7-chloro-1H-1,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione | 61911-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-1H-1,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione
• 英文别名: 7-chloro-1,5-dihydro-1,5-benzodiazepine-2,4-dione
• CAS: 61911-86-2
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: YJSTZLNRIMXFOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  478.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1H-1,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione 在 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-chloro-3-[(2-hydroxyethylamino)methylidene]-5-phenyl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a 1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepine-2,4-dione series of inhibitors of HIV-1 capsid assembly

  摘要：

  The discovery of a 1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepine-2,4-dione series of inhibitors of HIV-1 capsid assembly is described. Synthesis of analogs of the 1,5-dihydrobenzo[b][1,4]diazepine-2,4-dione hit established structure-activity relationships. Replacement of the enamine functionality of the hit series with either an imidazole or a pyrazole ring led to compounds that inhibited both capsid assembly and reverse transcriptase. Optimization of the bicyclic benzodiazepine scaffold to include a 3-phenyl substituent led to lead compound 48, a pure capsid assembly inhibitor with improved antiviral activity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.131
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 4-氯-1,2-苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到7-chloro-1H-1,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  九种1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮衍生物的合成和荧光研究：双发射和准分子荧光

  摘要：

  使用吸收和荧光光谱技术在二甲基亚砜中研究了九种1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮（BZD）衍生物的光物理性质。由取代引起的红移趋势完全符合通过半经验AM1和DFT / B3LYP / 6-311 + G *计算方法减小计算带隙（ΔELUMO -HOMO）的趋势。BZD a的正溶剂变色现象证明了单重激发态的π–π *性质。在BZD f和g的发射光谱中观察到双重荧光，而它们在不同浓度下的光谱在稀溶液中仅显示一个峰值短波长（SW）。SW的主峰在370 nm附近，归因于BZD（f *或g *），并且较宽的发射移至中波长（MW）处约400 nm的可见区，变为BZD的分子间受激准分子发射（[ f / f ] *或[ g / g ] *）。观察到的现象，例如溶剂变色，双重荧光，由取代引起的一些红移和更大的斯托克斯频移，表明BZDs系列中存在分子内电荷转移（ICT）。BZD的磷光发射证明了它们的系统间交叉（ISC）过程。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.11.028

文献信息

• Synthesis and Amphiphilic Behavior of<i>N</i>,<i>N</i>‐Bis‐glucosyl‐1,5‐benzodiazepin‐2,4‐dione
  作者：Brahim Lakhrissi、El Mokhtar Essassi、Mohamed Massoui、Gérard Goethals、Vincent Lequart、Eric Monflier、Roméo Cecchelli、Patrick Martin

  DOI：10.1081/car-200039373

  日期：2004.12.27

  Glucosyl‐1,5‐benzodiazepin‐2,4‐diones were synthesized in order to study the influence of the glucidic moiety on the amphiphilic behaviour. The glucosyl groups include 6‐deoxy‐D‐glucopyranos‐6‐yl and 6‐deoxy‐3‐O‐R‐D‐glucopyranos‐6‐yl (R = n − C n H 2n+1; n = 1, 8, 10 and 12). Variation in the length of the hydrocarbon chain allowed comparison of such amphiphilic data as water solubility (Sw) and surface

  为了研究糖基部分对两亲性行为的影响，合成了糖基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮。葡糖基团包括6-脱氧d -glucopyranos -6-基和6-脱氧-3- ö -R- d -glucopyranos -6-基（R =  ñ  -  c ^ ñ ħ 2 Ñ 1 ; Ñ  = 1， 8、10和12）。烃链长度的变化允许比较两亲数据，例如水溶性（Sw）和表面张力（γ）值。在25°C时，R = H和CH 3的吡喃葡萄糖基苯并二氮杂 与起始的1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮相比，水溶性更高。在D-吡喃葡萄糖的C-3碳原子上具有适当烷基链的其他一些葡萄糖基苯并二氮杂苯衍生物在相应的饱和度下具有可变的水溶性和接近43至46 mN·m -1的表面张力γ值。此外，根据初步测试，这些化合物似乎对血脑屏障显示出更好的亲和力。
• Synthesis of a novel functionalized tricyclic pyrimidine-fused 1,5-benzodiazepine library
  作者：Hamid Reza Qomi、Azizollah Habibi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.079

  日期：2017.5

  series of novel tricyclic pyrimidine-fused 1,5-benzodiazepines (PFBZDs) was synthesized using an enaminone-based approach. The key step in the synthetic strategy involves the formation of the CCNMe2 structure on vicinal carbonyl groups of the 1H-1,5-benzodiazepine-2,4(3H,5H)-dione (BZD). The synthesis of pyrimidine-fused 1,5-benzodiazepines was performed by a simple and efficient method in good to

  使用基于烯胺酮的方法合成了一系列新颖的三环嘧啶融合的1,5-苯并二氮杂（PFBZDs）。合成策略中的关键步骤涉及在1 H -1,5-苯并二氮杂-2,4（3 H，5 H）-二酮（BZD）的邻位羰基上形成C C NMe 2结构。嘧啶融合的1，5-苯并二氮杂s的合成通过简单有效的方法在温和绿色条件下以良好至极佳的收率进行。将β-烯氨基酰胺中间体与硫脲和胍衍生物缩合，形成相应的三环PFBZD。但是氨基胍，硫代氨基脲，4-苯基硫代氨基脲和乙烷-1,2-二胺与β-烯酰胺未产生任何所需产物，导致相应的起始BZD回收。
• Essassi, E. M.; Lamkadem, A.; Zniber, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 3, p. 277 - 286
  作者：Essassi, E. M.、Lamkadem, A.、Zniber, R.

  DOI：——

  日期：——
• Zellou; Cherrah; Essassi, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1998, vol. 56, # 4, p. 175 - 180
  作者：Zellou、Cherrah、Essassi、Hassar

  DOI：——

  日期：——
• Zellou; Cherrah; Hassar, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1998, vol. 56, # 4, p. 169 - 174
  作者：Zellou、Cherrah、Hassar、Essassi

  DOI：——

  日期：——