3,5-dibenzoyl-4-phenyl-1H-pyrazole | 1027819-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibenzoyl-4-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-Dibenzoyl-4-phenyl-1H-pyrazole；(3-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1027819-81-3
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 352.392
• InChiKey: WYFWWUGCGXWHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibenzoyl-4-phenyl-1H-pyrazole 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3,5-bis(3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-ylbenzyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  连体-双卟啉：基于吡唑基的持久性螺旋构象的扩展卟啉

  摘要：

  3 + 3型吡唑基扩展卟啉22 H 4的合成，六卟啉类似物称为暹罗双卟啉，及其同双金属抗磁性镍（II）和顺磁性铜（II）配合物22 Ni 2和22 Cu 2。进行说明。由四个吡咯和两个吡唑都由单个碳原子连接的大环的结构可以解释为两个相连的卟啉样亚基，两个相对的吡唑充当融合点。可变温度1D和2D NMR光谱分析表明22 H 4具有构象灵活的结构。NMR和UV / Vis光谱学证据以及结构参数证明了大环是非芳香族的，尽管分子的每一半都是完全共轭的。用酸对游离碱大环的UV / Vis和NMR光谱滴定表明它是二元的。在络合物中，每个金属离子都通过类似卟啉的双阴离子{N 4}装订口袋。单晶衍射法阐明了双金属和两种金属配合物的固态结构。这三个结构的构象彼此相似，并强烈扭曲，使分子具有手性。游离碱的质子化形式和两种金属络合物中的持续螺旋扭曲允许通过手性相上的HPLC拆分这些对映异构体。22 H 6 2 +，22

  DOI：

  10.1002/chem.201204296
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium carbonate 、 甲胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3,5-dibenzoyl-4-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  A four-step tandem synthesis of 3,5-diaroyl-4-arylpyrazoles from 1,3-diaryl-propane-1,3-diketones

  摘要：

  A novel four-step tandem procedure was developed for efficient synthesis of 3,5-diaroyl-4-arylpyrazoles by simply stirring the mixture of 1,3-diarylpropane-1,3-diketones, TsN3, aqueous MeNH2 and Na2CO3 in DMF at 85 degrees C for 3 h. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.050

文献信息

• Efficient Syntheses of Some Versatile 3,5-Bifunctional Pyrazole Building Blocks
  作者：Igor Fritsky、Franc Meyer、Anna Sachse、Larysa Penkova、Gilles Noël、Sebastian Dechert、Oleg Varzatskii

  DOI：10.1055/s-2008-1032180

  日期：2008.3

  convenient synthetic procedures are reported for pyrazole derivatives with carbonyl or ester groups in the 3- and 5-positions and variable substitution pattern at C4 and at the functional side arms. All compounds have been characterized by 1 H and 13 C NMR spectroscopy, elemental analyses, and mass spectrometry. In addition, the structures of several pyrazole derivatives have been determined by single crystal

  报告了一系列方便的合成方法，用于在 3 位和 5 位具有羰基或酯基团以及在 C4 和功能性侧臂处具有可变取代模式的吡唑衍生物。所有化合物均已通过 1 H 和 13 C NMR 光谱、元素分析和质谱进行了表征。此外，已经通过单晶 X 射线衍射确定了几种吡唑衍生物的结构，这有助于深入了解功能性侧臂对 NH-吡唑的氢键超分子基序的影响。
• Siamese-Twin Porphyrin: A Pyrazole-Based Expanded Porphyrin Providing a Bimetallic Cavity
  作者：Lina K. Frensch、Kevin Pröpper、Michael John、Serhiy Demeshko、Christian Brückner、Franc Meyer

  DOI：10.1002/anie.201005780

  日期：2011.2.7

  Porphyrins joined at the hip: A long‐sought expanded porphyrin has been synthesized that contains two porphyrin‐like N4} binding sites linked by two bridging pyrazole units. Structural and spectroscopic evidence indicates the absence of macrocyclic aromatic π conjugation. In its dicopper complex (see picture) the two magnetic CuII orbitals are nearly orthogonal, and consequently this represents the

  卟啉连接在髋部：合成了一种长期寻找的扩展卟啉，其中包含两个由两个桥接吡唑单元连接的卟啉样N 4 }结合位点。结构和光谱证据表明不存在大环芳族π共轭。在其双铜复合物中（见图），两个Cu II磁性轨道几乎是正交的，因此，这代表了第一个铁磁耦合的双吡唑并桥复合物。
• Convenient Access to Polyfunctional Pyrazoles via a Highly Efficient and Regioselective Multicomponent Reaction
  作者：Wen-Ming Shu、Kai-Lu Zheng、Jun-Rui Ma、Hui-Ying Sun、Mei Wang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00605

  日期：2015.4.17

  A multicomponent reaction has been developed for the synthesis of polyfunctional pyrazole derivatives from readily available arylglyoxal monohydrates, tosylhydrazine, and aldehydes or ketones. This synthetic method has significant advantages in broad substrate scope, excellent regioselectivity, and simple operation.
• A four-step tandem synthesis of 3,5-diaroyl-4-arylpyrazoles from 1,3-diaryl-propane-1,3-diketones
  作者：Jianlan Zhang、Wenwen Chen、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.050

  日期：2017.10

  A novel four-step tandem procedure was developed for efficient synthesis of 3,5-diaroyl-4-arylpyrazoles by simply stirring the mixture of 1,3-diarylpropane-1,3-diketones, TsN3, aqueous MeNH2 and Na2CO3 in DMF at 85 degrees C for 3 h. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Siamese-Twin Porphyrin: A Pyrazole-Based Expanded Porphyrin of Persistent Helical Conformation
  作者：Lina K. Blusch、Yasmin Hemberger、Kevin Pröpper、Birger Dittrich、Franziska Witterauf、Michael John、Gerhard Bringmann、Christian Brückner、Franc Meyer

  DOI：10.1002/chem.201204296

  日期：2013.5.3

  helical twist in the protonated form of the free base and in both metal complexes permitted resolution of these enantiomeric helimers by HPLC on a chiral phase. The absolute stereostructures of 22 H62+, 22 Ni2, and 22 Cu2 were assigned by a combination of experimental electronic circular dichroism (ECD) investigations and quantum‐chemical ECD calculations. The synthesis of the first member of this long‐sought

  3 + 3型吡唑基扩展卟啉22 H 4的合成，六卟啉类似物称为暹罗双卟啉，及其同双金属抗磁性镍（II）和顺磁性铜（II）配合物22 Ni 2和22 Cu 2。进行说明。由四个吡咯和两个吡唑都由单个碳原子连接的大环的结构可以解释为两个相连的卟啉样亚基，两个相对的吡唑充当融合点。可变温度1D和2D NMR光谱分析表明22 H 4具有构象灵活的结构。NMR和UV / Vis光谱学证据以及结构参数证明了大环是非芳香族的，尽管分子的每一半都是完全共轭的。用酸对游离碱大环的UV / Vis和NMR光谱滴定表明它是二元的。在络合物中，每个金属离子都通过类似卟啉的双阴离子N 4}装订口袋。单晶衍射法阐明了双金属和两种金属配合物的固态结构。这三个结构的构象彼此相似，并强烈扭曲，使分子具有手性。游离碱的质子化形式和两种金属络合物中的持续螺旋扭曲允许通过手性相上的HPLC拆分这些对映异构体。22 H 6 2 +，22