylpent-2-enamide | 368425-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-Diethyl-3-ethyl-2-methylpent-2-enamide
• 英文别名: N,N,3-triethyl-2-methylpent-2-enamide
• CAS: 368425-59-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: MLMLFVSUBCBLMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 N,N-Diethyl-3-ethyl-2-methylpent-2-enamide 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到N,N,2,2-tetraethyl-1-methylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  CrCl2促进的高度取代的CC双键的立体特异性环丙烷化。立体选择性合成环丙烷甲酰胺和环丙基酮。

  摘要：

  我们在这里描述了CrCl（2）促进的α，β-不饱和酰胺的环丙烷化。该反应可以在其中CC双键被二，三或四取代的（E）-或（Z）-α，β-烯酰胺上进行。在所有情况下，该过程都是完全立体定向的，并且仅获得单个非对映异构体。另外，通过使所获得的环丙烷甲酰胺（衍生自吗啉）与一定范围的有机锂化合物反应，可以容易地制备环丙基酮。已经提出了解释环丙烷化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol070896d
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-氯丙酰胺 在 samarium diiodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N,N-Diethyl-3-ethyl-2-methylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Amides with High Selectivity by Using Samarium Diiodide

  摘要：

  Stereoselective beta -elimination of 2-chloro-3-hydroxyamides 1 is achieved by using samarium diiodide to yield alpha,beta -unsaturated amides 2, in which the C=C bond is di- tri-, or tetrasubstituted. The starting compounds a are easily prepared by reaction of the corresponding lithium enolates of alpha -chloroamides with aldehydes or ketones at -78 degreesC. The influence of the reaction conditions and the structure of the starting compounds on the stereoselectivity of the beta -elimination reaction is also discussed.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3062::aid-chem3062>3.0.co;2-f

文献信息

• Highly Stereoselective Halocyclopropanation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Elena G. Blanco、María A. Villa-García、Noemí Alvaredo、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900331

  日期：2009.9

  A convenient highly stereoselective synthesis of chloro- and bromocyclopropanamides from di- tri- or tetrasubstituted (E)- or (Z)-α,β-unsaturated amides with total or high stereoselectivity promoted by chromium dichloride or dibromide is described. The transformation of chlorocyclopropanamides into the corresponding ketones or amines is also reported. A mechanism to explain these transformations is

  从二-三-或四取代的（氯-和bromocyclopropanamides的一种方便的高度立体选择性合成ë） -或（Ž）-α，β -与由二氯化铬或二溴化物促进总或高立体选择性不饱和酰胺进行说明。还报道了氯环丙烷酰胺向相应的酮或胺的转化。提出了一种解释这些转换的机制。
• Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Amides with High Selectivity by Using Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Juan A. Pérez-Andrés、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3062::aid-chem3062>3.0.co;2-f

  日期：2001.7.16

  Stereoselective beta -elimination of 2-chloro-3-hydroxyamides 1 is achieved by using samarium diiodide to yield alpha,beta -unsaturated amides 2, in which the C=C bond is di- tri-, or tetrasubstituted. The starting compounds a are easily prepared by reaction of the corresponding lithium enolates of alpha -chloroamides with aldehydes or ketones at -78 degreesC. The influence of the reaction conditions and the structure of the starting compounds on the stereoselectivity of the beta -elimination reaction is also discussed.
• Stereospecific Cyclopropanation of Highly Substituted C−C Double Bonds Promoted by CrCl₂. Stereoselective Synthesis of Cyclopropanecarboxamides and Cyclopropyl Ketones
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica、Elena G. Blanco

  DOI：10.1021/ol070896d

  日期：2007.8.1

  (Z)-alpha,beta-enamides in which the C-C double bond is di-, tri-, or tetrasubstituted. In all cases the process is completely stereospecific and only a single diastereoisomer is obtained. In addition, cyclopropyl ketones were readily prepared by reaction of the cyclopropanecarboxamides (derived from morpholine) obtained with a range of organolithium compounds. A mechanism has been proposed to explain the cyclopropanation

  我们在这里描述了CrCl（2）促进的α，β-不饱和酰胺的环丙烷化。该反应可以在其中CC双键被二，三或四取代的（E）-或（Z）-α，β-烯酰胺上进行。在所有情况下，该过程都是完全立体定向的，并且仅获得单个非对映异构体。另外，通过使所获得的环丙烷甲酰胺（衍生自吗啉）与一定范围的有机锂化合物反应，可以容易地制备环丙基酮。已经提出了解释环丙烷化反应的机理。